Chemia20

3.3. Alkoholi; wlolowodorotlonowo

Mkohnlu 111.11. i«i w cząsteczce więi < | 111/ |« Im t ni|" li \ (11 oksylow i ii;i/ywii się alkoholami wielowodorofUnowynil lub pollliy(lioksvl<»\vymi

l)o najważniejszych alkoholi legi) lypu należy glikol rtyli nowy i gliccis na. Są lo nazwy zwyczajowe, posłużyliśmy się mmi, ponieważ stosuje su, je powszechnie.

Glikol etylenowy o wzorze:

CHt—CPT

I ‘ I '

OH OH

jest alkoholem mającym w cząsteczce dwie grupy hydroksylowe.

W celu utworzenia nazwy systematycznej alkoholu polihydroksylow. go do nazwy węglowodoru, stanowiącego łańcuch główny cząsteczki, d<» daje się przyrostek -diol - dla alkoholi dwuwodorotlenowych, -triol - dla alkoholi trójwodorotlenowych itd. Przed przyrostkiem podaje się numei\ atomów węgla, przy których są położone grupy —OH. Glikol etylenów \ nosi więc nazwę systematyczną etano-l,2-diol. Do nazwy węglowodom stanowiącego główny łańcuch węglowy cząsteczki, dodano literę ,,<■ w celu łatwiejszego wymawiania nazwy związku. Tworząc nazwy pozosi.i łych alkoholi polihydroksylowych, postępujemy podobnie.

Ryc. 3.5. Model cząsteczki glikolu etyle- Ryc. 3.6. Model cząsteczki glicerolu nowego

Alkohole wielo-woilorotlenowe mają gęstość większą od wody i są zazwy-r./aj bardzo reaktywne.

Glikol etylenowy jest bezbarwną cieczą, dobrze rozpuszczalną w w o dzie, o gęstości większej od gęstości wody. Dużą gęstość i dobrą ro/ puszczalność w wodzie glikol zawdzięcza budowie swojej cząsteczki Obecność aż dwóch grup hydroksylowych pozwala cząsteczkom gliku lu (ryc. 3.5) wytworzyć wiele wiązań wodorowych, zarówno między su bą, dzięki czemu związek ma dużą gęstość, jak i z cząsteczkami wody, c< i decyduje o dobrej rozpuszczalności związku w wodzie. Temperatura krzepnięcia glikolu etylenowego wynosi -12°C, dlatego jest on stosowa ny jako niezamarzający płyn do chłodnic samochodowych. Glikol jut trujący, podobnie jak alkohol metylowy. Otrzymuje się go w wyniku ka lahlycznegn utlenienia etenu:

CII, (II    (II (II.

Olt<|ll/.||»l| I    I

Oli ( )l I

(.liu rol (ryc. (.(»), av;iii\ | •    -, m< i-lu \ iyuą, jest związkiem o wzorze:

(II.    CII    CII.

I    I    I

Oli    Oli    on

i.)'() nazwa systematyczna to: propanu-1,2,3-triol.

' ilieerol jest składnikiem każdego tłuszczu, stćjd tłuszcze są jego natu-11\ ni /rodłem. Pierwotnie glicerol był produktem ubocznym uzyskiwali podczas zmydlania tłuszczu (metoda ta zostanie przedstawiona przy ..i.twianin mydeł). Obecnie częściej otrzymuje się go na drodze innych u. /, na przykład glicerolu z propenu (jest to metoda opracowana tuż dli wojną światową). Proces ten przebiega w następujący sposób:

CH,—CH=CH,    i    ch₂ci—ch=ch,

temp. 400°C

NaOH

ch₂ci—ch=ch, —> ch₂—ch=ch₂

OH

CH₂—CH=CH₂    —    CH,—CH—CH,

katalizator |    \    /

OH    OH °

H,0

CH,—CH—CH.

I ■ ^N'₀'^/

OH

CH,—CH—CH,

I " I I ^_

OH OH OH

W powyższym zapisie wykorzystano pewne uproszczenie, często stoso-Hu przy omawianiu większych syntez. W równaniach umieszczono tylko

i. iwny substrat i główny produkt organiczny, pomijając mniej ważne re-. iilv. Zapisy takie służą uwypukleniu istoty omawianego procesu. Synte-

• rliccrolu z propenu wykorzystuje możliwość przeprowadzenia reakcji ul i .lylucji mimo obecności w cząsteczce węglowodoru wiązania podwój-.. Ogrzanie do temperatury 400°C mieszaniny reakcyjnej powoduje i iw lenie się w niej dość dużej liczby atomów chloru, które reagują z pro-ii. ni /godnie z mechanizmem wolnorodnikowym (wydajność omawianej . ikc |i wynosi około 80%), a powstającym produktem jest 3-chloropropen. i lepnie przeprowadza się 3-chloropropen w nienasycony alkohol, który

ii. ililycznie utlenia się do glicerolu. Utlenianie związków o wiązaniach " lw i tjnych przechodzi często przez stadium związku o wzorze;

R—CH—CH, •

\^/

/wiązki takie, nazywane epoksydami, zazwyczaj niezbyt tiwale, w wo I i. ulegają przekształceniu w alkohole dwuwodorotlenowe.

123