aminokwasy, peptydy,białka

1. Synteza aminokwasów

(a) Z a-bromokwasów (podrozdz. 26.3)

0    Br

ii

RCH.COH

RCHCOjH —

PBr.i

l

rchco₂h

(b) Synteza przez acetamidomalonian etylu (podrozdz. 26.3)

O    R

CH₃CNHCH(C0₂Et).    '”-*■> H₂KCHC0jH

3. HjO^ł

(c)    Aminowanie redukcyjne (podrozdz. 26.3)

«    4 i ^Ł

RCC0₂H ■ JT? > RCrtCO,H

(d)    Enancjoselektywna synteza Knowlesa (podrozdz. 26.4)

C0₂H

H    C0₂H

\=C    l.H^[Rh(DiPAMP>(COD)pBF<~ _| R

H,N H (S)-aminokwas

/    \    2. NaOH, HjO

R    NHCOCH3

Z-enaniidokwns

2. Sekwencjonowanie peptydów: degradacja Edmana (podrozdz. 26.8)

R O

R' 0

N^C=S

tojCCHC— CHC-f+ji

%-/

^    ^+H^ĆHCi-

R' O

H

3. Synteza peptydów (podrozdz. 26.10)

(a) Blokowanie atomu azotu

R O    $    \Q R O

I II    »    fi _t I II

H^CHCOH + \CCH^fOc ;, u —* i^Y^C—^CHCOH

aminokwas blokowany BOC

Grupa blokująca BOC może być usunięta przez traktowanie kwasem: O R O    R O

Cl^COCH^bHCHCOH    • ^NCHCOII + C0₁+{CMJ-C-':

(b) Blokowanie atomu tlenu

R O    R O,

I II    _ha I II

il^CHCOH + węu ^CHCOC^_a

♦ (Y^

R O

VHH

U^GHCOH

H^CHCOCH.Ctł*

Estrowa grupa blokująca może być usunięta przez hydrolizę zasadową:

R O    R O

,1 'I    014- I II

HjNCHC^ + tHjOM

(c) Tworzenie wiązania amidowego

R O    R' 0    R O R' O

I II    I II orr    I II I ||    -

60C—Mł-CHCOH + H^CHCOCH,    BOC— NHCHC — NHCHCOCH,