ROH
Alkohole
glukoza
citronellol
mentol
retinol (witamina A)
cholesterol
Nomenklatura
" System nazw potocznych: oparty jest na nazwach rodników, połączonych z grupą OH;
np. alkohol etylowy, izopropylowy, t-butylowy itd..
" System IUPAC: nazwy tworzy się poprzez dodanie końcówki  ol do nazwy
macierzystego węglowodoru, za który uważa się węglowodór o najdłuższym prostym
łańcuchu węglowym, obejmującym również atom węgla połączony z grupą OH.
Numerację wybiera się tak, aby atom węgla z grupą OH posiadał możliwie najmniejszy
numer.
alkohol 1-metylopentylowy
6-metylo-3-heptanol
2-heksanol
" Numerujemy podstawniki zgodnie z ich położeniem w łańcuchu i zapisujemy nazwę,
wypisujÄ…c podstawniki w porzÄ…dku alfabetycznym.
Budowa i właściwości fizyczne
wiÄ…zanie wodorowe
Reakcje alkoholi
Reakcje dehydratacji alkoholi do alkenów
2-metylo-2-propen (82%)
2-metylo-2-propanol
2-metylo-1-buten 2-metylo-2-buten
2-metylo-2-butanol
(10%) (90%)
Reguła Zajcewa
Eliminacja ² nastÄ™puje
przy tym atomie węgla
który posiada najmniej
atomów wodoru
Reguła Zajcewa: W eliminacji H2O z alkoholi głównym produktem reakcji
jest alken bardziej rozgałęziony
Reakcja przegrupowania
 przesunięcie grupy
metylowej z C-3 do C-2
3,3-dimetylo-2-butanol kation 1,2,2-trimetylopropylowy kation 1,1,2-trimetylopropylowy
(II-rz. karbokation) (III-rz. karbokation)
3,3-dimetylo-1-buten 2,3-dimetylo-2-buten 2,3-dimetylo-1-buten
(33%)
(3%) (64%)
Reakcja alkoholi z chlorowodorkami
alkohol halogenowodór halogenek alkilu woda
" SN1
alkohol
chlorek
chlorowodór woda
t-butylowy
t-butylu
Mechanizm
" SN2
alkohol halogenowodór jon oksoniowy jon halogenku
(zasada) (kwas) (sprzężony kwas) (sprzężona zasada)
jon I-rz. jon
stan przejściowy I-rz. bromek
bromkowy oksoniowy woda
w reakcji SN2 alkilu
Inne metody przekształcania alkoholi do chlorków alkilowych
2-oktanol 2-chlorooktan (81%)
alkohol izobutylowy bromek izobutylu (55-60%)
Przekształcanie alkoholi do eterów
alkohol I_rzędowy eter dialkilowy woda
etanol eter dietylowy woda
Mechanizm
szybko
wolno
szybko
Przekształcanie alkoholi w tosylany
kwas p-toluenosulfonowy
etanol chlorek p-toluenosulfonowy p-toluenosulfonian
kwas metanosulfonowy
etylu
p-toluenosulfonian bromek p-toluenosulfonian
bromek sec-butylu
sec-butylu sodu sodu
(82%)
Utlenienie alkoholi
utlenianie utlenianie
I-rz. alkohol aldehyd kwas karboksylowy
3-fluoro-1-propanol kwas 3-fluoropropionowy (74%)
(chlorochromian pirydyny)
alkohol 1-heptanol heptanal (78%)
(dichromian pirydyny)
alkohol p-t-butylobenzylowy aldehyd p-t-butylobenzylowy (94%)
utlenianie
II-rz. alkohol keton
cykloheksanol cykloheksanon
(85%)
Mechanizm
kwas chromowy
chromian
alkohol
alkilu
aldehyd
lub keton
Biologiczne utlenianie alkoholu
Etery i epoksydy
C-O-C
Etery są związkami posiadającymi dwie grupy organiczne przyłączone do
jednego atomu tlenu. Epoksydy są cyklicznymi, trójczłonowymi eterami,
nazywanymi również niekiedy oksiranami
Nomenklatura
" Nazwy eterów są zwykle tworzone przez podanie słowa eter, po którym wymienia się
w porządku alfabetycznym nazwy alkilowych lub arylowych grup przyłączanych do atomu
tlenu.
eter etylowo-metylowy eter dietylowy eter chloropopylowo-etylowy
" Dla eterów posiadających bardziej złożoną budowę, może być konieczne podanie dla
grup  OR nazwy grupy alkoksylowej. Zgodnie z IUPAC, mniejsze grupy alkoksylowe
traktowane sÄ… jako podstawniki.
OH
trans-2-metoksycykloheksanol
OCH3
OCH3
2-metoksypentan
Struktura, wiązania i właściwości fizyczne eterów
142-153 ppm
tetrahydropyran
eter dietylowy pentan 1-butanol
T. wrz.
Rozp. w wodzie
Etery koronowe
12-korona-4 18-korona-6
Synteza eterów
eter dibutylowy woda
1-butanol
(60%)
dodaje siÄ™ do benzyny ,
podnoszÄ…c liczbÄ™ oktanowÄ…
2-metylopropen metanol eter t-butylometylowy
Synteza Williamsona
jon alkoksylowy chlorek alkilu eter jon halogenkowy
butanolan sodu jodek etylu eter butylowo-etylowy jodek sodu
izopropanolan sodu chlorek benzylu eter izopropylowo-benzylowy chlorek sodu
Reakcje eterów
Katalizowane kwasami rozszczepianie eterów
eter halogenowodór chlorek alkilu alkohol
sec-butylo-metylo eter 2-bromobutan (86%) bromometan
eter dietylowy bromowodór bromek etylu woda
Mechanizm
Synteza eterów arylowych
fenolan sodu halogenek eter anion
alkilu alkilo-arylowy halogenkowy
fenolan sodu jodometan anizol (95%) jodek sodu
p-fluoronitrobenzen p-nitroanizol (93%)
Synteza epoksydów
alken nadkwas epoksyd kwas karboksylowy
E-1,2-difenyloeten nadtlenokwas trans-2,3-difenyloepoksyd kwas octowy
kwasu ostowego
alken wicynalna halohydryna epoksyd