201030Image0089

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Dalsza dehydratacja postaci furanowej sorbilanu prowadzi do dwupierścicniowcj pochodnej, zwanej sorbidcm (ryc. 229).

Rye. 229.

Kosmetycznymi emulgatorami niejonogennymi są estry sorbitanu (ryc. 230), przy czym cstryfikację prowadzi się kwasami tłuszczowymi (laurynowym, palmitynowym, stearynowym. oleinowym) w podwyższonej temperaturze i w obecności katalizatorów kwasowych. W procesie tym jest faworyzowana Urzędowa grupa alkoholowa, ale powstają też estry wyższe. Estry tłuszczowe sorbitanu występują pod różnymi nazwami handlowymi, m.in.: Alka-muls, Arlacel. Armolan, Crill, Glycomul. Rewodcrm D 0960, Span. Ich wzór ogólny, na przykładzie monoestrów serii Span, przedstawiono na rycinie 230.

Jak wynika z ryciny 230, numer zawarły przy nazwie handlowej Span charakteryzuje podstawnik kwasowy emulgatora (CO-R).

Monoestry sorbitanu wykazują konsystencję od oleistej do woskowatej (np. Span 60 topi się w zakresie 49-65*C) i są dobrze tolerowane przez skórę i błony śluzowe. W zależności

Monolaurynian sorbitanu (Span 20. Ałkamuls SML, Glycomul L. Emsorb 2515. Arlacet 20) Monopalminian sorbitanu (Span 40)

Monostearynian sorbitanu (Span 60. Ałkamuls SMS. Arlacel 60. Glycomul S)

Monooleinian sorbitanu (Span 80. Ałkamuls SMO. Arlacel 80. Capmul O. Emsorb 2500. Glycomul O)

Ryc. 230. Estry tłuszczowe sorbitanu

od stopnia estry Akacji oraz budowy reszty acylowej (RCO-), wartość indeksu HLB tych związków zmienia się w granicach 2-8. W artykułach kosmetycznych połączenia te są używane jako emulgatory typu w/o. ale pełnią również funkcję środka zagęszczającego, stabilizatora emulsji lub czynnika natłuszczającego.

Zbliżone zastosowanie i właściwości do monoestrów sorbitanu mają również jego irój-estry (tristearynian sorbitanu - Span 65, trioleinian sorbitanu - Span 85).

W kosmetyce są stosowane także estry tłuszczowe mannitu. Mannit jest izomerem sorbitu. który występuje m.in. w mannie. Syntetycznie jest on wytwarzany przez redukcję man-nozy. Podobnie jak w przypadku sorbitanu, odwodnienie mannitu prowadzi do mannitanu i mannidu. które w postaci monoestrów tłuszczowych są emulgatorami typu w/o. Przykładem takiego emulgatora jest monooleinian mannidu, występujący pod nazwą handlową Arlacel A.

Oksyetylenowanie monoestrów tłuszczowych sorbitanu tlenkiem etylenu daje połączenia o budowie estrowo-eterowej. Wzór ogólny takich substancji przedstawiono na rycinie 231.

W reakcji estrów sorbitanu z tlenkiem etylenu eleryfikacji ulegają nie tylko wolne grupy hydroksylowe, ale dochodzi również do rozerwania wiązań estrowych i wprowadzenia łańcucha polioksyctylenowego przed grupę estrową (ryc. 231). Oksyetylenowanie prowadzi się dwudziestokrotnym nadmiarem tlenku etylenu lub z zastosowaniem tej wielokrotności. Utworzone tenzydy łatwo rozpuszczają się w wodzie, etanolu, octanie etylowym, lecz nie rozpuszczają się w tłuszczach i olejach mineralnych. Modyfikacja taka zwiększa więc właściwości hydrofilowc związków (indeks HLB -15) i są one zaliczane do emulgatorów typu o/w. Nazwami handlowymi oksyetylenowanych estrów tłuszczowych sorbitanu są: Tween, Crillct, Polysorbat, Rcwoderm D 0960, Armotan. Mulsifane. Wiele z wymienionych nazw handlowych odnosi się do identycznych substancji, co obrazują zamieszczone na rycinie 231 przykłady estrowo-polioksyetylenowych pochodnych sorbitanu.

Przykładowo, pierwszy z wymienionych na rycinie 231 związków, Polysorbat 20 (Cril-let 1, Tween 20), jest żółtobrunalnym olejem, łatwo mieszającym się z wodą i alkoholem, nierozpuszczalnym w olejach mineralnych. Odczyn pH 5-procentowego wodnego roztworu substancji wynosi 6-8. Polysorbat 20 jest stosowany jako emulgator typu o/w, a także jako środek zwilżający, solubilizator olejków perfumeryjnych i innych olejowych składników

Rozdział 7 165