CCI2014052835

16

Rozdział 1

Struktura i wiązanie chemiczne

Problem 1.13

Poniżej przedstawiono model cząsteczkowy aspiryny (kwasu acetylosalicylowego). Określ hybrydyzację każdego atomu węgla w aspirynie i powiedz, które atomy mają wolne pary elektronowe (kolor szary = C; czerwony = O; kolor kości słoniowej = H).

1.10

Hybrydyzacja: orbitale sp i struktura acetylenu (etynu)

Atom węgla, oprócz zdolności tworzenia wiązania pojedynczego i podwójnego w wyniku uwspólnienia dwóch i czterech elektronów, może również tworzyć wiązanie potrójne, powstające w wyniku uwspólnienia sześciu elektronów pomiędzy atomami węgla. Aby wytłumaczyć właściwości i strukturę wiązania potrójnego w takiej cząsteczce jak acetylen, C₂H₂, potrzebujemy trzeciego rodzaju orbitalu zhybrydyzowanego — hybrydy sp.

H:C = ::C:H H—C = C—H acetylen

Wyobraźmy sobie, że zamiast łączyć się z dwoma lub trzema orbitalami p, or-bital 2s atomu węgla „miesza” się jedynie z pojedynczym orbitalem p. Powstają dwa zhybrydyzowane orbitale sp, a dwa orbitale p pozostają niezmienione. Dwa orbitale sp są liniowe, zorientowane względem siebie pod kątem 180° wzdłuż osi x, podczas gdy pozostające dwa orbitale p są równoległe do osi y i do osi z, jak przedstawiono na rys. 1.16.

Rys. 1.16 Atom węgla o hybrydyzacji sp. Dwa orbitale o hybrydyzacji sp znajdują się pod kątem 180° względem siebie, prostopadle do dwóch pozostałych orbitali p (kolor niebieski)

Gdy dwa atomy węgla mające zhybrydyzowane orbitale sp zbliżają się wzajemnie do siebie, orbitale te, pochodzące od każdego z atomów węgla, nakładają się czołowo, tworząc silne wiązanie a sp—sp. Co więcej, orbitale p_z od każdego atomu węgla tworzą wiązanie tt p_z—p_zw wyniku nakładania się bocznego, a orbitale p_y nakładają się podobnie, tworząc wiązanie ttp,—p,. Efektem tego jest uwspól-nienie sześciu elektronów i utworzenie wiązania potrójnego węgiel—węgiel. Każdy z pozostałych orbitali hybrydy sp tworzy wiązanie er z wodorem, dając w rezultacie cząsteczkę acetylenu (rys. 1.17).