7—ł—teircrzy
Związki należące, do. tri.oz i. tętroz nie są w zasadzie uważan.e_za monosacharydy wfaściwę,_gdyż nie. mogą tworzyć wewnętrznych hemiacetali. Znaczenie tych związków polega przede wszystkim ną tym, że dały podstawę systematyce cukrowców, a także występują jąjja metabolity w przemianach komórkowych, Aldozą nalężącąjJo trioz jest aldehyd glicerynowy, ,który może występować w dwóch formach. Izomerycznych: D i L, Większośćsacharydów występujących w przyjdzie należy do szeregu D.
HC-OH
I
CH,0H
HO-CH
I
CH-OH
forma L forma D
aldehyd glicerynowy
.Aldehyd glicerynowy posiada węgiel asymetryczny, wykazuje .tyiji samym czynność optyczną.
Aldehyd D-glicerynowy i L-glicerynowy nazywa się izomerami optycznymi. Aldehyd D-glicerynowy skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego .w,prawo, i jego skręcalność właściwa [a]^0 wynosi +13,5°, natomiast aldehyd L-glicerynowy - w lewo i jego [a]*0 jest
równa -13,5°. £pni.ęważ izomery D i L aldehydu glicerynowego pozostają, względem siebie jak lustrzane odbicia, nazywa się je enancjomerami. Mieszanina równych ilości enancjomerów jest optycznie nieczynna i określa się ją mianem racematu, oznaczając symbolem DL.
Należy pamiętać, że przynależność do szeregu D i L nie jest równoznaczna z kierunkiem skręcalności, ponieważ związki kpnfiguracji D mogą skręcać płaszczyznę światła .spolaryzowanego w ięwo.. i ...odwrotni e.^S kręcą I ność płaszczyzny światła spolaryzowanego jest bowiem wynikiem asymetrii cząsteczki.
Najprostszą ketotriozą jest dihydroksyaceton, który jest związkiem optycznie nieczynnym.
Do bardziej znanych tetroz należą D(-)-treoza, D(-)-erytroza, D(+)-tetruloza.
H 0 |
H 0 |
’CH«OH I 2 |
V | ||
I |
I |
c=o |
HO-C-H |
H—C—OH |
I |
CHfOH |
CH2OH |
CHgOH |
D(+) treoza |
D(-) erytroza |
D(+) tetruloza |
Z-wymienionych trioz i tetroz żadnej nie spotyka się w stanie wolnym. Aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton występują jako estry fosforanowe w przemianach węglowodanów.
Fosforany D-erytrozy i D-tetrulozy występują w komórkach jako metabolity w cyklu pentozowym oraz fotosyntezie.
I W niektórych roślinach znajduje się. mezoerytrytol;. jest . to alkohol powstający podczas redukcji erytrozy.
Triozy nie tworzą form cyklicznych, nie tworzą ich również ketotetrozy. Jedynie aldotetrozy mogą dawać furanowe układy cykliczne.
5.1,2. Pentozy
nukleinowych. |
CH,OH l I | |
H—C—OH | ||
CHjOH OH |
CHjOH OH |
I |
P°-J |
H—C—OH | |
"TT OH OH |
OH |
H—C—OH 1 CH^Otł |
|J-D (-)-ryboza (ł-D (-J-deoksyryboza D-rybitol
,fclajk.ątdzięj znanymi przedstawicielami pentoz są P~D (-)-ryboza i P-D. (-)-2-deoksyryboza, które występują jako składniki kwasów