69 (137)

COOH

h₂n-c-h

HO-C-H

I

CH₃

L -allo-treonina

COOH

I

H-C-NH₂

I

H-C-CH₃

COOH

h₂n-c-h

I

H-C-CH3

C₂H₅

L -izoleucyna COOH

H₂N-C-H

H3C-C-H

COOH

I

h-c-nh₂

H3C-C-H

C₂H₅

D -izoleucyna

c₂h₅

C₂H₅

D -allo-izoleucyna L -allo-izoleucyna

COOH

COOH

COOH

HoN-C-H h₂n-c-h

H₂N-C-H

COOH

I

H-C-NH₂

h₂c—s—s ch₂

H₂C s s ch₂

mezocystyna

L -cystyna

COOH COOH I

H-C-NH₂

I

H-C-NH,

H₂C—s—s — CH₂

D -cystyna

Wszystkie naturalnie występujące aminokwasy białkowe należą do serii stereochemicznej L. Jedynie w przemianie materii niektórych mikroorganizmów biorą udział D-aminokwasy.

3. KWASOWO-ZASADOWE WŁAŚCIWOŚCI AMINOKWASÓW

Aminokwasy, poza kilkoma wyjątkami, są dobrze rozpuszczalne w wodzie, amoniaku i innych rozpuszczalnikach polarnych, w niepolarnych lub mniej polarnych rozpuszczalnikach takich jak etanol i aceton, są słabo rozpuszczalne. Przyczyną tych różnic jest możliwość łatwego przejścia aminokwasów od formy niezdysocjo-wanej (1) do zdysocjowanej postaci jonu obojętnego (2)

H₉N -CH-COOH <=> HoN^-CH-COCT ^Ł I    ^d I

R    R

1 2

W stanie równowagi występują w rzeczywistości prawie wyłącznie jony obojnacze (2). Ze względu na charakter dwubiegunowy aminokwasów ich właściwości kwasowo-zasadowe zależą w dużym stopniu od pH środowiska. W zakresie pH od 4 - 9 wszystkie aminokwasy mogą występować albo jako kwasy (protonodonory):

HdN⁺-CH-COO"» H"^ H₉N -CH-COO^-R    R

ilbo jako zasady / protonoakceptory /:

HoN-CH-COO“+ H⁺» HoN⁺-CH-COOH

d |    O |

R    R

W środowisku silnie kwasowym przeważają kationy

143