Chemia Organiczna
dla studentów
Biotechnologii
Wykład 4
Alkohole
tiole
fenole
etery
Alina Sionkowska
Struktura alkoholi
woda
woda
Alkohol metylowy
metanol
" Grupa funkcyjna (OH) -hydrohsylowa
" Atom tlenu -hybrydyzacja sp3.
W alkoholach występuje izomeria optyczna
Ważność:
H
H
" - OH
" -CH2CH3
C
C
OH
HO
" -CH3
CH3CH2
CH2CH3
CH3
H3C
" -H
H
H
Projekcje
CH3
C
Fischera
CH3 OH
OH
CH3CH2
Et OH
CH3
CH2CH3 (R)-2-butanol
Et= C2H5-
CH3
H
OH
HOH
(S)-2-butanol
C
CH3
CH3CH2
Et CH3
CH2CH3 -
OH
Właściwości fizyczne alkoholi
" Wysoka temperatura wrzenia (wiązania
wodorowe).
M = 46 Tw = 78oC M = 44 Tw = -42oC
Etanol propan
Etan Tw = -88oC
" Małe alkohole rozpuszczalne
w wodzie. Rozpuszczalność
maleje ze wzrostem łańcucha.
CH3
H
CH2
O
CH3CH
H
2
O
H
Wiązania wodorowe
O CH2CH3
Reakcje
alkoholi
Reagują z metalicznym sodem
1
CH3CH2OH CH3CH2O Na
+ Na + /2 H2
Etanolan sodu
Reakcje z HBr
" Grupa -OH alkoholu jest protonowana
Reakcje
alkoholi
" Dwie grupy reakcji
 Z udziałem wiązania C O
 Z udziałem O H
alkeny
kwasy
ketony
R- grupa alkilowa
estry
aldehydy
Chlorowco
etery
pochodne
alkohole
" Dehydratacja do alkenu
Reakcje
CH3-CH2-OH + H2SO4 = CH3-CH2-OSO3H + H2O alkoholi
150oC
CH3-CH2-OSO3H = CH2=CH2 + H2SO4
" Utlenianie do aldehydów i ketonów
CH3-CH2-OH CH3-CHO aldehydy
Alkohole drugorzedowe ketony
" Podstawienie => chlorowcopochodne
CH3-CH2-CH2-OH + PCl5 = CH3-CH2-CH2-Cl + POCl3 + HCl
" Estryfikacja
reakcja
(
z kwasami
)
Fenole
Fenole - Hydroksylowe pochodne węglowodorów
aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z
atomem węgla pierścienia aromatycznego
wzór ogólny:
przykłady:
reakcje fenoli
reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając
sole - fenolany.
Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych
zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:
Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy
od niego kwas na przykład kwas węglowy.
Alkohole aromatyczne a fenole
Alkohol benzylowy
Bardzo słaby charakter kwasowy, reakcje tylko z metalicznym sodem
Fenol- grupa OH bezpośrednio związana z pierścieniem aromatycznym.
Wlaściwości kwasowe, tworzy sole z zasadami.
Co powoduje różnicę w kwasowości
Fenoli i alkoholi aromatycznych?
Struktury rezonansowe pierścienia
benzenowego z podstawnikiem OH
WYKA
AD wpływ skierowujący podstawnika
Etery R-O-R
CH3-O-CH2CH3 eter etylowo metylowy)
CH3CH2-O-CH2CH3 eter dietylowy)
Siarkowe analogi eterów
" R-S-R Tioetery (sulfidy)
 CH3SCH2CH3 sulfid etylowo metylowy