DSC00211 (28)

Produkt redukcji rybozy, rybitol, wchodzi w skład witaminy B₁₂ i koenzymów fławinowych.

Rozpowszechnionymi w przyrodzie pentozami są arabinoza_ i ksyloza. Arabinoza jest jednym z nielicznych cukrowców występujących w przyrodzie jako izomer L. L(+)-arabinoza występuje w stanie wolnym w drewnie roślin iglastych. Częściej spotykamy ją w stanie związanym jako wielocukier araban w żywicy z wiśni i akacji oraz w gumie arabskiej.

OH

•. P~L—arabinoza

_;D(+)-ksyloza, zwana czasami cukrem drzewnym, spotykana jest jako składnik wielocukrów ksylanów w zdrewniałych częściach roślir^ (drewnie, słomie, otrębach).

OH

a-D-ksyloza -

Dwie ketoperitozy: rybuloza i ksyluloza jako estry fosforanowe występują w cyklu pentozowym i fotosyntezie.

CH-OH    CH₂0H

I ⁷    i

ć=o    c=o

HC-OH    HO-CH

HC-OH    HC-OH

CH_r0-<g>    CH_rO-©

5-fosforan ry bu łozy    5-fosforan ksylulozy

Znane są również pentozy, których budowa odbiega od poznanych monosacharydów. Są to dwie pentozy o rozgałęzionych łańcuchach węglowych - apioza i hamameloza oraz dwie metylopentozy-fukoza i ramnoza. Apioza występuje w pietruszce, hamameloza w roślinach z rodziny Hamamelis (orzechy amerykańskie), ramnoza w niektórych naturalnych glikozydach nazywanych ramnozydami, fukoza zaś w grzybach i glonach.

ęw-o CHOH	CH-0 ho-och2-oh	CH-0 CHOH
HO-H.C-Ć-CH Z 1	H-ę-OH	CHOH t
CHJJH		CHOH
	ch2oh
apioza	hamameloza	ramnoza

, 5.1.3. Heksozy

Heksozy są monosacharydami najpowszechniej spotykanymi. w przyrodzie. Wiele z nich występuje w stanie wolnym. Są ponadto składnikami oligo- i polisacharydów.

□ Glukoza

Najważniejszą heksozą jest glukoza, nazywana również dekstrozą lub' cukrem gronowym..W stanie, wolnym występu je~w owocach_i miodzie. .Glukoza wchodzi w skład o Ijg osach a rydów i polisacharydów-glikogenu, skrobi i celulozy, W postaci wolnej występuje również we .krwi ludzkiej w ilościach 0,06^0,1%. Poziom glukozy we krwi jest regulowany hormonalnie przez jnsuljnę.i.adręnaljnę.

Y

HC-OH

== HO-CH

HC-OH HC-OH CH,0H D—glukoza

I-

HO-CH

HC-OH

=r=f= HO-CH    O

HC-OH I HC-!

I

CHjOH

(S-O-glukoza

D-glukoza jest prawoskrętna. Skręcalność właściwa iaj^¹ wynosi +52,5°.

.Glukoza, _iak. jak wszystkie .pentozy^ i .hekspzy, otworzy formy .pierścieniowe. Formy te mogą powstawać. dzięki_węwnętrznej cykliza-.ęjl grup aldehydowej i akoholowej lub ketonowej i alkoholowej na wewnętrzne półacetale, tak zwane hemiacetale. Cyklizacja pociąga za $obą poyystąnie dodatkowego węgla asymetrycznego w cząsteczce glukozy i tym samym pojayvia się dodatkowa grupa hydroksylowa przy pierwszym węglu cząsteczki. Powstałe w ten sposób nowe formy gluko-«zy~nA?.YVano..a-.' P-glukozą. Różnią się one między sobą skręcalnością

93

1

-

HC-OH

HC-OH

HO-CH    0

I

HC-OH

HC—-'

CH, OH

Ot-D-glukoza