CCI2014052805

1032 Rozdział 27 Biocząsteczki: lipidy

PROBLEM 27.3 Narysuj strukturę składnika osadu w wannie, ołeinianu magnezu.

PROBLEM 27.4 Napisz równanie reakcji dioleinianomonopalmitynianu glicerylu z wodnym roztworem NaOH.

27.3

Fosfolipidy

Podobnie jak woski, tłuszcze i oleje są estrami kwasów karboksylowych, fosfolipidy są estrami kwasu fosforowego, H₃P0₄:

Kliknij Organie Interactive @ *IWW organie Chemistry Direct

Classes of Phospholipids: Naucz się rozpoznawać popularne fosfolipidy zależnie od ich typu i ładunku elektrycznego.

O

II

O

II

,p. HO'/ ^ HO

O

R

R'.

,P.

O'/ ^0 HO

R

monoester kwasu fosforowego

diester

kwasu fosforowego

0	0
II	II
P R	0 R’
O / O \	,— / R 0
U	ester
	kwasu
R"	. karboksylowego _

triester

kwasu fosforowego

Istnieją dwa główne rodzaje fosfolipidów: glicerofosfolipidy i sfingomieliny. Gli-cerofosfolipidy są blisko spokrewnione z tłuszczami i olejami pod względem struktury. Zawierają one szkielet gliceryny połączony wiązaniami estrowymi z dwoma cząsteczkami kwasów tłuszczowych i jedną cząsteczką kwasu fosforowego. Chociaż resztami kwasów tłuszczowych mogą być dowolne jednostki C12—C₂o pospolicie występujące w tłuszczach, to grupa acylowa na atomie węgla Cl jest zwykle nasycona, ta zaś na atomie węgla C2 jest zwykle nienasycona. Grupa fosforanowa na atomie węgla C3 jest też połączona następnym wiązaniem estrowym z aminoalkoholem, takim jak cholina, [(CH₃)₃NCH₂CH₂OH]⁺, lub etanoloamina, H₂NCH₂CH₂OH. Najważniejszymi glicerofosfolipidami są lecytyny i cefaliny. Zauważmy, że te związki są chiralne i że na atomie węgla C2 mają konfigurację L łub R.

konfiguracja L

\    ⁰    9

CH₉() — C—R

0

O \ CH₂0 — C — R

R' —C—O —C—H O

I II    +

CH₂0 — P—o — ch₂ch₂nh₃

0-

fosfatydyloetanoloamina, cefalina

II \l

R—C—O —C—H O

I II

CH,0 —P — O — CH.,CH..N(CH )

0-

fosfatydylochołina, lecytyna

gdzie reszta R jest nasycona, a R' nienasycona.

Powszechnie obecne w tkankach roślinnych i zwierzęcych, glicerofosfolipidy są głównym składnikiem lipidowym błon komórkowych (ok. 40%). Podobnie jak mydła, glicerofosfolipidy mają długie, niepolarne „ogony” związane z polarną jonową „głową” (grupą fosforanową). Błony komórkowe składają się głównie z glice-rofosfolipidów ułożonych w podwójną warstwę lipidową o grubości ok. 5,0 nm (50 A). Jak to pokazano na rys. 27.2, hydrofobowe „ogony” agregują wewnątrz warstwy podwójnej w sposób dość podobny do tego, w jaki cząsteczki mydła agre-