54 (191)

2.2.4. Reakcje chlorowania aldehydów

Przy zastosowaniu chloru reakcje te przebiegają na węglu a.

W przypadku użycia pięciochlorku fosforu jako czynnika chlorują cego reakcja zajdzie w grupie karbonylowej.

CH₃-CH₂-CHO + Cl₂ -> CH₃-CH(CI)-CHO + HCI CH₃-CHO + PCI₅ -> CH₃-CH(CI₂) + POCI₃

2.2.5. Reakcje polimeryzacji aldehydów

W czasie odparowywania formaliny tworzy się liniowy polimni zwany paraformaldehydem

n H-CHO + HOH -» H0(CH₂-0)_n-iCH₂0H gdzie n = 6 ~ 100

paraformaldehyd

- w obecności kwasu siarkowego aldehyd mrówkowy tworzy trinnn cykliczny zwany trioksanem

'O'

H-CHO

H

I

H-C-OH

©

2HCHO

H₉C

²I

O.

CHr

.O

+ H

CH,

trioksan

- ślady kwasu siarkowego wywołują tworzenie się cyklicznego In meru aldehydu octowego zwanego paraldehydem:

3CH3CHO -►

H

Ol

0	""o
Hvj	I /	/H
^H3^C		^CH

paraldehyd (trimer)

aldehyd octowy (monomer)

: 7.6. Reakcja kondensacji aldolowej

Aldehyd octowy w wyniku ogrzewania w środowisku alkalicznym pi/echodzi w aldehyd R-hydroksymasłowy zwany aldolem. Me-■ lianizm tej reakcji polega na powstawaniu pod wpływem zasady Imiboanionu, który przyłącza się do grupy karbonylowej następnej ' -p.teczki aldehydu.

II H . i ^1	H H l l !c-c=o 1	H H 1 1	H H H H 1 1 1 1 H-C-C-C-C=0 1 1 1
' > ■ O—O + UH v 1 -h2o		+ H—C—C ^- 1 II
II	H	H 0	H O0H

karboanion    anion aldolu

H H H H

+ HOH    CH-C-C-C=0

-[OH] I I I H OHH

aldehyd (3 hydroksy masłowy (aldol)

\ KETONY

t I Ważniejsze ketony

imimnon (aceton) - ciecz o charakterystycznym zapachu, u i./łowieka w stanach patologicznych (np. cukrzyca) występuje > moczu (ketonuria). Jest to wynikiem zwiększonej przemiany

113