3582316107

-1 -

Elektroujemność niektórych grup:

-ch3	2,30	O 1	2,50
-ch2ci	2,47	-CBr3	2,57
-chci2	2,63	-cf3	3,29
-cci3	2,79

Elektroujemność węgla w zależności od hybrydyzacji:

Cjp? < C|p2 <

Efekt indukcyjny różnych grup odniesiony do wodoru:

+1	-I
-0'	-NR/	-COOH	-OR
-cocr	-sr2^+	-F	-COR
-cr3	-nh3^+	-Cl	-SH
-chr2	-no2	-Br	-SR
-ch2r	-so2r	-I	-OH
-ch3	-CN	-OAr	-C=CR
	-SOjAr	-COOR	Ar

Efekt mezomeryczny najczęściej spotykanych grup:

+M		-M
-0'	-NH-COR	-no2	-CO-H
-S-	-O-COR	-CN	-CO-R
-nr2	-SR	-so3h	-NO
-NHR	-SH	-so2-or	-Ar
-nh2	-F > -Cl > -Br > -I	-COOH
-OR	~CH3 (hiperkonjugacja)	-COOR
-OH		-conh2

Reguły stosowane przy rysowaniu struktur granicznych:

*    Struktury graniczne mogą różnić się tylko rozmieszczeniem elektronów, lecz nie położeniem jąder atomowych. Jeżeli położenia jąder nie są takie same, to mamy do czynienia z izomerią albo tautomeria, a nie mezomerią.

*    W mezomerii uczestniczą tylko takie struktury, które mają taką samą ilość par elektronów. Jeżeli rozpatruje się mezomerię rodników, to ilość niesparowanych elektronów musi być taka sama we wszystkich strukturach granicznych.

*    Struktury graniczne powinny mieć taką samą, albo porównywalną energię. Te struktury, których wzory pozwalają przypuszczać, że odpowiadają im o wiele większe zawartości energii niż dla pozostałych struktur, nie biorą udziału w mezomerii lub ich udział w rzeczywistej budowie cząsteczki jest znikomy.

*    Mezomerią występuje tylko w tych cząsteczkach, lub w częściach cząsteczek, które mają budowę płaską. W

mezomerii biorą udział tylko elektrony należące do tych atomów, które leżą w jednej płaszczyźnie. Znaczne wychylenie atomów z płaszczyzny utrudnia nakładanie się orbitali p.

Materiały z chemii organicznej