CCI2014052831

12 Rozdział 1 Struktura i wiązanie chemiczne

vwvi Rys. 1.10 W wyniku kombinacji orbitalu atomowego s (kolor czerwony)	1 i	2Py 1 1
i trzech orbitali atomowych p (kolor niebieski) tworzą się cztery orbitale 0 hybrydyzacji sp^3(kolor zielony) skierowane ku narożnikom regularnego	Ą 1 \ 1	|
czworościanu. Hybrydy sp^3są niesymetryczne względem jądra, co nadaje im kierunek i umożliwia im tworzenie silnych	2s 1 1	|
wiązań z innymi atomami Zajrzyj do Internetu http:// chemistry.brookscole.com/		1 1
mcmurryće /

2p_x

2p_z

cztery tetraedryczne orbitale sp³

Do asymetrii orbitali sp³ dochodzi ze względu na właściwości orbitali, których jeszcze nie dyskutowaliśmy. Gdy rozwiąże się równanie falowe odpowiadające or-bitalowi 2p, dwie pętle rozdzielone węzłem mają przeciwne znaki algebraiczne (+ i —). W ten sposób, gdy orbitalp ulega hybrydyzacji z orbitalem s, jedna pętla p jest addytywna (dodaje się) z orbitalem s, natomiast druga pętlap jest subtrak-tywna (odejmuje się). Powstały w wyniku tej operacji orbital zhybrydyzowany jest z tego powodu silnie zorientowany w jednym kierunku (asymetryczny względem jądra), jak przedstawiono to na rys. 1.10.

Gdy cztery identyczne orbitale o hybrydyzacji sp³ atomu węgla nakładają się z orbitalami ls czterech atomów wodoru, tworzą się cztery identyczne wiązania C—H i powstaje cząsteczka metanu. Każde wiązanie C—H w metanie ma energię 438 kJ/mol [105 kcal/mol] i długość 110 pm. Ponieważ cztery wiązania mają charakterystyczną geometrię, możemy określić kolejną właściwość noszącą nazwę kąta między wiązaniami. Kąt utworzony przez każde dwa wiązania H—C—H wynosi dokładnie 109,5 i nosi nazwę kąta tetraedrycznego. Metan przyjmuje zatem strukturę przedstawioną na rys. 1.11.

«ww Rys. 1.11

Struktura cząsteczki metanu. Kąty między wiązaniami w metanie wynoszą 109,5°

Zajrzyj do Internetu http:// chemistry.brookscole.com/ mcmurry6e

1.8

Hybrydyzacja: orbitale sp³ i struktura etanu

	H	H
H H	I	I
H:Ć:Ć:H	H—C —	c—
H H
	H	H

kilka sposobów przedstawiania cząsteczki etanu

Ten sam rodzaj hybrydyzacji, który tłumaczy strukturę cząsteczki metanu, wyjaśnia również, dlaczego atomy węgla mogą łączyć się ze sobą, umożliwiając utworzenie wielu milionów znanych związków organicznych. Etan, C2H6, jest najprostszą cząsteczką zawierającą wiązanie węgiel—węgiel:

CH3CH3