Miasto lokacyjne miało szachownicowy układ blokow zabudowy rozmieszczonych wokoł prostokątnego rynku (kształt rynku nie jest dokładną figurą geometryczną - jego niedoskonałości w tym względzie świadczą o ponad sześciu wiekach historii). W stosunku do dzisiejszego biegu Narwi układ ten jest odchylony od rzeki tak, że dłuższy bok rynku nie jest równoległy do brzegu, co było prawdopodobnie pierwotnym jego założeniem.
Cztery ulice wychodzące z rynku (na północ i wschód) pozostały w formie mało zmienionej, dwie z nich - ulice: Kilińskiego i Głowackiego stanowią obecnie podstawowy szkielet dzielnicy staromiejskiej. Do czasu budowy pierwszego mostu (w pierwszej połowie XVI wieku) miejscem przeprawy był rejon kościoła parafialnego. Doprowadzały doń z rynku dwie pozostałe ulice: Farna i Rybacka - zakończeniem była ulica Świętokrzyska. Jej nietypowy, rozszerzający się przekrój stanowi pozostałość tego właśnie średniowiecznego układu. Zdecydowanie mniej ważną rolę odgrywały powiązania rynku w kierunku zachodnim i południowym.
Na przeobrażenia strony zachodniej tj. strony rzeki - wpłynęły kolejne lokalizacje mostów. Pierwszy, tzw. koronny, powstał na przedłużeniu ul. Głowackiego (dzisiejsza, kończąca się ślepo ulica Staromostowa), następny, wzniesiony pod koniec XIX wieku, most carski był przedłużeniem ul. Kilińskiego i przetrwał do 1944 r. W latach 50-tych XX wieku zrealizowano istniejący most na drodze krajowej Warszawa - Augustów, nazywany teraz "starym" w odróżnieniu od mostu podwieszonego, zbudowanego w 1995 r. w tym samym miejscu, gdzie kiedyś znajdował się most carski.
Powiązanie komunikacyjne rynku w stronę południową jest ciągle źle wykształcone. Nigdy nie istniało przedłużenie w tym kierunku ul. Farnej. Przedłużenie ul. Kościuszki zawsze stanowiło zaledwie wąskie i nie osiowo usytuowane przejście. W czasach współczesnych i dla współczesnych potrzeb takie pełnostandardowe powiązanie jest niezbędne - rolę tę pełni ulica Jana Kazimierza.
Siatkę parcelacji średniowiecznej można odczytać także z dzisiejszego planu miasta. W centralnej części dzielnicy historycznej przeważają działki o szerokości 8-10 m i średniej głębokości 40 m. Kształt działek, zwłaszcza tych wokół rynku i na ul. Głowackiego, jest nieregularny, w większości rozszerzający się w części tylnej.
Kalendarium.
XII w. - gródek przy przeprawie u ujścia rz. Omulwi;
1373 r. - osada targowa na skrzyżowaniu traktów handlowych otrzymuje prawa miejskie -lokacja miasta na prawie chełmińskim;
1399 r. - pierwsze informacje w dokumentach o kościele parafialnym w Ostrołęce; koniec XV w. - Ostrołęka jest stolicą powiatu łomżyńskiego;
1526 r. - miasto wraz z resztą Księstwa Mazowieckiego zostaje włączone do korony, co zapoczątkowuje blisko 40-letni okres świetności zwany "złotym wiekiem Ostrołęki"; połowa XVI w. - Ostrołęka wchodzi w skład starostwa niegrodowego oddanego w dożywocie królowej Bonie, która obdarza miasto licznymi przywilejami (buduje się most tzw. koronny, miasto ma ok. 2 tysięcy mieszkańców);
1563 r. - miasto pustoszy zaraza i wielki pożar - pomimo szybkiej odbudowy jest to początek ogólnej stagnacji;
1655-60 - okres wojen szwedzkich - walki w rejonie Ostrołęki - w 1556 r. miasto zajmują Szwedzi;
1666 r. - początek budowy bernardyńskiego zespołu klasztornego;
2 połowa XVII w. - Ostrołęka liczy ok. 400 mieszkańców i jest największym miastem ziemi nadnarwiańskiej;
1733 r. - wojna sukcesyjna po Auguście II - walki i częściowe zniszczenie miasta;
2 połowa XVIII w. - ożywienie gospodarcze, miasto ma ponad 1600 mieszkańców i jest trzecim co do wielkości miastem Mazowsza (po Warszawie i Pułtusku);
1794 r. - insurekcja kościuszkowska - miasto zostaje zniszczone przez artylerię pruską;
1795 r. - III rozbiór Polski - miasto znajduje się w zaborze pruskim, jest stolicą powiatu w departamencie białostockim; nowe powiązania handlowe (szczególnie z Gdańskiem) oraz