1939 r. - we wrześniu miasto zostaje zajęte przez Niemców i bezpośrednio włączone do Rzeszy;
1940 r. - wywiezienie ludności żydowskiej, wyburzenia zabudowy - m.in. południowej pierzei rynku (5 kamienic) w związku z planami zabudowy dla osadników niemieckich (nowy ratusz i dom kultury), projekty te nie zostały zrealizowane;
1944 r. - walki i wyzwolenie miasta; zniszczenie mostu;
1945-50 - stopniowa odbudowa miasta oraz rozbudowa - początkowo w dość ograniczonym zakresie;
od 1950 r. - szybki rozwój w związku z akcją uprzemysłowienia kraju, potem decentralizacji; budowa żelbetowego mostu na drodze krajowej Warszawa - Augustów; uruchomione zostają duże zakłady przemysłowe (m. in. Ostrołęcka Fabryka celulozy i papieru) oraz elektrownia;
lata 60-te XX w. - miasto zostaje wyznaczone na siedzibę podregionu;
1975 r. - Ostrołęka zostaje stolicą województwa, liczba mieszkańców wynosi prawie 30 tysięcy, a zakłady przemysłowe w mieście zatrudniają ok. 7.000 osób;
1975-90 r. - okres bardzo szybkiego rozwoju miasta, zarówno przestrzennego jak i ludnościowego; powstają nowe dzielnice mieszkaniowe, postępuje intensywna rozbudowa urządzeń i sieci infrastruktury technicznej; liczba ludności miasta wzrasta czterokrotnie; powstają kolejne zakłady przemysłowe w mieście: Zakład Betonów Komórkowych (wykorzystujący w produkcji pyły dymnicowe z elektrowni), Wytwórnia Poligonowa Elementów Wielkopłytowych OWT, Zakłady Wapienno - Piaskowe „Grabowo” na pograniczu wsi Kruki i Nakły (gm. Olszewo-Borki), mleczarnia, proszkownia mleka, duże Zakłady Mięsne (na 16-hektarowej działce) we wsi Ławy (gm. Rzekuń)w bezpośrednim sąsiedztwie Ostrołęki; oprócz zakładów przemysłowych powstają w tym czasie także obiekty infrastruktury społecznej: szpital, duża poczta z centralą automatyczną, dworzec PKS, dom rzemiosła, dom nauczyciela, międzyzakładowy dom kultury w Wojciechowicach, dom sportowca, stadion z widownią na 5.000 osób, hotel; rozwija się budownictwo mieszkaniowe osiedlowe -na początku lat 70-tych oddawanych jest ok. 450 mieszkań rocznie; w drugiej połowie XX w. powstają nowe dzielnice mieszkaniowe (rozbudowa miasta postępuje głównie w stronę stacji kolejowej), zespoły domów jednorodzinnych, nowe arterie komunikacyjne (ciąg ulic Gorbatowa - Artyleryjska, obecnie Jana Pawła II, ciąg ulic Steyera - Brata Żebrowskiego); buduje się obiekty użyteczności publicznej (urząd wojewódzki, bank PKO, ZUS, kino, centrum handlowe, kościół; Dynamicznie rozwija się zaplecze motoryzacji; uruchamiane są nowe zakłady usługowe, powstają bazy i siedziby firm handlowych i usługowo-produkcyjnych; rozpoczyna sięrealizacja dużego kompleksu służby zdrowia - szpitala wojewódzkiego i obiektów towarzyszących; równolegle postępuje intensywna rozbudowa urządzeń i sieci infrastruktury technicznej (wodociągi, kanalizacja sanitarna i deszczowa, rurociągi cieplne); do miasta zostaje doprowadzona magistrala gazowa i po zbudowaniu stacji redukcyjno - pomiarowej I stopnia przy ul. Bohaterów Westerplatte rozpoczyna się szybka rozbudowa sieci gazowej; na przełomie lat 80-tych i 90-tych XX w. liczba ludności miasta ulega prawie podwojeniu w stosunku do początku lat 70-tych i przekracza 50 tys. mieszkańców; aktywizują się również tereny sąsiadujące z miastem - zwłaszcza rejon wsi Ławy w gminie Rzekuń (głównie obiekty produkcyjno-usługowe i obsługowo-techniczne) i miejscowość gminna Olszewo-Borki (duże osiedle zabudowy jednorodzinnej, zakłady usługowe);
po 1990 r. - okres transformacji ustrojowej - spowolnienie rozwoju miasta, jednak rozpoczęte inwestycje są w przeważającej większości kontynuowane, wśród nowych jest oddanie do użytku podwieszanego mostu im. Gen. Madalińskiego;
1999 r. - nowy podział administracyjny kraju - Ostrołęka przestaje być miastem wojewódzkim, a staje się siedzibą powiatów: grodzkiego i ziemskiego w województwie mazowieckim;
od 2000 r. - nowe strategie rozwoju, plany lokalizacji i rozwoju szkolnictwa wyższego, poszukiwanie nowych miejsc pracy w ramach indywidualnej działalności gospodarczej i przekształconych istniejących, dużych zakładów produkcyjnych.
19