CCI2014052819

986 Rozdział 26 Biocząsteczki: aminokwasy, peptydy i białka

wiele

HoN.

wiązanie amidowe \

C

/\

H R

0	\ H 0	R H	H 0	R H
II	\ 1 II	/ N/ \	1 II	\ /
^c\ OH		> N C	C
	/\	II	/\	II
	H R	H 0	H R	H 0

26.1

Struktury aminokwasów    Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jak i zasadową, zacho

dzi w nich wewnątrzcząsteczkowa reakcja kwas—zasada i związki te istnieją głównie w formie jonów obojnaczych, zwanych zwitterjonami (niem. zwitter znaczy „hybryda”):

alanina

Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem wewnętrznych soli i dlatego mają wiele właściwości fizycznych typowych dla soli. Wykazują duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach, a także są substancjami krystalicznymi o wysokich temperaturach topnienia. Na dodatek aminokwasy są amfoteryczne: mogą reagować jak kwasy lub jak zasady, zależnie od okoliczności. W wodnym kwasowym roztworze jon obojnaczy aminokwasu jest zasadą, która przyłącza proton, dając kation; w wodnym roztworze zasadowym jon obojnaczy jest kwasem, który traci proton, tworząc anion. Warto zwrócić uwagę, że to anion karboksylanowy, —COO^-, a nie grupa aminowa działa jako centrum zasadowe i przyłącza proton w roztworze kwasowym. Podobnie, to kation amoniowy, —NH₃⁺, nie zaś grupa karboksylowa działa jako centrum kwasowe i oddaje proton w roztworze zasadowym.

O

O

w roztworze kwasowym

^ "'"0“ + H;0⁺ + / \

H X H

O

C OH + O + / \

H_;X H

O

w roztworze zasadowym

^ ""Cr + OH-₊ / \

H X H

""Tr + H O

/ \

H_X H

Struktury, skróty nazw oraz pK_a dwudziestu aminokwasów zwykle występujących w białkach pokazane są w tab. 26.1. Wszystkie one są a-aminokwasami, co oznacza, że grupa aminowa każdego z nich jest podstawnikiem na atomie wę-