1636661126

7śl Chemia 2b. Ćv

przypadku mówić o wiązaniu półtorakrotnym. Wszystkie atomy węgla w pierścieniu mają jednakową hybrydyzację s/r.    eletronowy znajduje się na

nakładających się wzajemnie orbitalach atomowych typu p. Delokalizacja elektronów 7i nad i pod płaszczyzną pierścienia powoduje zwiększenie cząsteczki. Jednocześnie duża gęstość elektronowa w tych miejscach zwiększa podatność cząsteczki na przyłączenie _    reagenta,

stąd związki łatwo ulegają substytucji elektrofilowej. Natomiast nie tworzą produktów    z uwagi na konieczność zniszczenia struktury sekstetu.

Zgodnie z regułą Huckla sekstet elektronowy jest wyróżnionym układem, nadającym związkowi charakter aromatyczny. Dla „magicznych” liczb elektronów

2,6,10,... (4n+2), zysk energetyczny wynikający z ich_jest

największy.

Benzen jest dodatkowo uprzywilejowaną cząsteczką — kąty w sześciokącie są równe 120°; jest to więc kąt, jaki występuje pomiędzy wiązaniami atomów o hybrydyzacji ___. W innych układach cyklicznych: czworokątach, pię

ciokątach, siedmiokątach i dalszych kąty pomiędzy wiązaniami muszą być inne, co dodatkowo zmniejsza trwałość tych związków.

Jak zatem można najprościej i najwłaściwiej opisać związki aromatyczne?

Związki aromatyczne, pomimo że mają charakter związków nienasyconych, nie ulegają reakcjom    , natomiast łatwo ulegają reakcjom substytu

cji elektrofilowej.

Są to związki o    _i cyklicznej strukturze posiadające 4m+2 7t

elektronów na zdelokalizowanych orbitalach. Cząsteczkę taką można zapisać za