Chemia2 7

\ 111111V węgla u t.r.iri . I..K h nul a iii i Ih>.ii.....u i mu diln nmniiul.i

nu i dih innu u liJoinnu^,!nnu nu są asy nu 11. m | m <iii< w a/ Li/dy / nu li p\l połączony |)i/.yn;11mniej / dwoma idrnlyi /iimiu atoniami

II	Ih
11—C—11 1	II C II 1
II W cząsteczce metanu atom węgla jest połączony z czterema jednakowymi podstawnikami.	11 W cząsteczce bromometanu atom węgla jest połączony z trzema jednakowymi podstawnikami.
Bi	Br
ll—C—Br i	11—C—Br I
1 li	1 Cl

W cząsteczce dibromometanu . W cząsteczce dibromochloroinetanu atom węgla jest połączony    atom węgla ma dwa jednakowe

z dwiema parami    podstawniki (atomy Br),

jednakowych podstawników.

Cząsteczki, w których występuje jeden asymetryczny atom węgla, a cząsteczkami ehiralnymi. Może się zdarzyć, że cząsteczka związku cli. miczncgo zawiera więcej asymetrycznych atomów węgla. Ustalenie .la ralności tych cząsteczek wymaga szczegółowej analizy ich struktury.

Na przykład cząsteczka 2,3-dichlorobutanu, która ma dwa asym. tryczne atomy węgla:

CH,

I,

H—C—Cl

H—C— Cl

Cli,

występuje w postaci trzech stereoizomerów:

CH,

I '

H—C—Cl

-.....t--

H—C—Cl

I

ch₃

CH₃

f '

H—C—Cl

I

Cl—C—H

!

ch₃

ch₃ I '

Cl—C— H

I

H—C—Cl

I

CII,

l/i >i nor mezo jost nieczynny optycznie pomi-ino posiadania ■isymotrycz-nych atomów wypla

nieczynny optycznie    para izomerów wyglądających

izomer mezo    jak odbicia lustrzane

Nieczynny optycznie izomer mezo ma płaszczyznę symetrii, znaczoną na rysunku linią przerywaną. Zbudowanie modeli tr/.o li powyższych cząsteczek pokazuje, że cząsteczek tych nie można na si. bie nałożyć.

Pr/yktml t

< )kivsl klon-/ pnin/ 'h, i i. , ,| ,iuk i.i|.i .isynii liyr/ny .iłom wt, rI• I ()/ii;KV Irn iilnin fu i,i/iII i \\ l ,i. klon* z poniższych cząsteczek ehiralnc.

a)    ||    li)    ii    c)

I-C’—(I

Cl •I)

CII,—CH—CH,

I

Cl

Un/.wiązanie a)

>—C—Ol I    CII₃—CH,—CH

'-' CH,

e)    f)

CH₃—CH—CH₂—CH,    CH₂=C—CI I.,

Cl

Cl

()znaczony gwiazdką asymetryczny atom węgla jest połączony z czterema różnymi podstawnikami. Powyższa cząsteczka jest zatem chiralna.

li)

()znaczony gwiazdką asymetryczny atom węgla jest połączony z czterema różnymi podstawnikami. Powyższa cząsteczka jest zatem chiralna.

°    CH₃—ch₂—ch₃

W powyższej cząsteczce żaden z atomów węgla nie jest asymetryczny, a zatem cząsteczka ta nie jest chiralna.

'•)    CH₃—CH—CH,

Cl

W powyższej cząsteczce żaden z atomów węgla nie jest asymetryczny. Środkowy atom węgla jest połączony z dwoma jednakowymi podstawnikami —CH,. Cząsteczka ta nie jest zatem chiralna. e)

Oznaczony gwiazdką asymetryczny atom węgla jest połączony z czterema różnymi podstawnikami. Powyższa cząsteczka jest więc chiralna.

I¹)/

1