1636661141

TL Chemia 2b. Ćv

skaczące atomy, wyobrażał je sobie jako ruchliwe małpki, które w pewnym momencie chwyciły się za ręce i nogi, tworząc zamknięty pierścień. Inni znawcy snów twierdzą, że Kekule miał śnić węża zjadającego swój ogon. Uroboros, wąż pożerający własny ogon, był znany już w pismach sumeryjskich, średniowieczni alchemicy traktowali go jako symbol rtęci; uważano go także za symbol wszystkich proce-

J. Dewar, 1867 A. Claus, 1867 A. Landenburg, 1869    A. Kekule, 1872

Rys. 3.1. Proponowane struktury cząsteczki benzenu

sów cyklicznych. Skrupulatni historycy stwierdzili jednak, że rzeczywistość była bardziej prozaiczna. Cztery lata wcześniej, w roku 1861, mało znany chemik wiedeński, Johann Loschmidt, zaproponował sześcioatomowy pierścień węglowy jako strukturę benzenu. Zostało to opublikowane w mało dostępnym prywatnym wydawnictwie i niektórzy historycy twierdzą, że Kekule wiedział o strukturze proponowanej przez Loschmidta. Każde przełomowe odkrycie ma wielu ojców, do błędnych teorii nikt się nie przyznaje.

Poważną wadą struktury zaproponowanej przez Kekulego było to, że nie potrafiła wyjaśnić chemicznego zachowania benzenu. Benzen, mimo niewątpliwie nienasyconego charakteru, nie ulega typowym dla związków nienasyconych reakcjom addycji do podwójnego wiązania. Zamiast tego łatwo ulega licznym reakcjom substytucji elektrofilowej: nitrowaniu, sulfonowaniu, halogenowaniu w obecności żelaza.

Pomysł Kekulego, zapisywania zmiennego położenia podwójnych wiązań w strukturze benzenu, został rozwinięty na początku lat trzydziestych XX wieku przez angielskiego chemika Christophera Ingolda. Wprowadził on pojęcie mezomerii (z greckiego mesos -— między i meros — część), jako określenie zjawiska występowania