DSC00248

formami aldehydu glicerynowego, określonymi jako aldehyd D-glicery-nowy i l.-glicerynowy, stanowiących swoje odbicie lustrzane (rys. 2). Istnieją również stereoizomery aminokwasów (patrz temat BI).

H

HO—C—H

I

ch₂oh

V^H

I

H—C—OH

I

CHjOH

aldehyd

o-glicerynowy

aldehyd

i L-glicerynowy powierzchnia lustrzana

Rys. 2. Aldehyd O-glicerynowy i aldehyd L-glicerynowy są swymi lustrzanymi odbiciami (stereoizomerami, czyli izomerami optycznymi)

Cukry o czterech, pięciu, sześciu czy siedmiu atomach węgla nazwano odpowiednio tetrozami, pentozami, heksozami i heptozami. Te cukry mogą mieć więcej niż jeden asymetryczny atom węgla. Konwencja dotycząca numerowania atomów węgla i nazw konfiguracji jest następująca:

• Numerację atomów węgla rozpoczyna się od tego końca łańcucha węglowego, który zawiera grupę aldehydową lub ketonową z węglem 1

(C-l).

| Symbole D i L odnoszą się do konfiguracji asymetrycznego atomu węgla najbardziej oddalonego od grupy aldehydowej lub ketonowej.

Tak więc, na przykład glukoza (aldoheksoza) istnieje jako forma D i forma L (rys. 3a). Węglem asymetrycznym najbardziej oddalonym od grupy aldehydowej jest C-5. D-glukoza (rys. 3d) została nazwana D, ponieważ konfiguracja atomów związanych z C-5 jest taka sama jak w aldehydzie D-glicerynowym (rys. 2). Podobnie D-fruktoza (ketoheksoza; rys. 3b) jest oznaczona jako D, ponieważ konfiguracja przy C-5 jest zgodna z konfi-

V	i \ o*		1
c i	c		CHgOH		CHjOH
^1 C—OH T	1 HO—C—H		2 ! c=o		c =o
3' ^1—C—H .1	1 H—C—OH	HO-	i -c—H	H	I —C—OH k
. 1. —o- 1 0 1	HO—C—H	H-	4^:| -C—OH	HO	1 —c— 1
-c-oh 6 1	HO—C—H 1	H-	5 1 -C—OH	HO	1 —c—H

e: