ÿþU n i w e r s y t e t i m . A d a m a M i c k i e w i c z a
W y d z i a B C h e m i i
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B
p o d r e d a k c j M a r i i C h r z a n o w s k i e j
P o z n a D 2 0 1 0
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
S k r y p t p r z e z n a c z o n y j e s t d l a s t u d e n t ó w s t u d i ó w s t a c j o n a r n y c h I s t o p n i a s p e c j a l n o [c i c h e m i a
b i o l o g i c z n a o r a z s t u d e n t ó w s t u d i ó w s t a c j o n a r n y c h I I s t o p n i a s p e c j a l n o [c i c h e m i a
k o s m e t y c z n a W y d z i a Bu C h e m i i U A M
S p i s t r e [c i s t r o n a
1 . I z o l a c j a a l d e h y d u c y n a m o n o w e g o z k o r y c y n a m o n o w c a 3
2 . I z o l a c j a k w a s u c y t r y n o w e g o z c y t r y n y 6
3 . L i p i d y
3 . 1 . K w a s o l e i n o w y z o l e j u r o [l i n n e g o 8
3 . 2 . I z o l a c j a t r i m i r y s t y n y z g a Bk i m u s z k a t o Bo w e j i o k r e [l a n i e l i c z b y e s t r o w e j 1 0
3 . 3 . K w a s m i r y s t y n o w y z t r i m i r y s t y n y 1 3
3 . 4 . M i r y s t y n i a n m e t y l u ( m i r y s t y n i a n e t y l u ) z k w a s u m i r y s t y n o w e g o 1 5
3 . 5 . I z o l a c j a k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h z m i g d a Bó w i o z n a c z a n i e l i c z b y j o d o w e j 1 6
3 . 6 . I z o l a c j a k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h z w i ó r k ó w k o k o s o w y c h i o z n a c z a n i e
l i c z b y j o d o w e j 1 9
3 . 7 . O t r z y m y w a n i e m y d e B s o d o w y c h i p o t a s o w y c h 2 1
4 . E r g o s t e r o l z d r o |d |y p i e k a r s k i c h 2 3
5 . W g l o w o d a n y
5 . 1 . L a k t o z a z m l e k a 2 4
5 . 2 . D - G a l a k t o z a z l a k t o z y 2 5
6 . A l k a l o i d y p u r y n o w e
6 . 1 . I z o l a c j a t e o b r o m i n y z k a k a o 2 6
6 . 2 . M e t y l o w a n i e t e o b r o m i n y d o k o f e i n y 2 7
7 . T e r p e n y
7 . 1 . ( S ) - ( + ) - K a r w o n z n a s i o n k m i n k u 2 8
7 . 2 . M e n t o l o r a z ( R ) - ( - ) - k a r w o n z m i t y o g r o d o w e j ( p i e p r z o w e j ) 3 0
8 . O t r z y m y w a n i e o l e j k u l a w e n d o w e g o z k w i a t ó w l a w e n d y 3 2
9 . F l a w o n o i d y
9 . 1 . S y n t e z a f l a w o n u
9 . 1 . 1 . o - B e n z o i l o k s o a c e t o f e n o n 3 4
9 . 1 . 2 . o - H y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n 3 5
9 . 1 . 3 . F l a w o n 3 6
9 . 2 . I z o l a c j a f l a w o n o i d ó w i r e a k c j e b a r w n e 3 7
1 0 . A n t o c y j a n y
1 0 . 1 . R e a k c j e b a r w n e a n t o c y j a n ó w i z o l o w a n y c h z o w o c ó w d z i k i e j r ó |y i g Bo g u ,
k w i a t ó w h i b i s k u s a i m a l w y c z a r n e j 3 9
1 0 . 2 . I z o l a c j a i b a d a n i e w p By w u o d c z y n u r o z t w o r u n a b a r w a n t o c y j a n ó w z a w a r t y c h
w o w o c a c h d z i k i e j r ó |y i g Bo g u , k w i a t a c h h i b i s k u s a i m a l w y c z a r n e j 4 1
1 1 . L i t e r a t u r a 4 2
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
1 . I z o l a c j a a l d e h y d u c y n a m o n o w e g o z k o r y c y n a m o n o w c a
a l d e h y d c y n a m o n o w y
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
k o r a c y n a m o n o w c a 3 0 g z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n
o c t a n e t y l u l u b c h l o r o f o r m 2 5 0 m L r o z d z i e l a c z p o j . 2 5 0 m L
K O H 2 8 g k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
c h l o r o w o d o r e k h y d r o k s y l o a m i n y 4 g z l e w k a p o j . 2 5 0 m L
b e z w . M g S O 4 b i u r e t a 5 0 m L
a l k o h o l e t y l o w y 5 8 0 m L c h Bo d n i c a z w r o t n a
b Bk i t b r o m o f e n o l o w y 0 , 4 g
N a O H 2 g
0 . 5 M H C l
Z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n
O l e j e k c y n a m o n o w y o l e j k o d a j n e s l i [c i e , k o r z e n i e i k o r a d r z e w a . O l e j e k
c y n a m o n o w y p o z y s k i w a n y j e s t g Bó w n i e z d w ó c h g a t u n k ó w d r z e w : c y n a m o n o w c a
c e j l o Ds k i e g o C i n n a m o m u m z e y l a n i c u m B l u m e i c y n a m o n o w c a w o n n e g o C i n n a m o m u m c a s s i a
B l u m e ( o b a g a t u n k i n a l e | d o r o d z i n y w a w r z y n o w a t y c h L a u r a c e a e ) . Z a w a r t o s w k o r z e
w y n o s i 1 - 1 , 5 % , a w l i [c i a c h 1 , 5 - 2 % . W o l e j k u c y n a m o n o w y m n a j w i c e j j e s t a l d e h y d u
c y n a m o n o w e g o ( 7 5 - 9 0 % ) i e u g e n o l u ( 5 - 1 0 % ) o r a z w n i e z n a c z n y c h i l o [c i a c h o b e c n e s :
a l d e h y d b e n z o e s o w y , a l d e h y d d i h y d r o c y n a m o n o w y , o c t a n c y n n a m y l u i k u m i n o l . O l e j e k
o t r z y m a n y z k o r y z a w i e r a z d e c y d o w a n i e w i c e j a l d e h y d u c y n a m o n o w e g o n i | o l e j e k
o t r z y m a n y z l i [c i . N a t o m i a s t w o l e j k u z l i [c i j e s t z n a c z n i e w i k s z a z a w a r t o [ e u g e n o l u n i | w
o l e j k u z k o r y .
W Ba [c i w y o l e j e k u z y s k u j e s i z k o r y . D e s t y l a c j a z p a r w o d n n i e j e s t Ba t w a ,
b o a l d e h y d c y n a m o n o w y u l e g a s z y b k i e m u u t l e n i e n i u d o k w a s u ; w y d a j n o [ o k . 0 , 2 % . O
j a k o [c i o l e j k u c y n a m o n o w e g o n i e d e c y d u j e z a w a r t o [ a l d e h y d u c y n a m o n o w e g o , l e c z
s k Ba d n i k i n i e a l d e h y d o w e . Z a p a c h o l e j k u j e s t p r z y j e m n y c y n a m o n o w y , k o r z e n n y , s Bo d k i ,
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
c h a r a k t e r y z u j c y s i p a l c y m s m a k i e m . M a d u |e z n a c z e n i e w p r z e m y [l e s p o |y w c z y m d o
a r o m a t y z o w a n i a w y r o b ó w c u k i e r n i c z y c h , n a p o j ó w o r z e zw i a j c y c h , s o s ó w , w p e r f u m e r i i
i k o s m e t y c e n a t o m i a s t m a o g r a n i c z o n e z a s t o s o w a n i e d o w y r o b u p e r f u m t y p u o r i e n t a l n e g o
i a r o m a t y z o w a n i a [r o d k ó w d o p i e l g n a c j i j a m y u s t n e j . O l e j e k a n a l i z u j e s i z a p o m o c
m e t o d y h y d r o k s y l o a m i n o w e j .
C e l e m w i c z e n i a j e s t p o z y s k a n i e o l e j k u , z e s p r o s z k o w a n e j k o r y c y n a m o n o w c a ,
k t ó r e g o g Bó w n y m s k Ba d n i k i e m j e s t a l d e h y d c y n a m o n o w y o r a z o z n a c z e n i e l i c z b y
k a r b o n y l o w e j w o t r z y m a n y m o l e j k u i w y k o n a n i e a n a l i z y T L C .
Z m o n t o w a z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n t a k , j a k j e s t t o p o k a z a n e n a r y s u n k u n a
s t r . 3 . W k o l b i e u m i e [c i 3 0 g k o r y c y n a m o n o w c a i d o d a 1 0 0 - 1 5 0 m L w o d y d e s t y l o w a n e j .
D e s t y l a c j p r o w a d z i d o m o m e n t u u z y s k a n i a 3 0 0 m L d e s t y l a t u . P r o c e s p r o w a d z i p o d
s p r a w n i e d z i a Ba j c y m w y c i g i e m . D e s t y l a t p r z e n i e [ d o r o z d z i e l a c z a i e k s t r a h o w a
c h l o r o f o r m e m l u b o c t a n e m e t y l u ( 5 x 5 0 m L ) . O t r z y m a n e e k s t r a k t y p o Bc z y i s u s z y n a d
b e z w o d n y m s i a r c z a n e m ( V I ) m a g n e z u . N a s t p n i e z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m .
O b l i c z y w y d a j n o [ o t r z y m a n e g o o l e j k u . A l d e h y d c y n a m o n o w y - |ó Bt a c i e c z o t . w r z . 2 4 8 º C .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : c h l o r e k m e t y l e n u .
N a p By t k T L C n a n i e [ w z o r c e : k w a s b e n z o e s o w y , a l d e h y d b e n z o e s o w y , k w a s c y n a m o n o w y .
P o w y s u s z e n i u p By t k i s p r a w d z i r e z u l t a t p o d l a m p U V . N a p o d s t a w i e a n a l i z y T L C o k r e [l i ,
k t ó r y z e s k Ba d n i k ó w ( k w a s b e n z o e s o w y , a l d e h y d b e n z o e s o w y , k w a s c y n a m o n o w y ) j e s t
o b e c n y w b a d a n y m o l e j k u .
O Z N A C Z A N I E L I C Z B Y K A R B O N Y L O W E J
O z n a c z e n i u p o d l e g a j g r u p y k a r b o n y l o w e a l d e h y d ó w i k e t o n ó w z n a j d u j c e s i
w d a n y m o l e j k u . L i c z b a k a r b o n y l o w a z o s t a Ba w p r o w a d z o n a d o a n a l i z y o l e j k ó w e t e r y c z n y c h
p r z e z S t i l l m a n a i R e e d a w 1 9 3 4 r o k u .
L i c z b a k a r b o n y l o w a ( L . k a r b . ) j e s t t o i l o [ m i l i g r a m ó w w o d o r o t l e n k u p o t a s o w e g o
r ó w n o w a |n a t a k i e j i l o [c i h y d r o k s y l o a m i n y , k t ó r a j e s t p o t r z e b n a d o p r z e p r o w a d z e n i a w
o k s y m y a l d e h y d ó w i k e t o n ó w z n a j d u j c y c h s i w 1 g o l e j k u .
H 2 N O H "H C l + K O H ’! H 2 N O H + K C l + H 2 O
R C H O + H 2 N O H ’! R C H = N O H + H 2 O r e a k c j a a l d e h y d u
R R 1 C = O + H 2 N O H ’! R R 1 C = N O H + H 2 O r e a k c j a k e t o n u
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 4
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
O t r z y m a n i e r o z t w o r u d o w y k o n a n i a o z n a c z e n i a l i c z b y k a r b o n y l o w e j .
N a j p i e r w p r z y g o t o w a r o z t w ó r i n d y k a t o r a ( b Bk i t u b r o m o f e n o l o w e g o ) , k t ó r y
w k o l e j n y m e t a p i e z o s t a n i e d o d a n y d o r o z t w o r u c h l o r o w o d o r k u h y d r o k s y l o a m i n y .
R o z t w ó r i n d y k a t o r a s p o r z d z i r o z c i e r a j c w m o zd z i e r z u 0 , 4 g b Bk i t u
b r o m o f e n o l o w e g o z 1 2 m L 0 , 0 5 M w o d o r o t l e n k u s o d u . M i e s z a n i n r o z c i e Dc z y w o d
d o o b j t o [c i 1 0 0 m L .
4 g C h l o r o w o d o r k u h y d r o k s y l o a m i n y ( c z . d . a . ) r o z p u [c i w 8 m L w o d y i d o d a 8 0 m L
a l k o h o l u e t y l o w e g o . N a s t p n i e m i e s z a j c w p r o w a d z i 6 0 m L 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u
w o d o r o t l e n k u p o t a s u i 1 0 m L o t r z y m a n e g o w c z e [n i e j r o z t w o r u b Bk i t u b r o m o f e n o l o w e g o ,
a p o t e m e w e n t u a l n i e s z y b k o s c z y n a z w y k By m l e j k u w c e l u u s u n i c i a n i e r o z p u s z c z o n y c h
s k Ba d n i k ó w . T a k p r z y g o t o w a n y r o z t w ó r s t o s u j e s i d o o z n a c z a n i a l i c z b y k a r b o n y l o w e j
w b a d a n y m o l e j k u .
N a w y k o n a n i e o z n a c z e n i a 1 g b a d a n e g o o l e j k u p o t r z e b a 7 4 m L k o Dc o w e g o r o z t w o r u ,
w i c p o d a n e i l o [c i o d c z y n n i k ó w n a l e |y o d p o w i e d n i o p o m n i e j s z y .
W Y K O N A N I E O Z N A C Z E N I A L I C Z B Y K A R B O N Y L O W E J
D o 1 g o l e j k u d o d a 3 7 m L r o z t w o r u i n d y k a t o r a i h y d r o k s y l o a m i n y ( w g p r o c e d u r y
p o d a n e j p o w y |e j ) i g o t o w a n a Ba zn i w o d n e j p o d c h Bo d n i c z w r o t n p r z e z 1 g o d z i n .
N a s t p n i e p o o z i b i e n i u o d m i a r e c z k o w a n a d m i a r n i e p r z e r e a g o w a n e j z a s a d y ( w o d o r o t l e n e k
p o t a s u , h y d r o k s y l o a m i n a ) 0 , 5 M k w a s e m s o l n y m ( z m i a n a b a r w y z f i o l e t o w e j n a |ó Bt ) .
R ó w n o c z e [n i e p r z e p r o w a d z i o z n a c z e n i e k o n t r o l n e d l a s a m e g o r o z t w o r u i n d y k a t o r a i
h y d r o k s y l o a m i n y ( 3 7 m L ) .
P r z y z a Bo |e n i u , |e 1 c z s t e c z k a w o d o r o t l e n k u p o t a s u o d p o w i a d a 1 c z s t e c z c e
h y d r o k s y l o a m i n y , l i c z b k a r b o n y l o w o b l i c z a s i z e w z o r u :
(ðB -ð A )ð×ð 2 8 A l i c z b a m L 0 , 5 M r o z t w o r u k w a s u s o l n e g o z u |y t e g o d o m i a r e c z k o w a n i a
L . k a r b . =
S
b a d a n e j p r ó b k i
B - l i c z b a m L 0 , 5 M r o z t w o r u k w a s u s o l n e g o z u |y t e g o w p r ó b i e k o n t r o l n e j
S i l o [ o l e j k u w g r a m a c h
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 5
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
2 . I z o l a c j a k w a s u c y t r y n o w e g o z c y t r y n y
H 2 C C O O H
s o k z c y t r y n y
H O C O O H
H 2 C C O O H
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
s o k z c y t r y n y ( 3 c y t r y n y - o k . 1 0 0 m L ) m i e s z a d Bo m a g n e t y c z n e
c h l o r e k w a p n i a 5 g z l e w k a p o j . 2 5 0 m L ( 3 s z t . )
1 0 % N a O H c y l i n d e r m i a r o w y ( 2 s z t . )
2 M H 2 S O 4 z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m
2 M H C l c i [n i e n i e m
2 M N a O H k o l b a p o j . 1 0 0 m L
p i p e t y ( 2 s z t . )
p i p e t k i P a s t e u r a
z l e w k a p o j . 5 0 m L
b a g i e t k a s z k l a n a
S o k z c y t r y n y , 1 0 0 m L , ( o d m i e r z o n y b e z p e s t e k i m i |s z u ) w l a d o z l e w k i ( p o j . 2 5 0
m L ) i p o s t a w i n a m i e s z a d l e m a g n e t y c z n y m . D o m i e s z a n e g o r o z t w o r u o s t r o |n i e d o d a w a
1 0 % r o z t w ó r N a O H , a | o d c z y n b d z i e l e k k o a l k a l i c z n y . R o z p o z n a n i e t e g o m o m e n t u u Ba t w i a
z m i a n a z a b a r w i e n i a r o z t w o r u z |ó Bt e j n a l e k k o p o m a r a Dc z o w ( p H = 8 ) .
O t r z y m a n m i e s z a n i n p r z e s c z y n a l e j k u B ü c h n e r a . ( U w a g a ! P o r y s c z k a m o g s i
z a p y c h a , s t d k o n i e c z n o [ w y m i a n y s c z k a n a n o w y t y l e r a z y , i l e k r o b d z i e t o k o n i e c z n e .
J e [l i n a s t p i c a Bk o w i t e z a p c h a n i e u k Ba d u c i [n i e n i e m o |e s p o w o d o w a e k s p l o z j k o l b y
s s a w k o w e j ! ) .
K l a r o w n y p r z e s c z p r z e l a d o z l e w k i i d o d a w a , c a By c z a s m i e s z a j c n a m i e s z a d l e
m a g n e t y c z n y m , 5 0 m L 1 0 % r o z t w o r u C a C l 2 .
R o z t w ó r o g r z a d o w r z e n i a i n a g o r c o o d s c z y o s a d c y t r y n i a n u w a p n i a ( C a 3 C 1 2 H 1 0 O 1 4 ) n a
l e j k u B ü c h n e r a . O s a d p r z e m y n i e w i e l k i l o [c i w r z c e j w o d y .
S u r o w y p r o d u k t r o z p u [c i n a z i m n o w m i n i m a l n e j i l o [c i 2 M H C l , n a s t p n i e d o r o z t w o r u
d o d a 2 M N a O H d o p H = 7 , 5 i c a Bo [ o g r z a d o w r z e n i a . O d s c z y w y d z i e l o n y o s a d n a l e j k u
B ü c h n e r a i w y s u s z y n a p o w i e t r z u .
Z w a |y i o b l i c z y z a w a r t o [ p r o c e n t o w c y t r y n i a n u w a p n i a w s o k u z c y t r y n y .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 6
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
O t r z y m y w a n i e k w a s u c y t r y n o w e g o z c y t r y n i a n u w a p n i a
O H
-
O O -
O O
- H 2 C C O O H
O O
H 2 S O 4
C a + + C a + +
C a + +
2 H O C O O H
O O -
H 2 C C O O H
O O
-
O O -
O H
C a 3 C 1 2 H 1 0 O 1 4 + 3 H 2 S O 4 2 C 6 H 8 O 7 + 3 C a S O 4
W c e l u p r z e k s z t a Bc e n i a s o l i w k w a s , n a l e |y d o o t r z y m a n e g o c y t r y n i a n u w a p n i a d o d a
t a k i l o [ k w a s u s i a r k o w e g o , j a k a w y n i k a z e s t e c h i o m e t r i i r e a k c j i z u w z g l d n i e n i e m s t |e n i a
r o z t w o r u k w a s u s i a r k o w e g o ( 2 M r o z t w ó r H 2 S O 4 ) .
D o k Ba d n i e w y m i e s z a s z k l a n b a g i e t k i o d s t a w i m i e s z a n i n n a k i l k a m i n u t . N a s t p n i e
o d s c z y w y t r c o n y o s a d C a S O 4 i p r z e s c z z a t |y p r z e z o d p a r o w a n i e w o d y w z l e w c e ,
d o m a Be j o b j t o [c i ( o k . 1 0 m L ) . Z a t |o n y g o r c y r o z t w ó r p r z e s c z y r a z j e s z c z e p r z e z l e j e k
z w a t k i p r z e s c z p r z e n i e [ d o m a Be j z l e w k i . O c h Bo d z i i p o z o s t a w i d o k r y s t a l i z a c j i .
O t r z y m a n e k r y s z t a Bk i k w a s u c y t r y n o w e g o o d s c z y , w y s u s z y n a p o w i e t r z u i z w a |y .
P r z e s c z p o z o s t a w i w c e l u o t r z y m a n i a d r u g i e j p o r c j i k r y s z t a Bó w . O b l i c z y z a w a r t o [ k w a s u
c y t r y n o w e g o w s o k u z c y t r y n y . Z m i e r z y t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ( l i t . t . t . 1 5 2 - 1 5 4 º C ) .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : m e t a n o l - a m o n i a k ( 5 : 2 , v / v ) .
N a p By t k T L C n a n i e [ w z o r z e c k w a s u c y t r y n o w e g o , o t r z y m a n y p r o d u k t o r a z k r o p l
p r z e s c z u p o z o s t a w i o n e g o d o k r y s t a l i z a c j i . P o w y s u s z e n i u p By t k T L C w y w o Ba t e r m i c z n i e
p o p r z e z l e k k i e p o d g r z a n i e n a p By t c e e l e k t r y c z n e j .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 7
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
3 . L I P I D Y
3 . 1 . K w a s o l e i n o w y z o l e j u r o [l i n n e g o
K O H
o l e j r z e p a k o w y
C H 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O H
g l i c e r y n a
( p r o p a n o - 1 , 2 , 3 - t r i o l )
k w a s o l e i n o w y
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a / s z k Bo :
o l e j r z e p a k o w y 1 5 g m i e s z a d Bo m a g n e t y c z n e , m i e s z a d e Bk o
g l i c e r y n a 3 0 m L k o l b a k u l i s t a p o j . 2 5 0 m L
K O H 3 , 4 5 g Ba zn i a o l e j o w a
e t e r d i e t y l o w y 9 0 m L c y l i n d e r m i a r o w y
s t |. H C l 1 5 m L k o l b a k u l i s t a p o j . 1 0 0 m L
N a C l l e j e k
b e z w . N a 2 S O 4 k o l b a s t o |k o w a p o j . 2 5 0 m L
s t a By C O 2 - a c e t o n k r y s t a l i z a t o r
m o c z n i k - m e t a n o l b i u r e t a
e t e r n a f t o w y
H y d r o l i z a o l e j u r o [l i n n e g o
W k o l b i e o k r g Bo d e n n e j o p o j . 2 5 0 m L u m i e [c i 1 5 g o l e j u r o [l i n n e g o ; 3 , 4 5 g
w o d o r o t l e n k u p o t a s u i 3 0 m L g l i c e r y n y . K o l b z a n u r z y w Ba zn i o l e j o w e j i d o p r o w a d z i d o
o
t e m p e r a t u r y 1 6 0 C . Z a w a r t o [ k o l b y m i e s z a w t e j t e m p e r a t u r z e z a p o m o c m i e s z a d Ba
m a g n e t y c z n e g o p r z e z 5 m i n u t , p o c z y m o c h Bo d z i d o t e m p e r a t u r y p o k o j o w e j ( m i e s z a n i n a w
k o l b i e z a c z y n a k r z e p n ) . D o m i e s z a n i n y d o d a 9 0 m L r o z t w o r u : 7 5 m L w o d y i 1 5 m L
s t |o n e g o H C l , d o p r o w a d z a j c d o p H = 1 ( w k o l b i e w y p a d a b i a By o s a d , n i e r o z p u s z c z a l n y w
w o d z i e ; r o z p u s z c z a l n y w e t e r z e d i e t y l o w y m ) . C a Bo [ p r z e l a d o r o z d z i e l a c z a . K o l b
d o d a t k o w o p r z e m y e t e r e m d i e t y l o w y m .
O t r z y m a n m i e s z a n i n e k s t r a h o w a w r o z d z i e l a c z u e t e r e m d i e t y l o w y m 3 x 3 0 m L
( m o c n o w y t r z s a ! ) . P o Bc z o n e e k s t r a k t y e t e r o w e p r z e m y n a s y c o n y m r o z t w o r e m N a C l
i s u s z y n a d b e z w . s i a r c z a n e m s o d u . O d s c z y [r o d e k s u s z c y . O s a d p r z e m y d o d a t k o w o
n i e w i e l k i l o [c i e t e r u . R o z p u s z c z a l n i k u s u n p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i z w a |y
u z y s k a n y s u r o w y k w a s o l e i n o w y z a n i e c z y s z c z o n y k w a s a m i w i e l o n i e n a s y c o n y m i m . i n .
l i n o l o w y m i l i n o l e n o w y m .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 8
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
I z o l a c j a k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h
W c e l u u z y s k a n i a n a s y c o n y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h w p o s t a c i k r y s t a l i c z n e j , s u r o w y
k w a s o l e i n o w y n a l e |y r o z p u [c i w 1 1 2 , 5 m L a c e t o n u i s c h Bo d z i d o t e m p e r a t u r y 7 5 º C
w Ba zn i s t a By C O 2 - a c e t o n . P o p o j a w i e n i u s i p i e r w s z y c h k r y s z t a Bó w m i e s z a n i n c h Bo d z i
j e s z c z e p r z e z 1 0 m i n u t , c i g l e m i e s z a j c . O t r z y m a n e k r y s z t a By o d s c z y b a r d z o s z y b k o , n a
z i m n o , n a l e j k u B ü c h n e r a ( m a s a k r y s t a l i c z n a t o p i s i n a w e t p r z y n i e w i e l k i m o g r z a n i u
m i e s z a n i n y ) .
o
U W A G A ! M i e s z a n i n a c h Bo d z c a : s t a By C O 2 - a c e t o n d a j e t e m p . m i n i m a l n 7 8 C ! ! !
Z a Bo |y r k a w i c e o c h r o n n e .
O t r z y m u j e s i o k . 8 g f r a k c j i ( w p o s t a c i b i a By c h k r y s z t a Bó w ) , z a w i e r a j c e j m i e s z a n i n
k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h : o l e i n o w e g o , p a l m i t y n o w e g o i s t e a r y n o w e g o o r a z p r z e s c z , w k t ó r y m
p o z o s t a Ba j e s z c z e c z [ k w a s u o l e i n o w e g o o r a z i n n e k w a s y t Bu s z c z o w e ( n i e n a s y c o n e ) .
W y o d r b n i e n i e c z y s t e g o k w a s u o l e i n o w e g o
W c e l u w y o d r b n i e n i a z m i e s z a n i n y t Bu s z c z y k w a s u o l e i n o w e g o , n a l e |y u m i e [c i
o t r z y m a n e k r y s z t a By ( o k . 8 g ) w k o l b i e o p o j 1 0 0 m L , d o d a 1 6 , 5 g m o c z n i k a * i c a Bo [
r o z p u [c i w 7 5 m L m e t a n o l u . M i e s z a n i n o g r z a d o r o z p u s z c z e n i a o l e j u i p r z e s c z y ( o s a d
n a l e j k u z a w i e r a z a n i e c z y s z c z e n i a o r a z n i e p r z e r e a g o w a n y m o c z n i k ) . K l a r o w n y p r z e s c z
p o z o s t a w i d o k r y s t a l i z a c j i . O t r z y m a n e k r y s z t a By , o k . 4 g , k o m p l e k s u k w a s u o l e i n o w e g o z
m o c z n i k i e m , o d s c z y i w y s u s z y n a p o w i e t r z u . Z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [ p r o c e s u .
Z m i e r z y t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ( l i t . t . t . 1 3 0 - 1 3 4 o C ) .
C z y s t y k w a s o l e i n o w y ( w p o s t a c i w o l n e j ) m o |n a o t r z y m a p r z e z r o z p u s z c z e n i e o t r z y m a n e g o
k o m p l e k s u w 3 5 m L w o d y i e k s t r a k c j e t e r e m n a f t o w y m ( 3 x 2 0 m L ) . S u r o w y e k s t r a k t
p r z e m y n a s y c o n y m r o z t w o r e m N a C l i s u s z y n a d b e z w o d n y m N a 2 S O 4 . P r z e s c z y r o z t w ó r
d o w y t a r o w a n e j k o l b k i . R o z p u s z c z a l n i k o d p a r o w a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m .
O t r z y m u j e s i k w a s o l e i n o w y w p o s t a c i g s t n i e j c e g o o l e j u o t . t . 1 6 º C . Z w a |y p r o d u k t i
o b l i c z y w y d a j n o [ p r o c e s u .
* C z s t e c z k i m o c z n i k a m a j z d o l n o [ d o w y c h w y t y w a n i a z w i z k ó w p o s i a d a j c y c h d Bu g i Ba Dc u c h
a l k i l o w y . T a z d o l n o [ t r z y m a n i a c z s t e c z e k a l k i l o w y c h w i |e s i z p o w s t a w a n i e m k a n a l i k ó w
u t w o r z o n y c h p r z e z w i z a n i a w o d o r o w e c z s t e c z e k m o c z n i k a .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 9
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
3 . 2 . I z o l a c j a t r i m i r y s t y n y z g a Bk i m u s z k a t o Bo w e j i o k r e [l a n i e l i c z b y e s t r o w e j
H 2 C O C O ( C H 2 ) 1 2 C H 3
G A AK A M U S Z K A T O AO W A H C O C O ( C H 2 ) 1 2 C H 3
H 2 C O C O ( C H 2 ) 1 2 C H 3
T R I M I R Y S T Y N A
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a / s z k Bo :
g a Bk a m u s z k a t o Bo w a 4 0 g k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
e t e r d i e t y l o w y 1 0 0 m L c h Bo d n i c a z w r o t n a
a c e t o n 5 0 m L c z a s z a g r z e j n a n a k o l b p o j . 2 5 0 m L
f e n o l o f t a l e i n a b i u r e t a 5 0 m L
K O H 0 , 2 8 g k o l b a m i a r o w a p o j . 5 0 0 m L
m e t a n o l ( d o m i a n o w a n e g o r o z t w o r u K O H ) 0 , 5 L k o l b y s t o |k o w e p o j . 2 5 0 m L ( 3 s z t . )
e t a n o l 1 5 0 m L Bo p a t k a , b a g i e t k a
z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m
c i [n i e n i e m
z l e w k i p o j . 2 0 0 m L i 4 0 0 m L
O l e j e k m u s z k a t o Bo w y - p o z y s k i w a n y j e s t z j d r a n a s i e n n e g o ( g a Bk i ) , d r z e w a
m u s z k a t o Bo w c a ( M y r i s t i c a f r a g r a n s ) , i o s n ó w k i p o k r y w a j c e j j d r o n a s i e n n e . O l e j k i z o b u
t y c h c z [c i s p r a k t y c z n i e n i e r o z r ó |n i a l n e , p o d w z g l d e m z a p a c h u , s m a k u i s k Ba d u
c h e m i c z n e g o . G a Bk i r o z d r a b n i a s i i w y t Bo k i d e s t y l u j e z p a r w o d n . W y d a j n o [ p r o c e s u t o
o k . 6 - 1 6 % w a g o w y c h o l e j k u . W y d e s t y l o w a n i e c a Be j i l o [c i o l e j k u w y m a g a 1 2 - g o d z i n n e g o
p r o c e s u . S k Ba d o l e j k u : D - i L - p i n e n , k a m f e n , p - c y m e n , b o r n e o l , g e r a n i o l , s a f r o l , m i r y s t y c y n a
( j e d e n z n a j w a |n i e j s z y c h s k Ba d n i k ó w o l e j k u ) .
M i r y s t y c y n a j e s t t o k s y c z n a i m a d z i a Ba n i e n a r k o t y c z n e , w w i k s z y c h i l o [c i a c h
p o w o d u j e t Bu s z c z o w d e g e n e r a c j w t r o b y . W z m y d l a j c e j s i c z [c i o l e j k u s t w i e r d z o n o
o b e c n o [ k w a s ó w k a r b o k s y l o w y c h : m r ó w k o w e g o , o c t o w e g o , m a s Bo w e g o , m i r y s t y n o w e g o
( w y s t p u j e z a r ó w n o j a k o w o l n y k w a s , j a k i w p o s t a c i e s t r u ) . O l e j e k m u s z k a t o Bo w y z n a l a z B
z a s t o s o w a n i e w p r z e m y [l e s p o |y w c z y m d o a r o m a t y z o w a n i a c i a s t , p u d d i n g ó w , p i k l i , d o
w y r o b u l i k i e r ó w , w ó d e k z i o Bo w y c h , s z t u c z n y c h a r o m a t ó w o w o c o w y c h i a r o m a t y z o w a n i a
c z e k o l a d y . W p e r f u m e r i i s t o s o w a n y j e s t j a k o s k Ba d n i k k o m p o z y c j i t y p u c h y p r e , l a w e n d a i
g o zd z i k .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 0
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
C e l e m w i c z e n i a j e s t w y i z o l o w a n i e l i p i d u t r i m i r y s t y n y , z a w a r t e g o w g a Bc e
m u s z k a t o Bo w e j . W c e l u s c h a r a k t e r y z o w a n i a o t r z y m a n e g o l i p i d u n a l e |y t a k |e o k r e [l i w a r t o [
l i c z b y e s t r o w e j t r i m i r y s t y n y .
W k o l b i e o k r g Bo d e n n e j o p o j e m n o [c i 2 5 0 m L u m i e [c i z a w i e s i n 4 0 g z m i e l o n e j
g a Bk i m u s z k a t o Bo w e j w 1 0 0 m L e t e r u d i e t y l o w e g o i o g r z e w a Ba g o d n i e d o w r z e n i a p o d
c h Bo d n i c z w r o t n p r z e z 1 g o d z i n . N a s t p n i e k o l b n a l e |y o c h Bo d z i , e k s t r a k t o d s c z y o d
n i e r o z p u s z c z a l n y c h p o z o s t a Bo [c i , e t e r o d p a r o w a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m n a w y p a r c e
o b r o t o w e j , a p o z o s t a Bo [ k r y s t a l i z o w a z 5 0 m L a c e t o n u . M i e s z a n i n o z i b i d o t e m p e r a t u r y
p o k o j o w e j i w s t a w i n a 1 g o d z i n d o l o d ó w k i . C z y s t y z w i z e k , w p o s t a c i c i a Ba s t a Be g o , o
k r e m o w e j b a r w i e o d s c z y i s u s z y n a p o w i e t r z u . Z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [. Zr e d n i o
o t r z y m u j e s i 6 - 8 g z w i z k u . Z m i e r z y t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ( l i t . t . t . 5 9 - 6 0 º C ) .
O Z N A C Z A N I E L I C Z B Y E S T R O W E J I L I C Z B Y Z M Y D L A N I A
L i c z b a e s t r o w a ( L . e s t r . ) t o l i c z b a m g w o d o r o t l e n k u p o t a s u p o t r z e b n e g o d o
z m y d l e n i a e s t r ó w z n a j d u j c y c h s i w 1 g t Bu s z c z u ( o l e j k u ) .
L i c z b a t a m a s z c z e g ó l n w a r t o [ w b a d a n i u t Bu s z c z ó w ( o l e j k ó w ) i j e s t i c h c e c h
c h a r a k t e r y s t y c z n .
L i c z b e s t r o w o z n a c z a s i g o t u j c o l e j e k p o d c h Bo d n i c z w r o t n z m i a n o w a n y m
r o z t w o r e m 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u p o t a s u l u b s o d u , a | d o o s i g n i c i a
c a Bk o w i t e g o z m y d l e n i a i n a s t p n i e o d m i a r e c z k o w u j e s i n a d m i a r w o d o r o t l e n k u m i a n o w a n y m
r o z t w o r e m k w a s u .
G d y o l e j e k z a w i e r a z n a c z n i l o [ a l d e h y d ó w w ó w c z a s o z n a c z e n i e n i e j e s t p r e c y z y j n e .
W Y K O N A N I E O Z N A C Z E N I A
D o 1 g t Bu s z c z u / o l e j k u ( o d w a |o n e g o z d o k Ba d n o [c i d o 0 , 0 1 g ) u m i e s z c z o n e g o w
k o l b i e o p o j e m n o [c i 1 0 0 m L d o d a 5 m L a l k o h o l u e t y l o w e g o , a n a s t p n i e 5 k r o p l i 1 %
a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u f e n o l o f t a l e i n y ( s p o r z d z o n e g o z 0 , 5 g f e n o l o f t a l e i n y i 4 8 m L E t O H ) .
E w e n t u a l n e o b e c n e w t Bu s z c z u k w a s y z o b o j t n i k i l k o m a k r o p l a m i 0 , 1 M w o d o r o t l e n k u
p o t a s u , a | d o u z y s k a n i a r ó |o w e g o z a b a r w i e n i a . N a s t p n i e d o d a 2 0 m L 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o
r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u p o t a s u , a | d o r ó |o w e g o z a b a r w i e n i a r o z t w o r u . W p r z y p a d k u
z a s t o s o w a n i a d o o z n a c z e n i a m n i e j s z e j i l o [c i o l e j k u n a l e |y o d p o w i e d n i o z m n i e j s z y i l o [c i
d o d a w a n y c h s k Ba d n i k ó w ( a l k o h o l u i a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u p o t a s u ) . R o z t w ó r
o g r z e w a p o d c h Bo d n i c z w r o t n p r z e z 1 g o d z i n n a Ba zn i w o d n e j . P o o z i b i e n i u z a w a r t o [c i
k o l b y d o t e m p e r a t u r y p o k o j o w e j o d m i a r e c z k o w a n a d m i a r n i e p r z e r e a g o w a n e g o
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 1
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
w o d o r o t l e n k u 0 , 5 M r o z t w o r e m k w a s u s o l n e g o l u b s i a r k o w e g o . O d c z y t a z b i u r e t y o b j t o [
z u |y t e g o d o m i a r e c z k o w a n i a r o z t w o r u k w a s u .
O B L I C Z E N I A
1 g T Bu s z c z u ( o l e j k u ) r e a g u j e z 2 0 m L 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u
p o t a s u l u b s o d u w w y n i k u c z e g o d o c h o d z i d o z m y d l e n i a l i p i d u / e s t r u i w y t w o r z e n i a s o l i
s o d o w e j l u b p o t a s o w e j ( m y d Ba ) . M i a r e c z k o w a n i e w y k o n u j e s i w c e l u p r z e p r o w a d z e n i a w
s i a r c z a n l u b c h l o r e k n a d m i a r u ( n i e p r z e r e a g o w a n e g o z o l e j k i e m ) w o d o r o t l e n k u p o t a s u l u b
s o d u i n a t e j p o d s t a w i e w y z n a c z a s i l i c z b e s t r o w .
L i c z b e s t r o w o b l i c z a s i z e w z o r u :
2 8 ×ð A
L . e s t r . = A - l i c z b a m L 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u
S
z u |y t e g o d o m i a r e c z k o w a n i a
2 8 m a s a 0 , 5 m o l a w o d o r o t l e n k u p o t a s u
S - i l o [ u |y t e g o t Bu s z c z u / o l e j k u w g r a m a c h
J e |e l i d o o z n a c z e n i a s t o s u j e s i 0 , 5 M a l k o h o l o w y r o z t w o r w o d o r o t l e n k u s o d u , t o n a l e |y
p o d s t a w i d o w z o r u l i c z b 2 0 o d p o w i a d a j c m a s i e 0 , 5 m o l a N a O H .
J e |e l i w z ó r c h e m i c z n y e s t r u j e s t z n a n y , t o w y n i k o z n a c z e n i a m o |n a p o d a w % :
M ×ð A
L . e s t r . = % M c i |a r c z s t e c z k o w y k w a s u
2 0 ×ð S
A - l i c z b a m L 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u
S - i l o [ u |y t e g o t Bu s z c z u / o l e j k u w g r a m a c h
L i c z b e s t r o w m o |n a p r z e l i c z y n a z a w a r t o [ p r o c e n t o w e s t r u w o l e j k u i o d w r o t n i e .
M ×ð l . e s t r . z a w . e s t r u % ×ð5 6 0
Z a w . e s t r u % = L . e s t r . =
5 6 0 M
W p r a c a c h n a u k o w y c h d o t y c z c y c h o l e j k ó w p o d a w a n a j e s t t a k |e l i c z b a z m y d l a n i a
b d c a s u m l i c z b y k w a s o w e j ( p o r . w i c z e n i e 3 . 3 . ) i l i c z b y e s t r o w e j .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 2
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
3 . 3 . K w a s m i r y s t y n o w y z t r i m i r y s t y n y
H 2 C O C O ( C H 2 ) 1 2 C H 3
H 2 C O H
1 . N a O H , E t O H
H C O C O ( C H 2 ) 1 2 C H 3
+
3 C H 3 ( C H 2 ) 1 2 C O O H
H C O H
2 . H C l
H 2 C O C O ( C H 2 ) 1 2 C H 3
H 2 C O H
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
t r i m i r y s t y n a 3 , 5 g k o l b a k u l i s t a p o j . 2 5 0 m L
a l k o h o l e t y l o w y 7 5 m L c h Bo d n i c a z w r o t n a
N a O H 0 , 5 g r u r k a n a [r o d e k s u s z c y ( b e z w . C a C l 2 )
s t |. H C l c z a s z a g r z e j n a n a k o l b p o j . 2 5 0 m L
K O H z l e w k i p o j . 2 0 0 m L i 4 0 0 m L
f e n o l o f t a l e i n a ( 1 % r o z t w ó r e t a n o l o w y ) Bo p a t k a
e t a n o l 0 , 5 L z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m
0 , 5 M H C l c i [n i e n i e m
b a g i e t k a
b i u r e t a 5 0 m L
W w i c z e n i u o t r z y m u j e s i w p i e r w s z y m e t a p i e m y d Bo m i r y s t y n i a n s o d u
z t r i m i r y s t y n y ( w y i z o l o w a n e j w c z e [n i e j z e z m i e l o n e j g a Bk i m u s z k a t o Bo w e j ) , a w k o l e j n y m
e t a p i e w w y n i k u h y d r o l i z y m y d Ba - k w a s m i r y s t y n o w y . N a s t p n i e o z n a c z a s i l i c z b
k w a s o w t r i m i r y s t y n y .
D o r o z t w o r u 2 g t r i m i r y s t y n y w 3 3 m L a l k o h o l u e t y l o w e g o u m i e s z c z o n e g o w k o l b i e
k u l i s t e j o p o j . 2 5 0 m L d o d a 4 5 m L r o z t w o r u , z a w i e r a j c e g o 0 , 5 g N a O H w m i e s z a n i n i e
w o d a - e t a n o l ( 9 : 1 v / v ) . O t r z y m a n m i e s z a n i n o g r z e w a d o w r z e n i a p o d c h Bo d n i c z w r o t n
p r z e z 2 g o d z i n y . P o o c h Bo d z e n i u u z y s k a n e m y d Bo p r z e n i e [ Bo p a t k d o 1 1 0 - 1 5 0 m L
m i e s z a n i n y p o k r u s z o n e g o l o d u z w o d , z a w i e r a j c e j k i l k a m i l i l i t r ó w s t |o n e g o k w a s u
s o l n e g o .
P o w y t r c e n i u s i o s a d u k w a s u m i r y s t y n o w e g o o d s c z y p r o d u k t n a l e j k u B ü c h n e r a i
s u s z y . Z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [ p r o c e s u . Z m i e r z y t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ( l i t . t . t . 5 4
5 5 º C , t . w r z . 1 9 9 - 2 0 2 º C / 1 6 m m H g , t . w r z . 1 7 4 - 1 7 6 º / 4 m m H g ) .
O Z N A C Z A N I E L I C Z B Y K W A S O W E J
L i c z b k w a s o w ( L . k w . ) o z n a c z a s i m i a r e c z k u j c n a z i m n o r o z t w ó r l i p i d u / o l e j k u
r o z c i e Dc z o n y m m i a n o w a n y m r o z t w o r e m w o d o r o t l e n k u s o d u l u b p o t a s u , c o p o z w a l a o k r e [l i
z a w a r t o [ w o l n y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h . U |y c i e s t |o n e g o r o z t w o r u n i e j e s t w s k a z a n e ,
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 3
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
p o n i e w a | n i e k t ó r e e s t r y w t a k i c h w a r u n k a c h u l e g a j z m y d l e n i u n p . m r ó w c z a n y , p r z e z c o
d o k Ba d n o [ o z n a c z e n i a j e s t m n i e j s z a .
W Y K O N A N I E O Z N A C Z E N I A
N a l e |y o d w a |y 1 , 5 g t r i m i r y s t y n y ( z d o k Ba d n o [c i d o 0 , 0 1 g ) , r o z p u [c i w 1 5 0 m L
e t a n o l u w k o l b i e o p o j e m n o [c i 2 5 0 m L i d o d a 5 k r o p l i 1 % a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u
f e n o l o f t a l e i n y i p o d z i e l i n a t r z y r ó w n e p o r c j e . S p o r z d z i 0 , 1 M e t a n o l o w y r o z t w ó r K O H
i n a p e Bn i b i u r e t . M i a r e c z k o w a k a |d y z t r z e c h e t a n o l o w y c h r o z t w o r ó w t r i m i r y s t y n y w o b e c
f e n o l o f t a l e i n y . M i e s z a p r z e z c a By c z a s m i a r e c z k o w a n y r o z t w ó r , o d m o m e n t u p i e r w s z e g o
z a u w a |a l n e g o o d b a r w i e n i a r o z t w o r u ( r ó |o w e z a b a r w i e n i e ) n i e z a n i k a j c e g o p r z e z 1 0 s e k u n d .
O d c z y t a o b j t o [ z u |y t e g o r o z t w o r u K O H i u z u p e Bn i b i u r e t , c z y n n o [ p o w t ó r z y
t r z y k r o t n i e . O k r e [l i , n a p o d s t a w i e o d p o w i e d n i c h o b l i c z e D, w a r t o [ l i c z b y k w a s o w e j
u [r e d n i a j c w y n i k i z t r z e c h p o m i a r ó w .
O B L I C Z E N I A
N o r m a l n i e L . k w . o b l i c z a s i z e w z o r u :
5 , 6 ×ð B
L . k w . = B - l i c z b a m L 0 , 1 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u
S
S - i l o [ u |y t e g o o l e j k u w g r a m a c h
W a r t o [ 5 , 6 w e w z o r z e o d p o w i a d a i l o [c i 0 , 1 m o l a K O H
G d y o l e j k i z a w i e r a j w i k s z e i l o [c i k w a s ó w , n p . a m b r e t o w y , i r y s o w y , m i a r e c z k o w a n i e
w y k o n u j e s i 0 , 5 M r o z t w o r e m w o d o r o t l e n k u :
2 8 ×ð A
L . k w . = A - l i c z b a m L 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u
S
S - i l o [ u |y t e g o o l e j k u w g r a m a c h
W a r t o [ 2 8 w e w z o r z e o d p o w i a d a m a s i e 0 , 5 m o l a K O H
G d y w y n i k w y r a |o n y m a b y w % s t o s u j e s i w z ó r :
M ×ð A ×ð1 0 0 M ×ð A
L . k w . = = % M c i |a r c z s t e c z k o w y k w a s u
2 0 0 0 ×ð S 2 0 ×ð S
A - l i c z b a m L 0 , 5 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u
w o d o r o t l e n k u
S - i l o [ u |y t e g o o l e j k u w g r a m a c h
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 4
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
3 . 4 . M i r y s t y n i a n m e t y l u z k w a s u m i r y s t y n o w e g o
M i r y s t y n i a n e t y l u z k w a s u m i r y s t y n o w e g o
C 1 3 H 2 7 C O O H + C H 3 O H ’! C 1 3 H 2 7 C O O C H 3 + H 2 O
k w a s m i r y s t y n o w y m i r y s t y n i a n m e t y l u
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
k w a s m i r y s t y n o w y 1 , 8 g ( 7 , 8 m m o l ) k o l b a k u l i s t a p o j . 5 0 m L
b e z w . m e t a n o l 2 , 4 m L c h Bo d n i c a z w r o t n a
e t e r d i e t y l o w y 3 0 m L r u r k a n a [r o d e k s u s z c y
s t |. k w a s s i a r k o w y ( V I ) 0 , 3 6 g ( 0 , 2 m L ) r o z d z i e l a c z p o j . 2 5 0 c m 3
b e z w . M g S O 4 k o l b a s t o |k o w a p o j . 1 0 0 m L
N a 2 C O 3 ( o k o Bo 1 0 g ) z l e w k a p o j . 2 0 0 m L
N a C l ( o k o Bo 5 g )
W k o l b i e k u l i s t e j o p o j . 5 0 m L , z a o p a t r z o n e j w c h Bo d n i c z w r o t n z a b e z p i e c z o n
r u r k z b e z w . C a C l 2 , u m i e [c i 1 , 8 g k w a s u m i r y s t y n o w e g o , 2 , 4 m L b e z w o d n e g o m e t a n o l u
o r a z 0 , 2 m L s t |o n e g o k w a s u s i a r k o w e g o ( V I ) . C a Bo [ o g r z e w a p r z e z 4 g o d z i n y d o w r z e n i a ,
a n a s t p n i e o d d e s t y l o w a n a d m i a r a l k o h o l u m e t y l o w e g o . P o z o s t a Bo [ p r z e n i e [ d o
r o z d z i e l a c z a z a w i e r a j c e g o 1 0 m L w o d y d e s t y l o w a n e j i e k s t r a h o w a 3 r a z y p o r c j a m i p o
1 0 m L e t e r u d i e t y l o w e g o . P o Bc z o n e e k s t r a k t y e t e r o w e p r z e m y w a 1 0 m L w o d n e g o r o z t w o r u
w g l a n u s o d u d o u z y s k a n i a o d c z y n u z a s a d o w e g o , a n a s t p n i e 1 0 m L w o d n e g o r o z t w o r u
c h l o r k u s o d u . S u s z y b e z w o d n y m s i a r c z a n e m m a g n e z u . P o o d s c z e n i u [r o d k a s u s z c e g o e t e r
o d p a r o w a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m n a w y p a r c e p r ó |n i o w e j . O t r z y m u j e s i 1 , 5 g ( 8 0 % )
m i r y s t y n i a n u m e t y l u o t . t . 1 7 - 1 9 º C i o c h a r a k t e r y s t y c z n y m z a p a c h u .
W a n a l o g i c z n y s p o s ó b o t r z y m a m o |n a m i r y s t y n i a n e t y l u z 1 , 8 g k w a s u m i r y s t y n o w e g o i
5 m L b e z w o d n e g o e t a n o l u . M i r y s t y n i a n e t y l u : t . t . 1 2 - 1 3 º C , t . w r z . 2 9 5 º C ( 1 0 1 3 h P a ) .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : c h l o r e k m e t y l e n u m e t a n o l ( 1 : 1 , v / v )
N a p By t k T L C n a n i e [ r o z t w o r y : k w a s u m i r y s t y n o w e g o i m i r y s t y n i a n u m e t y l u ( e t y l u ) . P o
w y s u s z e n i u p By t k w y w o Bu j e s i w o p a r a c h j o d u . P o d a w a r t o [c i w s p ó Bc z y n n i k ó w R f .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 5
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
3 . 5 . I z o l a c j a k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h z m i g d a Bó w i o z n a c z a n i e l i c z b y j o d o w e j
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
m i g d a By ( 2 p o r c j e p o 1 5 g ) z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n
e t e r , c h l o r o f o r m 2 0 0 m L r o z d z i e l a c z p o j . 2 5 0 m L
0 , 1 M N a 2 S 2 O 3 k o l b y o k r g Bo d e n n e p o j . 2 5 0 m L ( 2 s z t . )
b e z w . M g S O 4 z l e w k i p o j . 2 5 0 m L ( 2 s z t . )
M e O H c h Bo d n i c a z w r o t n a
E t O H b i u r e t a 5 0 m L
j o d
s k r o b i a
o c t a n e t y l u
O l e j e k m i g d a Bo w y z m i g d a Bó w g o r z k i c h ( p i e r w o t n a n a z w a o l e j e k g o r z k i c h
m i g d a Bó w ) , k i e d y [ p o z y s k i w a n y z w y t Bo c z y n m i g d a Bó w g o r z k i c h j e s t t e | s k Ba d n i k i e m w i e l u
o w o c ó w . O b e c n i e o l e j e k t e n p r o d u k u j e s i p r a w i e w y Bc z n i e z n a s i o n p e s t e k m o r e l i
( A r m e n i a c a v u l g a r i s ) . M o |n a g o t a k |e p r o d u k o w a z p e s t e k b r z o s k w i D, [l i w e k , w i [n i .
N a s i o n a m i g d a Bo w c a z a w i e r a j 4 5 - 6 0 % o l e j u , w s k Ba d k t ó r e g o w c h o d z g l i c e r y d y k w a s ó w
o l e i n o w e g o ( 8 3 % ) i l i n o l o w e g o ( 1 6 % ) , o p r ó c z t e g o o k . 2 0 % s u b s t a n c j i b i a Bk o w y c h , [l u z y ,
w i t a m i n a B 2 i s a c h a r o z a . O p r ó c z o l e j u n a s i o n a z a w i e r a j r ó w n i e | g l i k o z y d - a m y g d a l i n ,
k t ó r y n a l e |y d o g l i k o z y d ó w c y j a n o h y d r y n o w y c h , j e s t t o bð- g e n c j o b i o z y d n i t r y l u k w a s u
( - ) - D - m i g d a Bo w e g o . K w a s o w a h y d r o l i z a a m y g d a l i n y p r o w a d z i d o u z y s k a n i a d w ó c h
c z s t e c z e k D - g l u k o z y , c y j a n o w o d o r u i a l d e h y d u b e n z o e s o w e g o . B e n z a l d e h y d j e s t l o t n y
z p a r w o d n i p o s i a d a c h a r a k t e r y s t y c z n y z a p a c h g o r z k i c h m i g d a Bó w . W s Bo d k i c h m i g d a Ba c h
c y j a n o w o d ó r n i e j e s t o b e c n y .
O H
C H O
C N
+ H C N
A l d e h y d b e n z o e s o w y s t o s o w a n y j e s t j a k o s u r o w i e c d o p r o d u k c j i b a r w n i k ó w
( p ó Bp r o d u k t d o s y n t e z y b a r w n i k a z i e l e n i m a l a c h i t o w e j ) i p o c h o d n y c h a r o m a t y c z n y c h , j a k o
[r o d e k z a p a c h o w y w p r z e m y [l e f a r m a c e u t y c z n y m i s p o |y w c z y m , j a k o r o z p u s z c z a l n i k
o l e j ó w , |y w i c i n i e k t ó r y c h e s t r ó w c e l u l o z y .
P o z y s k a n i e o l e j k u m i g d a Bo w e g o m o |n a w y k o n a c z t e r e m a m e t o d a m i :
A . M a c e r a c j a e t e r e m n a f t o w y m i d e s t y l a c j a t a k s p r e p a r o w a n y c h w y t Bo c z y n z p a r w o d n .
B . D e s t y l a c j a r o z d r o b n i o n y c h m i g d a Bó w z p a r w o d n .
C . D e s t y l a c j a z p a r w o d n r o z d r o b n i o n y c h m i g d a Bó w i n a s t p n i e m a c e r a c j a e t e r e m
n a f t o w y m .
D . M a c e r a c j a e t e r e m n a f t o w y m .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 6
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
D e s t y l a c j a z p a r w o d n
Z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n n a l e |y z m o n t o w a t a k , j a k w w i c z e n i u 1 ( s t r . 3 ) .
M e t o d a A i D
R o z d r o b n i o n e o w o c e m i g d a Bo w c a 1 5 g , n p . w p o s t a c i p Ba t k ó w , u m i e [c i w k o l b i e
o k r g Bo d e n n e j o p o j e m n o [c i 2 5 0 m L z a o p a t r z o n e j w c h Bo d n i c z w r o t n i k a m y c z k i
w r z e n n e . N a s t p n i e w l a 1 0 0 m L e t e r u n a f t o w e g o i z a w a r t o [ k o l b y d o p r o w a d z i d o
w r z e n i a . P r o c e s p r o w a d z i p r z e z 0 , 5 1 g o d z i n . P o z a k o Dc z e n i u k o l b o c h Bo d z i .
P r z e s c z y , k o l b p r z e p Bu k a o c t a n e m e t y l u i / l u b m e t a n o l e m w c e l u w y m y c i a w s z y s t k i c h
t Bu s z c z o w y c h p o z o s t a Bo [c i z e [c i a n e k n a c z y n i a i t a k o t r z y m a n y r o z t w ó r z a g [c i p o d
z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m , z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [. N a s t p n i e w y t Bo c z y n y m i g d a Bó w z
p i e r w s z e g o e t a p u u m i e [c i w k o l b i e i p r o w a d z i d e s t y l a c j z p a r w o d n ( o p i s a n w
w i c z e n i u 1 , s t r . 3 ) .
M e t o d a B
Z m o n t o w a z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n t a k , j a k j e s t t o p o k a z a n e n a r y s u n k u
w w i c z e n i u 1 , s t r . 3 . W k o l b i e u m i e [c i 1 5 g r o z d r o b n i o n y c h m i g d a Bó w i d o d a 1 0 0 - 1 5 0 m L
w o d y . P r o c e s p r o w a d z i p o d s p r a w n i e d z i a Ba j c y m w y c i g i e m . N a p o c z t k u n a l e |y u w a |a ,
g d y | r o z t w ó r m o |e s i d o [ i n t e n s y w n i e p i e n i . Z b i e r a n y d e s t y l a t m a m l e c z n o b i a B b a r w .
D e s t y l a c j p r o w a d z i d o m o m e n t u u z y s k a n i a 1 5 0 - 2 0 0 m L d e s t y l a t u , o b j t o [ z e b r a n e g o
d e s t y l a t u z m i e r z y i z a n o t o w a . D o o d b i e r a l n i k a m o |n a o d r a z u w l a c h l o r o f o r m , c o
u m o |l i w i l e p s z e w y d z i e l e n i e o l e j k u z w a r s t w y w o d n e j . N a s t p n i e d e s t y l a t p r z e n i e [ d o
r o z d z i e l a c z a i e k s t r a h o w a c h l o r o f o r m e m ( 4 x 5 0 m L ) . O t r z y m a n e e k s t r a k t y p o Bc z y i
s u s z y n a d b e z w o d n y m s i a r c z a n e m ( V I ) m a g n e z u . N a s t p n i e z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m
c i [n i e n i e m . O b l i c z y w y d a j n o [ o t r z y m a n e g o o l e j k u .
M e t o d a C
P o p r z e p r o w a d z e n i u d e s t y l a c j i z p a r w o d n p r o w a d z i m a c e r a c j w s p o s ó b o p i s a n y
w m e t o d z i e A .
O t r z y m a n e o l e j k i z z a w a r t o [c i w y |s z y c h n i e n a s y c o n y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h
p o d d a o z n a c z a n i u l i c z b y j o d o w e j w s p o s ó b p o d a n y p o n i |e j .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 7
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
O Z N A C Z A N I A L I C Z B Y J O D O W E J m e t o d M o r g o s c h e s a
L i c z b a j o d o w a ( L j ) s t a n o w i i l o [ g r a m ó w j o d u , k t ó r m o g p r z y Bc z y n i e n a s y c o n e
k w a s y t Bu s z c z o w e z a w a r t e w 1 0 0 g t Bu s z c z u . J e j w a r t o [ j e s t m i a r z a w a r t o [c i w t Bu s z c z u
n i e n a s y c o n y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h . I m w y |s z a w a r t o [ l i c z b y j o d o w e j , t y m w i k s z a
z a w a r t o [ n i e n a s y c o n y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h .
N a d m i a r n i e p r z e r e a g o w a n e g o j o d u u s u w a s i p o p r z e z o d m i a r e c z k o w a n i e r o z t w o r u k w a s ó w
t Bu s z c z o w y c h r o z t w o r e m t i o s i a r c z a n u s o d u w g r ó w n a n i a :
I 2 + 2 N a 2 S 2 O 3 N a I + N a 2 S 4 O 6
2
W Y K O N A N I E O Z N A C Z E N I A
P r z e p r o w a d z i m i a r e c z k o w a n i e p r ó b y k o n t r o l n e j i p r ó b y z b a d a n y m k w a s e m
t Bu s z c z o w y m . P r ó b a k o n t r o l n a : w k o l b i e u m i e [c i 1 0 m L 0 , 2 M a l k o h o l o w e g o r o z t w o r u j o d u
i d o d a 1 0 0 m L H 2 O . W y m i e s z a i o d s t a w i n a 5 m i n u t . N a s t p n i e n i e p r z e r e a g o w a n y j o d
o d m i a r e c z k o w a z a p o m o c 0 , 1 M N a 2 S 2 O 3 w o b e c 2 m L n a s y c o n e g o r o z t w o r u s k r o b i , k t ó r
n a l e |y d o d a p o d k o n i e c m i a r e c z k o w a n i a ( g d y r o z t w ó r u z y s k a j a s n o |ó Bt b a r w ) . Z a k o Dc z y
m i a r e c z k o w a n i e , g d y r o z t w ó r u z y s k a m l e c z n b a r w .
P r ó b k b a d a n e g o t Bu s z c z u o z n a n e j m a s i e r o z p u [c i w 1 5 m L a l k o h o l u m e t y l o w e g o i
u m i e [c i w z l e w c e o p o j e m n o [c i 1 0 0 m L . D o r o z t w o r u d o d a 1 0 m L 0 , 2 M a l k o h o l o w e g o
r o z t w o r u j o d u . R o z t w ó r d o k Ba d n i e w y m i e s z a i n a t y c h m i a s t d o d a 1 0 0 m L w o d y
d e s t y l o w a n e j i o d s t a w i p o d p r z y k r y c i e m n a 4 - 5 m i n . ( n i e d Bu |e j ! ) . P o t y m c z a s i e
n i e p r z e r e a g o w a n y j o d o d m i a r e c z k o w a 0 , 1 M N a 2 S 2 O 3 w o b e c 2 m L r o z t w o r u s k r o b i ,
p o d o b n i e j a k w p r ó b i e k o n t r o l n e j .
L i c z b j o d o w L j o b l i c z a s i s t o s u j c n i |e j p o d a n y w z ó r - z u w z g l d n i e n i e m w a r t o [c i
g r a m o r ó w n o w a |n i k a j o d u ( 1 2 6 . 9 2 g ) w o d n i e s i e n i u d o 1 0 0 g t Bu s z c z u :
a - b
L j = 1 , 2 6 9
c
g d z i e : a l i c z b a m L 0 , 1 M N a 2 S 2 O 3 z u |y t a w p r ó b i e k o n t r o l n e j
b l i c z b a m L 0 , 1 M N a 2 S 2 O 3 z u |y t a w o z n a c z e n i u w Ba [c i w y m
c w a g a t Bu s z c z u ( w g r a m a c h ) z a w a r t e g o w b a d a n e j p r ó b c e .
W e w n i o s k a c h n a l e |y p o r ó w n a w y d a j n o [c i z j a k i m i u z y s k u j e s i o l e j k i o r a z c z y
z a s t o s o w a n a m e t o d a p o w o d u j e z m i a n w a r t o [c i l i c z b y j o d o w e j ( z m i e n n a i l o [ n i e n a s y c o n y c h
k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h w p r ó b k a c h o l e j k ó w o t r z y m a n y c h r ó |n y m i m e t o d a m i ) .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 8
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
3 . 6 . I z o l a c j a k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h z w i ó r k ó w k o k o s o w y c h i o z n a c z a n i e
l i c z b y j o d o w e j
w i ó r k i k o k o s o w e ’! o l e j k o k o s o w y
C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C O O H ( o k . 4 4 % )
k w a s l a u r y n o w y
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
w i ó r k i k o k o s o w e ( 2 p o r c j e p o 1 5 g ) 3 0 g z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n
e t e r n a f t o w y 1 0 0 m L r o z d z i e l a c z p o j . 2 5 0 m L
c h l o r o f o r m d o e k s t r a k c j i o k . 2 0 0 m L k o l b y o k r g Bo d e n n e p o j . 2 5 0 m L ( 2 s z t . )
b e z w . M g S O 4 z l e w k i p o j . 2 5 0 m L ( 2 s z t . )
0 . 1 M N a 2 S 2 O 3 c h Bo d n i c a z w r o t n a
M e O H 1 5 m L b i u r e t a 5 0 m L
0 . 2 M e t a n o l o w y r o z t w ó r I 2
E t O H 2 5 m L
s k r o b i a
o c t a n e t y l u
K o k o s w p o s t a c i o r z e c h a , s o k u , m l e k a i o l e j u j e s t zr ó d Be m w i e l u w i t a m i n i d o s t a r c z a
m n ó s t w o s k Ba d n i k ó w o d |y w c z y c h . O d p o k o l e D z p o w o d z e n i e m s p o |y w a n y j e s t n a c a By m
[w i e c i e . N a l i c z n y c h w y s p a c h k o k o s j e s t p o d s t a w o w y m k o m p o n e n t e m d i e t y d o s t a r c z a j c y m
w i k s z o [c i s k Ba d n i k ó w , k t ó r y c h p o t r z e b u j e n a s z o r g a n i z m . O l e j e k k o k o s o w y o l e j
k o k o s o w y z a w i e r a o k . 4 4 % k w a s u l a u r y n o w e g o . O l e j k o k o s o w y w s w o i m c z y s t y m i
n a t u r a l n y m s t a n i e m a w t e m p e r a t u r z e p o k o j o w e j k o n s y s t e n c j s t a B i b a r d z o p r z y j e m n y
z a p a c h . P o l e k k i m o g r z a n i u j e s t z u p e Bn i e p By n n y . D z i k i s w o i m w Ba [c i w o [c i o m m i d z y
i n n y m i u e l a s t y c z n i a j c y m i n a w i l |a j c y m s k ó r s t a n o w i s k Ba d n i k w i e l u p r e p a r a t ó w
k o s m e t y c z n y c h .
P o z y s k a n i e o l e j k u k o k o s o w e g o m o |n a w y k o n a d w o m a m e t o d a m i :
A . M a c e r a c j a e t e r e m n a f t o w y m w i ó r k ó w k o k o s o w y c h .
B . D e s t y l a c j a w i ó r k ó w k o k o s o w y c h z p a r w o d n .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 1 9
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
M e t o d a A
W i ó r k i k o k o s o w e 1 5 g u m i e [c i w k o l b i e o k r g Bo d e n n e j o p o j e m n o [c i 2 5 0 m L
z a o p a t r z o n e j w c h Bo d n i c z w r o t n i k a m y c z k i w r z e n n e . N a s t p n i e w l a 1 0 0 m L e t e r u
n a f t o w e g o i t a k o t r z y m a n y r o z t w ó r d o p r o w a d z i d o w r z e n i a . P r o c e s p r o w a d z i p r z e z 0 , 5 1
g o d z i n . P o z a k o Dc z e n i u k o l b o c h Bo d z i . P r z e s c z y , k o l b p r z e p Bu k a o c t a n e m e t y l u i / l u b
m e t a n o l e m w c e l u w y m y c i a w s z y s t k i c h t Bu s z c z o w y c h p o z o s t a Bo [c i z e [c i a n e k n a c z y n i a i t a k
o t r z y m a n y r o z t w ó r z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m , z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [.
M e t o d a B
Z m o n t o w a z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n t a k , j a k j e s t t o p o k a z a n e n a r y s u n k u w
w i c z e n i u 1 , s t r . 3 . W k o l b i e u m i e [c i 1 5 g w i ó r k ó w k o k o s o w y c h i d o d a 1 0 0 - 1 5 0 m L w o d y .
Z b i e r a n y d e s t y l a t m a m l e c z n o b i a B b a r w . D e s t y l a c j p r o w a d z i d o m o m e n t u u z y s k a n i a 1 5 0 -
2 0 0 m L d e s t y l a t u , o b j t o [ z e b r a n e g o d e s t y l a t u z a n o t o w a . D o o d b i e r a l n i k a m o |n a o d r a z u
w l a c h l o r o f o r m , c o u m o |l i w i l e p s z e w y d z i e l e n i e o l e j k u z w a r s t w y w o d n e j . N a s t p n i e
d e s t y l a t p r z e n i e [ d o r o z d z i e l a c z a i e k s t r a h o w a c h l o r o f o r m e m ( 4 x 5 0 m L ) . O t r z y m a n e
e k s t r a k t y p o Bc z y i s u s z y n a d b e z w o d n y m s i a r c z a n e m ( V I ) m a g n e z u . N a s t p n i e z a g [c i
p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m . O b l i c z y w y d a j n o [ o t r z y m a n e g o o l e j k u .
O t r z y m a n e o l e j k i z a w i e r a j c e w y |s z e n i e n a s y c o n e k w a s y t Bu s z c z o w e p o d d a
o z n a c z a n i u l i c z b y j o d o w e j m e t o d M o r g o s c h e s a w s p o s ó b p o d a n y w w i c z e n i u 3 . 5 ( s t r . 1 8 ) .
W e w n i o s k a c h n a l e |y p o r ó w n a w y d a j n o [c i z j a k i m i u z y s k u j e s i o l e j k i o r a z c z y
z a s t o s o w a n a m e t o d a p o w o d u j e z m i a n w w a r t o [c i l i c z b y j o d o w e j ( z m i e n n a i l o [
n i e n a s y c o n y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h w o t r z y m a n y c h p r ó b k a c h o l e j k ó w r ó |n y m i m e t o d a m i ) .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 0
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
3 . 7 . O t r z y m y w a n i e m y d e B s o d o w y c h i p o t a s o w y c h
M e t o d y o t r z y m y w a n i a m y d e B:
1 ) z a s a d o w a h y d r o l i z a e s t r ó w w y |s z y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h n p . m i r y s t y n i a n u m e t y l u
C H 3 ( C H 2 ) n C O O - N a + + R O H
C H 3 ( C H 2 ) n C O O R + N a O H
g d z i e : n = 1 2 , 1 4 , 1 6
R = C H 3
2 ) z a s a d o w a h y d r o l i z a l i p i d ó w ( t r ó j g l i c e r y d ó w )
H 2 C O C O ( C H 2 ) n C H 3
H 2 C O H
H C O C O ( C H 2 ) n C H 3 + 3 N a O H
3 C H 3 ( C H 2 ) n C O O - N a + + H C O H
H 2 C O C O ( C H 2 ) n C H 3 H 2 C O H
g d z i e : n = 1 0 , 1 2 , 1 4 , 1 6
3 ) r e a k c j a w y |s z e g o k w a s u t Bu s z c z o w e g o z w o d o r o t l e n k i e m s o d u l u b p o t a s u
C H 3 ( C H 2 ) n C O O H + N a O H C H 3 ( C H 2 ) n C O O - N a + + H 2 O
g d z i e : n = 1 2 , 1 4 , 1 6
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
w o d o r o t l e n e k s o d u 0 , 2 2 - 0 , 5 0 g k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
w o d o r o t l e n e k p o t a s u 0 , 2 8 - 0 , 7 0 g c h Bo d n i c a z w r o t n a
w y |s z y k w a s t Bu s z c z o w y 1 g z l e w k a
l i p i d 2 g
e s t e r w y |s z e g o k w a s u t Bu s z c z o w e g o 1 g
E t O H o k . 4 0 m L
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 1
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
W k o l b i e o k r g Bo d e n n e j o p o j e m n o [c i 2 5 0 m L u m i e [c i o d p o w i e d n i e i l o [c i
s u b s t r a t ó w z e s t a w i o n e w p o n i |s z e j t a b e l i :
1 . M y d Bo z e s t r u : 1 g m i r y s t y n i a n u m e t y l u
- m i r y s t y n i a n m e t y l u 0 , 2 2 g w o d o r o t l e n k u s o d u
l u b
0 , 2 8 g w o d o r o t l e n k u p o t a s u
2 . M y d Bo z l i p i d u : 2 g o l e j k u m i g d a Bo w e g o l u b k o k o s o w e g o
- o l e j e k m i g d a Bo w y 0 , 5 g w o d o r o t l e n k u s o d u
- o l e j e k k o k o s o w y l u b
0 , 7 g w o d o r o t l e n k u p o t a s u
3 . M y d Bo z k w a s u m i r y s t y n o w e g o 1 g k w a s u m i r y s t y n o w e g o
0 , 2 4 g w o d o r o t l e n k u s o d u
l u b
0 , 3 0 g w o d o r o t l e n k u p o t a s u
N a l e |y s p o r z d z i r o z t w ó r p o p r z e z r o z p u s z c z e n i e j e d n e j z s u b s t a n c j i t Bu s z c z o w y c h z
w y m i e n i o n y c h p o w y |e j w 3 0 m L a l k o h o l u e t y l o w e g o w k o l b i e k u l i s t e j o p o j . 2 5 0 m L
i n a s t p n i e d o d a 4 5 m L r o z t w o r u z a w i e r a j c e g o o d p o w i e d n i i l o [ w o d o r o t l e n k u s o d u l u b
p o t a s u ( m a s y p o d a n e w t a b e l i ) w m i e s z a n i n i e w o d a - e t a n o l ( 9 : 1 v / v ) . O t r z y m a n m i e s z a n i n
n a l e |y o g r z e w a d o w r z e n i a p o d c h Bo d n i c z w r o t n p r z e z 2 g o d z i n y . P o o c h Bo d z e n i u
u z y s k a n e m y d Bo p r z e n o s i s i Bo p a t k d o z l e w k i z a w i e r a j c e j 1 1 0 - 1 5 0 m L m i e s z a n i n y
p o k r u s z o n e g o l o d u z w o d . N a s t p n i e p r z e s c z y , o s u s z y i z w a |y o t r z y m a n e m y d Bo o r a z
o b l i c z y w y d a j n o [ p r z e p r o w a d z o n e j r e a k c j i .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 2
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
4 . E r g o s t e r o l z d r o |d |y p i e k a r s k i c h
N a O H
D r o |d |e p i e k a r s k i e
Dð
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a / s z k Bo
d r o |d |e p i e k a r s k i e 2 5 g k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
5 0 % N a O H 6 m L c h Bo d n i c a
t o l u e n 6 0 m L c y l i n d e r m i a r o w y p o j . 5 0 m L
e t a n o l 6 m L r o z d z i e l a c z p o j . 2 5 0 m L
b e z w . M g S O 4 k o l b a s t o |k o w a p o j . 1 0 0 m L
k o l b a s t o |k o w a p o j . 2 5 0 m L
s z k l a n y l e j e k
z l e w k a p o j . 1 0 0 m L
z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m
W k o l b i e o k r g Bo d e n n e j o p o j . 2 5 0 m L u m i e [c i 2 5 g [w i e |y c h d r o |d |y p i e k a r s k i c h
i o g r z e w a n a Ba zn i w o d n e j w t e m p e r a t u r z e 5 0 - 6 0 o C d o u t w o r z e n i a z a w i e s i s t e j m a s y . D o t e j
m a s y , c i g l e m i e s z a j c , d o d a 6 m L 5 0 % r o z t w o r u w o d o r o t l e n k u s o d u . N a s t p n i e m i e s z a n i n
o g r z e w a p o d c h Bo d n i c z w r o t n p r z e z 3 g o d z . C a Bo [ o c h Bo d z i i p o z o s t a w i d o n a s t p n y c h
w i c z e D.
Z i m n m i e s z a n i n p o r e a k c y j n p r z e n i e [ d o r o z d z i e l a c z a o p o j 2 5 0 m L i e k s t r a h o w a
t o l u e n e m ( 4 x 1 5 m L ) , a n a s t p n i e C H C l 3 ( 4 x 2 5 m L ) . R o z t w o r y o s u s z y n a d b e z w .
s i a r c z a n e m m a g n e z u , o d s c z y [r o d e k s u s z c y . R o z p u s z c z a l n i k i o d p a r o w a p o d
z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m ( w y p a r k a ) . S u r o w y p r o d u k t r o z p u [c i w 5 m L g o r c e g o e t a n o l u i
p o p r z e s c z e n i u n a g o r c o p o z o s t a w i d o k r y s t a l i z a c j i .
K r y s z t a By e r g o s t e r o l u o d s c z y i p o n o w n i e o c z y [c i p r z e z k r y s t a l i z a c j z m i e s z a n i n y 1 m L
e t a n o l u i 1 m L t o l u e n u .
W y d z i e l o n e k r y s z t a By s u s z y n a p o w i e t r z u . Z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [ p r o c e s u . Z m i e r z y
t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ( l i t . t . t . 1 6 0 - 1 6 2 º C ) .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : t o l u e n o c t a n e t y l u ( 5 : 1 , v / v )
P o w y s u s z e n i u z a n u r z y p By t k w 1 0 % H 2 S O 4 p o d s u s z y z a p o m o c s u s z a r k i . N a s t p n i e
p By t k w y w o Bu j e s i t e r m i c z n i e p o p r z e z d e l i k a t n e p o d g r z a n i e n a p By t c e e l e k t r y c z n e j .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 3
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
5 . 1 . L a k t o z a z m l e k a
O H
C H 2 O H
H O H 2 C
1 0 % C H 3 C O O H
O
O
O
M L E K O
O H
H O
C a C O 3
H O
O H
O H
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a / s z k Bo :
z l e w k a p o j . 3 0 0 m L
m l e k o w p r o s z k u 3 0 g
c y l i n d e r m i a r o w y
1 0 % k w a s o c t o w y 1 8 m L
z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m
w g l a n w a p n i a 2 , 4 g
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
e t a n o l 1 5 0 m L
W z l e w c e p r z y g o t o w a z a w i e s i n 3 0 g o d t Bu s z c z o n e g o m l e k a w p r o s z k u w 6 0 m L
c i e p Be j w o d y o t e m p e r a t u r z e 4 0 - 5 0 o C .
N a s t p n i e d o z a w i e s i n y w l a , c i g l e m i e s z a j c z a p o m o c m i e s z a d Ba m a g n e t y c z n e g o , o k . 1 8
m L 1 0 % r o z t w o r u k w a s u o c t o w e g o . P o d c z a s m i e s z a n i a z a w i e s i n y n a s t p u j e k o a g u l a c j a
k a z e i n y . K a z e i n o d s c z y n a l e j k u B ü c h n e r a . M o |n a u |y d o t e g o c e l u t e t r y l u b g a z y .
W c e l u w y k l a r o w a n i a o t r z y m a n e g o p r z e s c z u n a l e |y p r z e l a g o d o z l e w k i , d o d a 2 , 4 g
w g l a n u w a p n i a , m i e s z a i o g r z a d o w r z e n i a p r z e z 1 0 m i n . ( U w a g a ! R o z t w ó r s i p i e n i ! ) . D o
g o r c e g o r o z t w o r u d o d a o d r o b i n w g l a a k t y w n e g o , w c e l u u s u n i c i a w y d z i e l o n y c h
a l b u m i n i p o z o s t a Bo [c i C a C O 3 . P r z y g o t o w a z e s t a w d o s c z e n i a z l e j k i e m B ü c h n e r a . D o l e j k a
w Bo |y 3 s c z k i , a n a n i e w a r s t w d o k Ba d n i e u b i t e j z i e m i o k r z e m k o w e j ( C e l i t ) , n a k t ó r
n a l e |y n a Bo |y j e s z c z e j e d e n s c z e k . N a t a k p r z y g o t o w a n y l e j e k w y l a g o r c y r o z t w ó r
z w g l e m a k t y w n y m . O t r z y m a n y k l a r o w n y p r z e s c z z a t |y d o o k . 3 0 m L n a e l e k t r y c z n e j
p By t c e g r z e j n e j . U W A G A ! N i e p r z e g r z e w a , a b y p r o d u k t n i e u l e g B k a r m e l i z a c j i !
S t |o n y r o z t w ó r p r z e l a d o m a Be j z l e w k i d o d a 1 0 m L e t a n o l u i p o z o s t a w i d o
k r y s t a l i z a c j i . L a k t o z o d s c z y n a l e j k u B ü c h n e r a i p r z e m y n i e w i e l k i l o [c i z i m n e g o
e t a n o l u . Z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [ p r o c e s u . T e m p e r a t u r a t o p n i e n i a m o n o h y d r a t u
að- ðD - l a k t o z y w y n o s i 2 1 9 º C ( z r o z k Ba d e m ) .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : t o l u e n - l o d o w a t y k w a s o c t o w y - m e t a n o l ( 2 : 2 : 6 , v / v / v ) . P o w y s u s z e n i u p By t k w y w o Bu j e
s i t e r m i c z n i e p o p r z e z l e k k i e p o d g r z a n i e n a p By t c e e l e k t r y c z n e j .
P r ó b a W o h l k e g o : W c z a s i e o g r z e w a n i a r o z t w o r u l a k t o z y w o b e c n o [c i K O H p o w s t a j e |ó Bt e
z a b a r w i e n i e , n a t o m i a s t w o b e c n o [c i g l u k o z y i g a l a k t o z y p o j a w i a s i c z e r w o n e z a b a r w i e n i e .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 4
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
5 . 5 . D - G a l a k t o z a z l a k t o z y
C H O
O H
O H
C H 2 O H
H O H 2 C C H 2 O H H O H
O
O O H O H
O
H 2 S O 4 O H
O H
H O
H O H
H O
H O
H O H
O H
O H O H
C H 2 O H
O d c z y n n i k i : A p a r t a t u r a / s z k Bo :
l a k t o z a 1 0 g ( 0 , 0 3 m o l a ) k o l b a k u l i s t a p o j . 1 0 0 m L
s t |o n y k w a s s i a r k o w y 0 , 3 m l c h Bo d n i c a z w r o t n a
w o d o r o t l e n e k b a r u x 8 H 2 O 1 , 5 g z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m
l o d o w a t y k w a s o c t o w y 1 2 , 5 m L c i [n i e n i e m
m e t a n o l 3 m L z l e w k a p o j . 5 0 m L
e t e r d i e t y l o w y 1 0 m L
D o k o l b y k u l i s t e j o p o j . 1 0 0 m L , z a o p a t r z o n e j w c h Bo d n i c z w r o t n , w l a r o z t w ó r 1 0 g
l a k t o z y w 2 5 m L w o d y z d o d a t k i e m 0 , 3 m L k w a s u s i a r k o w e g o i o g r z e w a d o w r z e n i a p r z e z 2
g o d z . N i e p r z e g r z e w a ! M o |e d o j [ d o u t w o r z e n i a k a r m e l u z c u k r u !
D o g o r c e g o j e s z c z e r o z t w o r u d o d a w o d o r o t l e n k u b a r u , t a k a b y u z y s k a o d c z y n o b o j t n y .
P o o c h Bo d z e n i u m i e s z a n i n p r z e s c z y .
K l a r o w n y p r z e s c z ( l e k k o |ó Bt y ) z a t |y d o p o Bo w y o b j t o [c i n a w y p a r c e p r ó |n i o w e j . P r z e l a
d o m a Be j z l e w k i , z a k w a s i o k . 0 , 3 m L l o d o w a t e g o k w a s u o c t o w e g o i p o z o s t a w i d o
k r y s t a l i z a c j i w Ba zn i w o d a - l ó d . O t r z y m a n y k r y s t a l i c z n y p r o d u k t o d s c z y n a l e j k u B ü c h n e r a ,
p r z e m y k o l e j n o k w a s e m o c t o w y m , m e t a n o l e m i e t e r e m d i e t y l o w y m . Z w a |y i o b l i c z y
w y d a j n o [ p r o c e s u . Z m i e r z y t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ; l i t . t . t . 1 6 5 º C , [ að] D = + 8 1 . 5 ( c = 1 , H 2 O ) .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : p r o p a n o l - k w a s o c t o w y - w o d a ( 4 : 1 : 5 , v / v / v ) . P o w y s u s z e n i u p By t k w y w o Bu j e s i
t e r m i c z n i e p o p r z e z l e k k i e p o d g r z a n i e n a p By t c e e l e k t r y c z n e j .
P r ó b a W o h l k e g o : W c z a s i e o g r z e w a n i a r o z t w o r u z h y d r o l i z o w a n e j l a k t o z y ( g a l a k t o z a +
g l u k o z a ) w o b e c n o [c i K O H p o w s t a j e c z e r w o n e z a b a r w i e n i e , n a t o m i a s t w o b e c n o [c i l a k t o z y
p o j a w i a s i z a b a r w i e n i e |ó Bt e .
P r ó b a B a r f o e d a :
P r ó b a p o z w a l a n a o d r ó |n i e n i e m o n o s a c h a r y d ó w o d d i s a c h a r y d ó w r e d u k u j c y c h n a p o d s t a w i e
r e d u k c j i w [r o d o w i s k u l e k k o k w a [n y m . M o n o s a c h a r y d y Ba t w o w y k a z u j w Ba [c i w o [c i
r e d u k u j c e , n a t o m i a s t d i s a c h a r y d y d o p i e r o p o d Bu |s z y m o g r z a n i u , g d y d o j d z i e d o r o z e r w a n i a
w i z a n i a g l i k o z y d o w e g o . Z a n o t o w a o b s e r w o w a n e z m i a n y b a r w y .
O d c z y n n i k B a r f o e d a r o z p u [c i n a g o r c o 2 , 4 g C u ( C H 3 C O O ) 2 w 4 5 m L w o d y i d o d a 2 , 5 m L
8 , 5 % k w a s u m l e k o w e g o . W s t r z s n d o r o z p u s z c z e n i a o s a d u . O z i b i , u z u p e Bn i w o d d o 5 0 m L
i p r z e s c z y .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 5
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
6 . 1 . I z o l a c j a t e o b r o m i n y z k a k a o
O
C H 3
N
H N
K A K A O
N
O N
C H 3
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a / s z k Bo :
k a k a o 1 0 g k o l b a k u l i s t a p o j . 2 5 0 m L
t l e n e k m a g n e z u ( I ) 3 g c z a s z a g r z e j n a
m e t a n o l 1 0 m L k o l b a s t o |k o w a z k o r k i e m
c h l o r e k m e t y l e n u 3 5 0 m L c y l i n d e r m i a r o w y
e t e r d i e t y l o w y 6 5 m L k o l b a k u l i s t a p o j . 1 0 0 m L
j o d 1 g c h Bo d n i c a z w r o t n a
j o d e k p o t a s u 2 g By |k a m e t a l o w a
e t a n o l 1 0 0 m L z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m
z l e w k a p o j . 5 0 0 m L
s z k i e Bk o z e g a r k o w e
W k o l b i e o p o j . 2 5 0 m L z m i e s z a k a k a o ( 1 0 g ) i t l e n e k m a g n e z u ( 3 g ) w 2 0 m L w o d y
i 1 0 m L m e t a n o l u . O p e r a c j e n a l e |y p r z e p r o w a d z a p o d w y c i g i e m . M i e s z a n i n o g r z e w a w
c z a s z y g r z e j n e j i m i e s z a b a g i e t k t a k d Bu g o , a | m a s a s t a n i e s i s u c h a ( o k . 1 g o d z ) . D o
o t r z y m a n e j s u c h e j m a s y d o d a 1 7 5 m L c h l o r k u m e t y l e n u i o g r z e w a d o w r z e n i a p o d
c h Bo d n i c z w r o t n p r z e z 3 0 m i n . N a s t p n i e p r z e s c z y n a g o r c o n a l e j k u B ü c h n e r a .
O t r z y m a n y o s a d r o z k r u s z y i p r z e n i e [ p o n o w n i e d o k o l b y o k r g Bo d e n n e j i p o n o w n i e z a l a
1 7 5 m L c h l o r k u m e t y l e n u . M i e s z a n i n o g r z e w a d o w r z e n i a p r z e z 3 0 m i n i z n ó w p r z e s c z y
n a l e j k u B ü c h n e r a . P o Bc z o n e r o z t w o r y o s u s z y n a d b e z w . M g S O 4 , o d s c z y [r o d e k s u s z c y i
p r z e s c z z a t |y p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m n a w y p a r c e o b r o t o w e j w k o l b i e o p o j .
1 0 0 m L . W k o l b i e m u s i p o z o s t a o k . 1 0 m L r o z t w o r u , k t ó r y n a l e |y p r z e n i e [ d o z l e w k i o p o j .
1 0 0 m L i o c h Bo d z i d o t e m p e r a t u r y p o k o j o w e j , d o d a 4 5 m L e t e r u d i e t y l o w e g o i p o z o s t a w i
d o k r y s t a l i z a c j i . O t r z y m a n y m i k r o k r y s t a l i c z n y o s a d o d s c z y n a l e j k u B ü c h n e r a i p r z e m y w a
p i c i o k r o t n i e 1 0 m L p o r c j a m i e t e r u d i e t y l o w e g o . O t r z y m u j e s i o k . 0 , 1 5 g t e o b r o m i n y
o t . t . 3 5 1 º C .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : c h l o r o f o r m - m e t a n o l ( 9 : 1 , v / v )
P By t k z a n u r z y w o d c z y n n i k u d o w y k r y w a n i a t e o b r o m i n y ( I 2 , K I , w E t O H ) . P o w y s c h n i c i u
p By t k i p o n o w n i e z a n u r z y j w m i e s z a n i n i e 2 5 % k w a s u s o l n e g o i e t a n o l u w s t o s u n k u ( 1 : 1 ,
v / v ) . P l a m k a p o c h o d z c a o d t e o b r o m i n y w y b a r w i a s i n a k o l o r s z a r o n i e b i e s k i .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 6
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
6 . 2 . M e t y l o w a n i e t e o b r o m i n y d o k o f e i n y
O
O
C H 3 C H 3
H 3 C
N
N
H N N
( C H 3 ) 2 S O 4
N a O H
N
N
O N O N
C H 3 C H 3
t e o b r o m i n a k o f e i n a
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a / s z k Bo :
t e o b r o m i n a 0 , 2 g m i e s z a d Bo m a g n e t y c z n e , m i e s z a d e Bk o
1 0 % N a O H 3 , 3 5 m L c y l i n d e r m i a r o w y
s i a r c z a n d i m e t y l u ( s i l n a t r u c i z n a ! ) 0 , 7 m L k o l b a d w u s z y j n a p o j . 5 0 m L
c h l o r e k m e t y l e n u 2 5 m L r o z d z i e l a c z p o j . 5 0 m L
s i a r c z a n s o d u b e z w o d n y k o l b a s t o |k o w a p o j . 5 0 m L
c h Bo d n i c a z w r o t n a
r u r k a d o o d p r o w a d z a n i a g a z ó w
W d w u s z y j n e j k o l b i e o p o j . 5 0 m L , w y p o s a |o n e j w c h Bo d n i c z w r o t n z r u r k d o
o p r o w a d z a n i a g a z ó w , r o z p u [c i 0 , 2 g s u r o w e j t e o b r o m i n y w 3 , 3 5 m L 1 0 % r o z t w o r u
w o d o r o t l e n k u s o d u . D o t e g o r o z t w o r u d o d a p i p e t 0 , 7 m L s i a r c z a n u d i m e t y l u ( U W A G A ! ! !
Z w i z e k s i l n i e t r u j c y ! P r a c a w r k a w i c a c h i p o d w y c i g i e m ! ) i m i e s z a n i n m i e s z a p r z e z 2 0
m i n u t w t e m p e r a t u r z e p o k o j o w e j . N a s t p n i e d o d a 1 2 m L c h l o r k u m e t y l e n u , m i e s z a o k . 1 0
m i n u t i p r z e l a d o r o z d z i e l a c z a . P r o d u k t e k s t r a h o w a c h l o r k i e m m e t y l e n u ( 2 x 2 0 m L ) i
s u s z y n a d b e z w o d n y m s i a r c z a n e m s o d u . O d s c z y [r o d e k s u s z c y i p r z e s c z u m i e [c i w
k o l b i e o p o j . 5 0 m L . R o z t w ó r z a t |y p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m n a w y p a r c e o b r o t o w e j .
O t r z y m a n s u r o w k o f e i n s u s z y n a p o w i e t r z u . Z w a |y i o b l i c z y w y d a j n o [
p r o c e s u . Z m i e r z y t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ( l i t . t . t . 2 2 5 - 2 2 8 º C ) .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C )
E l u e n t : c h l o r o f o r m - m e t a n o l ( 9 : 1 , v / v ) .
P By t k z a n u r z y w o d c z y n n i k u d o w y k r y w a n i a t e o b r o m i n y ( I 2 , K I , w E t O H ) . P o w y s c h n i c i u
p By t k i p o n o w n i e z a n u r z y j w m i e s z a n i n i e 2 5 % k w a s u s o l n e g o i e t a n o l u w s t o s u n k u ( 1 : 1 ,
v / v ) . P l a m k a p o c h o d z c a o d k o f e i n y w y b a r w i a s i n a k o l o r c i e m n o b r u n a t n y .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 7
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
7 . 1 . ( S ) - ( + ) - K a r w o n z n a s i o n k m i n k u
O
N A S I O N A K M I N K U
O d c z y n n i k i A p a r a t u r a / s z k Bo :
z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n
n a s i o n a k m i n k u 2 0 g
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 5 0 0 m L
c h l o r o f o r m 6 0 m L
r o z d z i e l a c z p o j . 5 0 0 m L
b e z w . s i a r c z a n m a g n e z u
k o l b a s t o |k o w a p o j . 2 5 0 m L
w a l i n a
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 5 0 m L
C e l e m w i c z e n i a j e s t p o r ó w n a n i e d w ó c h m e t o d A i B i z o l a c j i p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h .
M E T O D A A
W k o l b i e o p o j . 5 0 0 m L u m i e [c i 2 0 g z m i e l o n e g o k m i n k u i d o d a 1 5 0 m L w o d y .
N a s t p n i e n a l e |y z m o n t o w a u k Ba d d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n t a k , j a k j e s t t o p o k a z a n e n a
r y s u n k u w w i c z e n i u 1 ( s t r . 3 ) . P r z e p r o w a d z i d e s t y l a c j o l e j k u k m i n k o w e g o . D e s t y l a t
z a w i e r a k a r w o n , k t ó r y n a l e |y w y e k s t r a h o w a c h l o r o f o r m e m ( 4 x 3 0 m L ) . P o Bc z o n e
e k s t r a k t y p r z e m y w o d d e s t y l o w a n ( 2 x 2 0 m L ) , f r a k c j o r g a n i c z n s u s z y n a d b e z w .
s i a r c z a n e m m a g n e z u . O s u s z o n y r o z t w ó r p r z e n i e [ d o k o l b y o p o j . 2 5 0 m L i z a t |y n a
w y p a r c e p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m d o o b j t o [c i o k . 1 5 m L . U z y s k a n y r o z t w ó r p r z e n i e [
z a p o m o c p i p e t k i d o w y t a r o w a n e j k o l b y o p o j . 5 0 m L i o d p a r o w a r o z p u s z c z a l n i k p o d
z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m . O t r z y m u j e s i s u r o w y ( S ) - ( + ) - k a r w o n , [ að] D = + 6 1 ( c = 1 , E t O H ) .
Z w a |y i o b l i c z y z a w a r t o [ k a r w o n u w m a t e r i a l e r o [l i n n y m .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) .
E l u e n t : h e k s a n - o c t a n e t y l u ( 9 : 1 , v / v ) .
P o w y s u s z e n i u p By t k z a n u r z y w r o z t w o r z e w a l i n y ( 1 g w a l i n y r o z p u [c i w 1 0 0 m L k w a s u
s i a r k o w e g o ) . O s u s z y p By t k i w y w o Ba t e r m i c z n i e p o p r z e z d e l i k a t n e p o d g r z a n i e n a p By t c e
e l e k t r y c z n e j . P l a m k a p o c h o d z c a o d k a r w o n u w y k a z u j e z a b a r w i e n i e r ó |o w e .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 8
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
( S ) - ( + ) - K a r w o n z n a s i o n k m i n k u
O
N A S I O N A K M I N K U
O d c z y n n i k i A p a r a t u r a / s z k Bo :
k o l b a s t o |k o w a p o j . 5 0 0 m L
n a s i o n a k m i n k u 2 0 g
z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m
e t e r d i e t y l o w y 1 5 0 m L
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
w a l i n a
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 5 0 m L
M E T O D A B
D o k o l b y s t o |k o w e j o p o j . 5 0 0 m L w s y p a z m i e l o n e n a s i o n a k m i n k u i z a l a c a Bo [
e t e r e m . W y m i e s z a d o k Ba d n i e t a k , a b y c a By w s a d b y B z a n u r z o n y w r o z p u s z c z a l n i k u i o d s t a w i
m i e s z a n i n n a 3 0 m i n u t , o d c z a s u d o c z a s u w s t r z s n i m i e s z a z a w a r t o [ k o l b y .
N a s t p n i e p r z y g o t o w a z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i p r z e s c z y
m i e s z a n i n . K o l b p r z e m y e t e r e m i w y l a n a o s a d n a l e j k u p r z e m y w a j c g o p o n o w n i e
e t e r e m .
O t r z y m a n y k l a r o w n y p r z e s c z p r z e l a d o k o l b y o k r g Bo d e n n e j i z a t |y p o d z m n i e j s z o n y m
c i [n i e n i e m n a w y p a r c e . N a s t p n i e p o z o s t a Bo [ p r z e n i e [ p i p e t k d o w y t a r o w a n e j k o l b y o p o j .
5 0 m L i c a Bk o w i c i e o d p a r o w a r o z p u s z c z a l n i k .
Z w a |y o t r z y m a n y o l e j e k k a r w o n u i o b l i c z y w y d a j n o [ w s t o s u n k u d o i l o [c i u |y t e g o
z m i e l o n e g o k m i n k u .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) .
E l u e n t : h e k s a n - o c t a n e t y l u ( 9 : 1 , v / v ) .
P o w y s u s z e n i u p By t k z a n u r z y w r o z t w o r z e w a l i n y ( 1 g w a l i n y r o z p u [c i w 1 0 0 m L k w a s u
s i a r k o w e g o ) . O s u s z y p By t k i w y w o Ba t e r m i c z n i e p o p r z e z d e l i k a t n e p o d g r z a n i e n a p By t c e
e l e k t r y c z n e j . P l a m k a p o c h o d z c a o d k a r w o n u w y k a z u j e z a b a r w i e n i e r ó |o w e . P o z o s t a Be
p l a m k i , o z a b a r w i e n i u |ó Bt y m i b r z o w y m , p o c h o d z o d a n t o c y j a n ó w , l i m o n e n u o r a z
b a r w n i k ó w p i g m e n t ó w , m . i n . c h l o r o f i l u .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 2 9
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
7 . 2 . M e n t o l o r a z ( R ) - ( - ) - k a r w o n z m i t y o g r o d o w e j ( p i e p r z o w e j )
O
+
M I T A
O H
( - ) - m e n t o l ( - ) - k a r w o n
O d c z y n n i k i A p a r a t u r a / s z k Bo :
z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n
Zw i e |a m i t a p i e p r z o w a 2 0 g
r o z d z i e l a c z p o j . 5 0 0 m L
c h l o r o f o r m 6 0 m L
k o l b a s t o |k o w a p o j . 2 5 0 m L
b e z w . s i a r c z a n m a g n e z u
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
w a l i n a 1 g
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 5 0 m L
k w a s f o s f o r o m o l i b d e n o w y 1 0 g
e t a n o l 5 0 m L
C e l e m w i c z e n i a j e s t p o r ó w n a n i e d w ó c h m e t o d A i B i z o l a c j i p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h .
M E T O D A A
W k o l b i e d w u s z y j n e j u m i e [c i 2 0 g m i t y i z a l a 1 5 0 m L w o d y . P r z e p r o w a d z i
d e s t y l a c j z p a r w o d n w e d Bu g o p i s u w w i c z e n i u 1 ( s t r . 3 ) .
D e s t y l a t z a w i e r a m e n t o l i ( - ) - k a r w o n , k t ó r e n a l e |y w y e k s t r a h o w a k i l k o m a p o r c j a m i c h l o r k u
m e t y l e n u ( 5 x 3 0 m L ) . P o Bc z o n e e k s t r a k t y s u s z y n a d b e z w . s i a r c z a n e m m a g n e z u . O s u s z o n y
r o z t w ó r o d s c z y o d [r o d k a s u s z c e g o d o k o l b y o p o j . 2 5 0 m L i z a t |y p o d z m n i e j s z o n y m
c i [n i e n i e m n a w y p a r c e d o o b j t o [c i o k . 1 0 m L . P r z e n i e [ p i p e t k d o m n i e j s z e j w y t a r o w a n e j
f i o l k i i o d p a r o w a r o z p u s z c z a l n i k . O t r z y m u j e s i o k . 0 , 2 g o l e j k u z a w i e r a j c e g o s u r o w y ( R ) -
( - ) - k a r w o n , s k r c a l n o [ w Ba [c i w a [ að] D = - 6 1 ( c = 1 , E t O H ) o r a z ( ± ) - m e n t o l t . t . 3 4 - 3 6 º C .
T e m p e r a t u r a t o p n i e n i a c z y s t y c h k r y s z t a Bó w ( - ) - m e n t o l u w y n o s i 4 2 - 4 5 º C .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) w y k r y w a n i e m e n t o l u :
E l u e n t : h e k s a n - m e t a n o l - c h l o r o f o r m ( 8 : 2 : 2 , v / v / v ) .
P o w y s u s z e n i u p By t k z a n u r z y w r o z t w o r z e k w a s u f o s f o r o m o l i b d e n o w e g o ( 1 0 g k w a s u
r o z p u [c i w 5 0 m L e t a n o l u ) . N a s y c o n t y m r o z t w o r e m p By t k o g r z e w a k i l k a m i n u t w t e m p .
o k . 1 0 0 o C . P l a m k a p o c h o d z c a o d m e n t o l u w y k a z u j e n i e b i e s k i e z a b a r w i e n i e .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) w y k r y w a n i e k a r w o n u :
E l u e n t : h e k s a n - o c t a n e t y l u ( 9 : 1 , v / v ) .
P o w y s u s z e n i u p By t k z a n u r z y w r o z t w o r z e w a l i n y ( 1 g w a l i n y r o z p u [c i w 1 0 0 m L k w a s u
s i a r k o w e g o ) . O s u s z y p By t k i w y w o Ba t e r m i c z n i e p o p r z e z d e l i k a t n e p o d g r z a n i e n a p By t c e
e l e k t r y c z n e j . P l a m k a p o c h o d z c a o d k a r w o n u w y k a z u j e z a b a r w i e n i e r ó |o w e .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 0
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
M e n t o l i ( R ) - ( - ) - k a r w o n z m i t y o g r o d o w e j ( p i e p r z o w e j )
O
M I T A +
O H
( - ) - m e n t o l ( - ) - k a r w o n
O d c z y n n i k i A p a r a t u r a / s z k Bo :
k o l b a s t o |k o w a p o j . 5 0 0 m L
Zw i e |a m i t a p i e p r z o w a 2 0 g
z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m
c h l o r o f o r m 5 0 m L
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
e t a n o l 5 0 m L
k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 5 0 m L
w a l i n a
k w a s f o s f o r o m o l i b d e n o w y 1 0 g
M E T O D A B
W k o l b i e s t o |k o w e j o p o j . 5 0 0 m L u m i e [c i m i t i z a l a c a Bo [ c h l o r o f o r m e m .
W y m i e s z a d o k Ba d n i e , t a k a b y c a By w s a d b y B z a n u r z o n y w r o z p u s z c z a l n i k u . O d s t a w i
m i e s z a n i n n a 3 0 m i n u t i o d c z a s u d o c z a s u w s t r z s n i m i e s z a z a w a r t o [. N a s t p n i e
p r z y g o t o w a z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i p r z e s c z y m i e s z a n i n .
P r z e m y k o l b c h l o r o f o r m e m i w y l a n a o s a d n a l e j k u , p r z e m y w a j c g o p o n o w n i e . N a s t p n i e
o s a d p r z e n i e [ d o z l e w k i i z a l a c h l o r o f o r m e m . P o z o s t a w i n a d o d a t k o w e 3 0 m i n . C a B
o p e r a c j p o w t ó r z y .
O t r z y m a n e k l a r o w n e p r z e s c z e n a l e |y p r z e l a d o o d d z i e l n y c h k o l b i z a t |y n a
w y p a r c e p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m , n a s t p n i e p i p e t k p r z e n i e [ d o w y t a r o w a n y c h f i o l e k .
P o c a Bk o w i t y m o d p a r o w a n i u r o z p u s z c z a l n i k a , z w a |y o t r z y m a n e o l e j k i i o b l i c z y z a w a r t o [
w s t o s u n k u d o m a s y l i [c i .
P r z e p r o w a d z i a n a l i z p o r ó w n a w c z T L C .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) w y k r y w a n i e m e n t o l u :
E l u e n t : h e k s a n - m e t a n o l - c h l o r o f o r m ( 8 : 2 : 2 , v / v / v ) .
P o w y s u s z e n i u p By t k z a n u r z y w r o z t w o r z e k w a s u f o s f o r o m o l i b d e n o w e g o ( 1 0 g k w a s u
r o z p u [c i w 5 0 m L e t a n o l u ) . N a s y c o n t y m r o z t w o r e m p By t k o g r z e w a k i l k a m i n u t w t e m p .
o k . 1 0 0 º C . P l a m k a p o c h o d z c a o d m e n t o l u w y k a z u j e n i e b i e s k i e z a b a r w i e n i e .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) w y k r y w a n i e k a r w o n u :
E l u e n t : h e k s a n o c t a n e t y l u ( 9 : 1 , v / v ) .
P o w y s u s z e n i u p By t k z a n u r z y w r o z t w o r z e w a l i n y ( 1 g w a l i n y r o z p u [c i w 1 0 0 m L k w a s u
s i a r k o w e g o ) . O s u s z y p By t k i w y w o Ba t e r m i c z n i e p o p r z e z d e l i k a t n e p o d g r z a n i e n a p By t c e
e l e k t r y c z n e j . P l a m k a p o c h o d z c a o d k a r w o n u w y k a z u j e z a b a r w i e n i e r ó |o w e .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 1
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
8 . O t r z y m y w a n i e o l e j k u l a w e n d o w e g o z k w i a t ó w l a w e n d y
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
M e t o d a A k o l b k a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
k w i a t y l a w e n d y 1 5 g c h Bo d n i c a z w r o t n a
c h l o r e k m e t y l e n u 4 5 0 m L c z a s z a g r z e j n a
b e z w . M g S O 4 l e j e k
r o z d z i e l a c z p o j . 2 5 0 m L
M e t o d a B z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n
k w i a t y l a w e n d y 1 5 g k o l b a s t o |k o w a 2 5 0 m L ( 2 s z t . )
c h l o r e k m e t y l e n u 3 0 0 m L
b e z w . M g S O 4
C e l e m w i c z e n i a j e s t w y i z o l o w a n i e z k w i a t ó w l a w e n d y o l e j k u z z a s t o s o w a n i e m
d w ó c h m e t o d , A i B , a n a s t p n i e p o r ó w n a n i e w y d a j n o [c i t y c h p r o c e s ó w . G Bó w n y m i
s k Ba d n i k a m i n a d a j c y m i c h a r a k t e r y s t y c z n y z a p a c h l a w e n d z i e s d w a e s t r y : o c t a n l i n a l i l u i
m a [l a n l i n a l i l u .
M e t o d a A
W k o l b i e u m i e [c i 1 5 g k w i a t ó w l a w e n d y i 1 0 0 m L c h l o r k u m e t y l e n u ( p a m i t a
o k a m y c z k a c h w r z e n n y c h ! ) . C a Bo [ o g r z e w a p r z e z g o d z i n w t e m p e r a t u r z e w r z e n i a
r o z p u s z c z a l n i k a . N a s t p n i e u s u n c z a s z i o c h Bo d z i k o l b . O d d z i e l i k w i a t y o d r o z t w o r u
p o p r z e z o d s c z e n i e n a l e j k u z s c z k i e m z b i b u By . O t r z y m a n y z i e l o n k a w y r o z t w ó r z a g [c i
p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i z w a |y .
Z m o n t o w a z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n t a k , j a k j e s t t o p o k a z a n e w w i c z e n i u 1
( s t r . 3 ) . N a s t p n i e r o z p u [c i u z y s k a n s u b s t a n c j w o k o Bo 1 0 0 m L w o d y i p r o w a d z i
d e s t y l a c j z p a r w o d n a | d o u z y s k a n i a 2 5 0 m L d e s t y l a t u . P r z e p r o w a d z i e k s t r a k c j
d e s t y l a t u c h l o r k i e m m e t y l e n u ( 6 x 5 0 m L ) . E k s t r a k t y p o Bc z y i s u s z y n a d b e z w o d n y m
s i a r c z a n e m ( V I ) m a g n e z u . N a s t p n i e z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i z w a |y .
O b l i c z y z a w a r t o [ % o t r z y m a n e g o p r e p a r a t u w p i e r w s z y m i d r u g i m e t a p i e .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 2
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
M e t o d a B
Z m o n t o w a z e s t a w d o d e s t y l a c j i z p a r w o d n t a k , j a k j e s t t o p o k a z a n e w w i c z e n i u 1
( s t r . 3 ) . W k o l b i e u m i e [c i 1 5 g k w i a t ó w l a w e n d y i 1 0 0 m L w o d y . D e s t y l a c j p r o w a d z i d o
m o m e n t u u z y s k a n i a 2 5 0 m L d e s t y l a t u . D e s t y l a t p r z e n i e [ d o r o z d z i e l a c z a i e k s t r a h o w a
c h l o r k i e m m e t y l e n u ( 6 x 5 0 m L ) . O t r z y m a n e e k s t r a k t y p o Bc z y i s u s z y n a d b e z w o d n y m
s i a r c z a n e m ( V I ) m a g n e z u . N a s t p n i e z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m . O b l i c z y
w y d a j n o [ o t r z y m a n e g o o l e j k u . N a s t p n i e p o r ó w n a w y d a j n o [c i o l e j k u l a w e n d o w e g o
u z y s k a n e g o m e t o d A i B .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 3
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
9 . 1 . S y n t e z a f l a w o n u
S y n t e z a f l a w o n u p r z e b i e g a w t r z e c h e t a p a c h :
E t a p 1 o - B e n z o i l o k s o a c e t o f e n o n
E t a p 2 o - H y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n
E t a p 3 F l a w o n
9 . 1 . 1 o - B e n z o i l o k s o a c e t o f e n o n
O
O H
O
C l
+
O
p i r y d y n a
O
O
O d c z y n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
o - h y d r o k s y a c e t o f e n o n 3 , 4 g ( 0 , 0 2 5 m o l ) k o l b a s t o |k o w a z e s z l i f e m p o j . 5 0 m L
c h l o r e k b e n z o i l u 4 m L ( 0 , 0 3 5 m o l ) k o r e k
b e z w . p i r y d y n a 5 m L z l e w k a p o j . 2 5 0 m L
1 M H C l 1 2 0 m L z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m
m e t a n o l 1 5 m L c i [n i e n i e m
D o 3 , 4 g ( 0 , 0 2 5 m o l ) o - h y d r o k s y a c e t o f e n o n u u m i e s z c z o n e g o w k o l b i e s t o |k o w e j
o p o j e m n o [c i 5 0 m L d o d a 4 m L ( 4 , 9 g , 0 , 0 3 5 m o l ) c h l o r k u b e n z o i l u i 5 m L b e z w o d n e j ,
[w i e |o d e s t y l o w a n e j p i r y d y n y i z a m k n k o r k i e m . N a l e |y p r a c o w a p o d s p r a w n i e
d z i a Ba j c y m w y c i g i e m i w r k a w i c a c h o c h r o n n y c h ! K o l b w y t r z s a t a k , a b y j e j
z a w a r t o [ u l e g Ba w y m i e s z a n i u , p r z y c z y m n a l e |y z w r ó c i u w a g , |e t e m p e r a t u r a m a s y
r e a g u j c e j n i e c o w z r a s t a . P o 2 0 m i n u t a c h w y l a z a w a r t o [ k o l b y , m i e s z a j c , d o z l e w k i z 1 2 0
m L 1 M k w a s u s o l n e g o z a w i e r a j c e g o 5 0 g p o k r u s z o n e g o l o d u . W y d z i e l o n y p r o d u k t
o d s c z y p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i p r z e m y n a j p i e r w 5 m L m e t a n o l u o z i b i o n e g o w
Ba zn i z l o d e m , a n a s t p n i e 5 m L w o d y d e s t y l o w a n e j . P r o d u k t k r y s t a l i z o w a z m e t a n o l u ( 6 - 8
m L ) . O c h Bo d z i o t r z y m a n m i e s z a n i n w Ba zn i z l o d e m i o s a d o d s c z y p o d z m n i e j s z o n y m
c i [n i e n i e m . O t r z y m u j e s i 4 , 8 g ( 8 0 % ) p r o d u k t u - o - b e n z o i l o k s o a c e t o f e n o n u o t . t . 8 7 - 8 8 º C .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) :
E l u e n t : m e t a n o l - c h l o r o f o r m ( 1 : 2 , v / v ) .
N a p By t k n a n i e [ r o z t w o r y o - h y d r o k s y a c e t o f e n o n u i o - b e n z o i l o o k s o a c e t o f e n o n u .
P By t k w y w o By w a w o p a r a c h j o d u . P o d a w a r t o [c i R f d l a s u b s t r a t u i p r o d u k t u .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 4
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
9 . 1 . 2 . o - H y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n
O O H
K O H
O
O O O
O d c z y n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
o - b e n z o i l o k s o a c e t o f e n o n 4 g k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 5 0 m L
p i r y d y n a 1 5 m L c h Bo d n i c a z w r o t n a
w o d o r o t l e n e k p o t a s u 1 , 4 g Ba zn i a w o d n a
1 0 % k w a s o c t o w y 2 1 m L m i e s z a d Bo m a g n e t y c z n e
m e t a n o l b a g i e t k a
z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m
c i [n i e n i e m
W s z y s t k i e c z y n n o [c i n a l e |y w y k o n y w a p o d w y c i g i e m !
K o l b o p o j e m n o [c i 5 0 m L , z a o p a t r z o n w c h Bo d n i c z w r o t n , u m i e [c i w Ba zn i
w o d n e j n a m i e s z a d l e m a g n e t y c z n y m . D o k o l b y d o d a 4 g o - b e n z o i l o k s o a c e t o f e n o n u w 1 5
m L p i r y d y n y i m i e s z a j c o g r z e w a d o t e m p e r a t u r y 5 0 o C . D o d a 1 , 4 g r o z d r o b n i o n e g o
w o d o r o t l e n k u p o t a s u i c a Bo [ m i e s z a p r z e z 1 5 m i n u t , j e |e l i w y d z i e l a j c y s i |ó Bt y o s a d s o l i
p o t a s o w e j u n i e m o |l i w i m i e s z a n i e p r z y p o m o c y m i e s z a d Ba m a g n e t y c z n e g o , t o n a l e |y m i e s z a
r c z n i e p r z y p o m o c y b a g i e t k i . N a s t p n i e m i e s z a n i n o c h Bo d z i d o t e m p e r a t u r y p o k o j o w e j i
z a k w a s i , d o d a j c , w t r a k c i e m i e s z a n i a , 2 1 m L 1 0 % w o d n e g o r o z t w o r u k w a s u o c t o w e g o .
W y d z i e l o n y j a s n o |ó Bt y o s a d o d s c z y p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i s u s z y w s u s z a r c e
w t e m p e r a t u r z e 5 0 o C . W y d a j n o [ o - h y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n u o t . t . 1 1 7 - 1 2 0 º C w y n o s i o k .
3 , 2 g ( 8 0 % ) . C z y s t o [ z w i z k u j e s t w y s t a r c z a j c a , a b y m ó g B b y u |y t y w k o l e j n y m e t a p i e
s y n t e z y . P o k r y s t a l i z a c j i z m e t a n o l u m o |n a o t r z y m a c z y s t y z w i z e k o t . t . 1 2 1 - 1 2 2 º C .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) :
E l u e n t : m e t a n o l - c h l o r o f o r m ( 1 : 2 , v / v ) .
N a p By t k n a n i e [ r o z t w o r y o - b e n z o i l o o k s o a c e t o f e n o n u i o - h y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n u .
P By t k w y w o By w a w o p a r a c h j o d u . P o d a w a r t o [c i R f d l a s u b s t r a t u i p r o d u k t u .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 5
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
9 . 1 . 3 . F l a w o n
O H
O
H +
O O
O
O d c z y n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
o - h y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n 3 g k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 5 0 m L
l o d o w a t y k w a s o c t o w y 1 7 m L c h Bo d n i c a z w r o t n a
s t |o n y k w a s s i a r k o w y ( V I ) 0 , 7 m L Ba zn i a w o d n a
e t e r n a f t o w y z l e w k a p o j . 2 0 0 m L
z e s t a w d o s c z e n i a p o d z m n i e j s z o n y m
c i [n i e n i e m
D o r o z t w o r u 3 g o - h y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n u w 1 7 m L l o d o w a t e g o k w a s u o c t o w e g o
p r z y g o t o w a n e g o w k o l b i e o p o j e m n o [c i 5 0 m L z a o p a t r z o n e j w c h Bo d n i c z w r o t n
i u m i e s z c z o n e j w Ba zn i w o d n e j , d o d a w s t r z s a j c , 0 , 7 m L s t |o n e g o k w a s u s i a r k o w e g o ( V I ) .
R o z t w ó r o g r z e w a p r z e z 1 g o d z i n w Ba zn i w o d n e j , c o j a k i [ c z a s w s t r z s a j c d e l i k a t n i e k o l b .
N a s t p n i e z a w a r t o [ k o l b y w y l a d o z l e w k i o p o j e m n o [c i 2 0 0 m L z a w i e r a j c e j 8 0 g
p o k r u s z o n e g o l o d u i p o z o s t a w i , a | l ó d u l e g n i e c a Bk o w i t e m u r o z t o p i e n i u . W y d z i e l o n y f l a w o n
o d s c z y i p r z e m y w o d t a k d Bu g o , a | p r z e s c z w y k a |e o d c z y n o b o j t n y ( o k o Bo 1 7 0 m L
w o d y ) . O s a d s u s z y w s u s z a r c e w t e m p e r a t u r z e 5 0 o C . P o k r y s t a l i z a c j i z d u |e j o b j t o [c i e t e r u
n a f t o w e g o o t r z y m u j e s i c z y s t y f l a w o n w p o s t a c i b e z b a r w n y c h i g i e B.
Z w a |y o t r z y m a n y p r o d u k t i o b l i c z y w y d a j n o [ o s t a t n i e g o e t a p u o r a z w y d a j n o [ c a Be g o
p r o c e s u . Z m i e r z y t e m p e r a t u r t o p n i e n i a ( l i t . t . t . 9 8 º C ) .
C h r o m a t o g r a f i a c i e n k o w a r s t w o w a ( T L C ) :
E l u e n t : m e t a n o l - c h l o r o f o r m ( 1 : 2 , v / v ) .
N a p By t k n a n i e [ r o z t w o r y o - h y d r o k s y a c e t o f e n o n u , o - b e n z o i l o o k s o a c e t o f e n o n u ,
o - h y d r o k s y d i b e n z o i l o m e t a n u i f l a w o n u . P By t k w y w o By w a w o p a r a c h j o d u . P o d a w a r t o [c i
R f d l a p o s z c z e g ó l n y c h s u b s t a n c j i . P o r ó w n a c z y s t o [ o t r z y m a n e g o z w i z k u z w z o r c e m
f l a w o n u .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 6
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
9 . 2 . I z o l a c j a f l a w o n o i d ó w i r e a k c j e b a r w n e
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo
k o r a d b u , w i e r z b y , b r z o z y l u b Bu s k i c e b u l i 1 0 g z l e w k a p o j . 4 0 0 m L
m e t a n o l 1 5 0 m L l e j e k z w y k By
w o d a d e s t y l o w a n a s c z k i z b i b u By
s o l e n i e o r g a n i c z n e i o r g a n i c z n e p r o b ó w k i i s t a t y w d o p r o b ó w e k
f l a w o n 0 , 1 g
K o r a w i e r z b y ( S a l i c i s c o r t e x ) :
S t o s u j e s i w p o s t a c i o d w a r ó w w o b j a w o w y m l e c z e n i u g o r c z k i i b ó l u o r a z Ba g o d n y c h
b ó l a c h r e u m a t y c z n y c h , g d y | d z i k i o b e c n o [c i s a l i c y l a n ó w p o s i a d a w Ba [c i w o [c i
p r z e c i w g o r c z k o w e i p r z e c i w z a p a l n e . N i e z a l e c a s i s t o s o w a n i a u o s ó b z n a d w r a |l i w o [c i n a
s a l i c y l a n y l u b l e k i z g r u p y n i e s t e r y d o w y c h , p r z e c i w z a p a l n y c h o r a z u o s ó b z a s t m
o s k r z e l o w .
K o r a d b u ( Q u e r c u s c o r t e x ) :
D o s t o s o w a n i a z e w n t r z n e g o w p o s t a c i o d w a r u d o o k Ba d ó w , p r z e m y w a D, p Bu k a n i a
g a r d Ba i j a m y u s t n e j , g d y | w y k a z u j e d z i a Ba n i e [c i g a j c e w Ba g o d n y c h s t a n a c h z a p a l n y c h
s k ó r y i b Bo n [l u z o w y c h g a r d Ba i j a m y u s t n e j .
P r z e p r o w a d z i m a c e r a c j s u r o w c a ( Bu s k i c e b u l i l u b k o r a d b u , w i e r z b y , b r z o z y )
w z l e w c e o p o j e m n o [c i 4 0 0 m L z a l e w a j c n a p ó B g o d z i n y m e t a n o l e m . C o k i l k a m i n u t n a l e |y
p o m i e s z a b a g i e t k . U z y s k a n y m a c e r a t n a l e |y p r z e s c z y p r z e z z w y k By l e j e k i r o z t w ó r
z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m . Z w a |y . O t r z y m a n y o l e j z f l a w o n o i d a m i r o z p u [c i
w 1 0 0 m L m e t a n o l u l u b w w o d z i e d e s t y l o w a n e j i o k r e [l i o d c z y n t e g o r o z t w o r u z a p o m o c
p a p i e r k a u n i w e r s a l n e g o . P r z y g o t o w a w o d n e r o z t w o r y s o l i n i e o r g a n i c z n y c h p o p r z e z
c a Bk o w i t e r o z p u s z c z e n i e o k o Bo 5 0 m g d a n e j s o l i w n a j m n i e j s z e j m o |l i w e j i l o [c i w o d y ( o k o Bo
5 m L ) w o z n a c z o n y c h p r o b ó w k a c h ( w g t a b e l i p o d a n e j p o n i |e j ) . P r z y g o t o w a r o z t w ó r , k t ó r y
b d z i e s t a n o w i w z o r z e c k o l o r u p o p r z e z d o d a n i e 6 - 1 0 k r o p l i w o d n e g o r o z t w o r u f l a w o n o i d ó w
d o p r o b ó w k i z w o d d e s t y l o w a n . D o d a w a z a p o m o c p i p e t y P a s t e u r a k r o p l a m i r o z t w ó r
f l a w o n o i d ó w d o k o l e j n y c h r o z t w o r ó w s o l i o b s e r w u j c z m i a n b a r w y i z a n o t o w a w t a b e l i .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 7
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
P i s z c o d p o w i e d n i e r ó w n a n i a r e a k c j i h y d r o l i z y ( c z s t e c z k o w o i j o n o w o ) o k r e [l i o d c z y n
w y j [c i o w y c h r o z t w o r ó w s o l i . P o o k o Bo p ó B g o d z i n y s p r a w d z i z m i a n y b a r w y r o z t w o r ó w i
o b s e r w a c j e z a n o t o w a w t a b e l i .
P o b r a p r ó b k f l a w o n u ( s y n t e t y c z n e g o ) , r o z p u [c i w w o d z i e l u b / i m e t a n o l u i n a s t p n i e
p r z e p r o w a d z i r e a k c j e z p r z y g o t o w a n y m i r o z t w o r a m i s o l i . P o r ó w n a b a r w y r o z t w o r ó w
o t r z y m a n y c h w p r z y p a d k u f l a w o n u o r a z m i e s z a n i n y f l a w o n o i d ó w o t r z y m a n e j z s u r o w c a
r o [l i n n e g o .
N a p o d s t a w i e w i a d o m o [c i o f l a w o n o i d a c h i o b s e r w a c j i e k s p e r y m e n t a l n y c h
s f o r m u Bo w a z a l e |n o [ p o m i d z y b a r w r o z t w o r u , a s k Ba d n i k a m i z n a j d u j c y m i s i w d a n e j
p r o b ó w c e , b i o r c p o d u w a g n a s t p u j c e c z y n n i k i :
- o d c z y n r o z t w o r u ,
- r o d z a j k a t i o n u i a n i o n u .
O k r e [l i w p By w b u d o w y s t r u k t u r a l n e j b a d a n e g o z w i z k u n a z m i a n z a b a r w i e n i a
p o s z c z e g ó l n y c h r o z t w o r ó w s o l i ( n a l e |y w z i p o d u w a g o b e c n o [ j o n ó w
j e d n o w a r t o [c i o w y c h i d w u w a r t o [c i o w y c h w a n a l i z o w a n y c h r o z t w o r a c h ) .
N r S t o s o w a n a O d c z y n w o d n e g o B a r w a r o z t w o r u B a r w a r o z t w o r u p o
p r ó b k i s ó l r o z t w o r u s o l i b e z p o [r e d n i o p o d o d a n i u 0 , 5 g o d z p o d o d a n i u
o d c z y n n i k a o d c z y n n i k a
1 L i C l O 4
2 L i 2 C O 3
c y t r y n i a n
3
l i t u
4 N a C l
5 c y t r y n i a n
s o d u
6 N a N O 2
7 N a 2 S O 3
8 K B r
9 K 2 C O 3
1 0 M g S O 4
1 1 C a C l 2
1 2 N H 4 C l
1 3 F e C l 3
1 4 F e ( C l O 4 ) 2
1 5 A l ( N O 3 ) 3
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 8
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
1 0 . 1 . R e a k c j e b a r w n e a n t o c y j a n ó w i z o l o w a n y c h z o w o c ó w d z i k i e j r ó |y i
g Bo g u , k w i a t ó w h i b i s k u s a i m a l w y c z a r n e j
R 1
R 1
R 1
O
O H
O H
O H
O
O
R 2
H O O R 2 H O
R 2 H O
O H
O H
O H
O H
O H
O H
ZR O D O W I S K O K W A ZN E
ZR O D O W I S K O O B O J T N E ZR O D O W I S K O Z A S A D O W E
B A R W A C Z E R W O N A
B E Z B A R W N E B A R W A N I E B I E S K A
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
s u r o w i e c : o w o c g Bo g u 1 0 g z l e w k i p o j . 4 0 0 m L i 2 0 0 m L
k w i a t h i b i s k u s a 5 g p r o b ó w k i 3 0 s z t u k
d z i k a r ó |a 1 0 g l e j e k z w y k By ( [r e d n i c a o k o Bo 1 0 c m )
k w i a t m a l w y c z a r n e j 5 g p a p i e r k i w s k a zn i k o w e ( 1 - 1 4 p H )
m e t a n o l p i p e t y P a s t e u r a
s o l e n i e o r g a n i c z n e ( t a b e l a )
f l a w o n 0 , 1 g
P r z e p r o w a d z i m a c e r a c j s u r o w c a ( 1 0 g o w o c u g Bo g u , 5 g k w i a t u h i b i s k u s a , 1 0 g
d z i k i e j r ó |y , 5 g k w i a t ó w m a l w y c z a r n e j ) w z l e w c e o p o j e m n o [c i 4 0 0 m L z a l e w a j c n a p ó B
g o d z i n y m e t a n o l e m . C o k i l k a m i n u t n a l e |y z a m i e s z a b a g i e t k . U z y s k a n y m a c e r a t n a l e |y
p r z e s c z y p r z e z z w y k By l e j e k i r o z t w ó r z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m . O t r z y m a n
m i e s z a n i n a n t o c y j a n ó w z w a |y i r o z p u [c i w w o d z i e d e s t y l o w a n e j . S p o r z d z i w o d n e
r o z t w o r y s o l i n i e o r g a n i c z n y c h p o p r z e z c a Bk o w i t e r o z p u s z c z e n i e o k o Bo 5 0 m g z w i z k u
w n a j m n i e j s z e j m o |l i w e j i l o [c i w o d y ( o k o Bo 5 m L ) w o z n a c z o n y c h p r o b ó w k a c h ( w g t a b e l i
p o d a n e j p o n i |e j ) . P r z y g o t o w a r o z t w ó r , k t ó r y b d z i e s t a n o w i w z o r z e c k o l o r u p o p r z e z
d o d a n i e 6 - 1 0 k r o p l i w o d n e g o r o z t w o r u a n t o c y j a n ó w d o p r o b ó w k i z w o d d e s t y l o w a n .
D o d a w a k r o p l a m i d o p o s z c z e g ó l n y c h p r o b ó w e k z w o d n y m i r o z t w o r a m i s o l i z a p o m o c
p i p e t y P a s t e u r a r o z t w ó r a n t o c y j a n ó w o b s e r w u j c z m i a n b a r w y i z a n o t o w a w t a b e l i .
O k r e [l i o d c z y n w y j [c i o w y c h r o z t w o r ó w s o l i , p i s z c o d p o w i e d n i e r ó w n a n i a r e a k c j i h y d r o l i z y
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 3 9
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
( c z s t e c z k o w o i j o n o w o ) . P o o k o Bo p ó B g o d z i n y s p r a w d z i c z y b a r w y r o z t w o r ó w u l e g By
z m i a n i e i o b s e r w a c j e z a n o t o w a w t a b e l i .
P o b r a p r ó b k f l a w o n u ( s y n t e t y c z n e g o ) , r o z p u [c i w w o d z i e l u b / i m e t a n o l u i n a s t p n i e
p r z e p r o w a d z i r e a k c j e z p r z y g o t o w a n y m i r o z t w o r a m i s o l i . P o r ó w n a b a r w y r o z t w o r ó w
o t r z y m a n y c h w p r z y p a d k u f l a w o n u o r a z m i e s z a n i n y a n t o c y j a n ó w o t r z y m a n e j z s u r o w c a
r o [l i n n e g o .
N a p o d s t a w i e w i a d o m o [c i o a n t o c y j a n a c h i o b s e r w a c j i e k s p e r y m e n t a l n y c h
s f o r m u Bo w a z a l e |n o [ p o m i d z y b a r w r o z t w o r u , a s k Ba d n i k a m i z n a j d u j c y m i s i w d a n e j
p r o b ó w c e , b i o r c p o d u w a g :
- o d c z y n r o z t w o r u ,
- r o d z a j k a t i o n u i a n i o n u .
O k r e [l i w p By w j o n ó w j e d n o w a r t o [c i o w y c h i d w u w a r t o [c i o w y c h n a z m i a n b a r w y
a n a l i z o w a n y c h r o z t w o r ó w .
B a r w a r o z t w o r u B a r w a r o z t w o r u p o
N u m e r S t o s o w a n a O d c z y n w o d n e g o
b e z p o [r e d n i o p o d o d a n i u 0 , 5 g o d z . p o d o d a n i u
p r ó b k i s ó l r o z t w o r u s o l i
o d c z y n n i k a o d c z y n n i k a
1 L i C l O 4
2 L i 2 C O 3
3 c y t r y n i a n
l i t u
4 N a C l
5 c y t r y n i a n
s o d u
6 N a N O 2
7 N a 2 S O 3
8 K B r
9 K 2 C O 3
1 0 M g S O 4
1 1 C a C l 2
1 2 N H 4 C l
1 3 F e C l 3
1 4 F e ( C l O 4 ) 2
1 5 A l ( N O 3 ) 3
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 4 0
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
1 0 . 2 . I z o l a c j a i b a d a n i e w p By w u o d c z y n u r o z t w o r u n a b a r w a n t o c y j a n ó w
z a w a r t y c h w o w o c a c h d z i k i e j r ó |y i g Bo g u , k w i a t a c h h i b i s k u s a i m a l w y
c z a r n e j
R 1
R 1
R 1
O
O H
O H
O H
O
O
R 2
H O O R 2 H O
R 2 H O
O H
O H
O H
O H
O H
O H
ZR O D O W I S K O K W A ZN E
ZR O D O W I S K O O B O J T N E ZR O D O W I S K O Z A S A D O W E
B A R W A C Z E R W O N A
B E Z B A R W N E B A R W A N I E B I E S K A
O d c z y n n i k i : A p a r a t u r a i s z k Bo :
s u r o w i e c ( d w a d o w y b o r u ) : z l e w k i p o j . 4 0 0 m L i 2 0 0 m L
o w o c g Bo g u 1 0 g k o l b a o k r g Bo d e n n a p o j . 2 5 0 m L
k w i a t h i b i s k u s a 5 g l e j e k z w y k By ( [r e d n i c a o k . 1 0 c m )
d z i k a r ó |a 1 0 g p a p i e r k i w s k a zn i k o w e ( 1 - 1 4 p H )
k w i a t y m a l w y c z a r n e j 5 g b i u r e t a 5 0 m L
m e t a n o l o k . 3 0 0 m L b a g i e t k a
0 , 5 M H C l
0 , 5 M N a O H
P r z e p r o w a d z i m a c e r a c j s u r o w c a ( 1 0 g o w o c u g Bo g u , 5 g k w i a t u h i b i s k u s a , 1 0 g
d z i k i e j r ó |y , 5 g k w i a t ó w m a l w y c z a r n e j ) w z l e w c e o p o j e m n o [c i 4 0 0 m L z a l e w a j c n a p ó B
g o d z i n y m e t a n o l e m . C o k i l k a m i n u t n a l e |y p o m i e s z a b a g i e t k . U z y s k a n y m a c e r a t n a l e |y
p r z e s c z y p r z e z z w y k By l e j e k i r o z t w ó r z a g [c i p o d z m n i e j s z o n y m c i [n i e n i e m i z w a |y .
O t r z y m a n y o l e j z a n t o c y j a n a m i ( 1 g ) r o z p u [c i w 1 0 0 m L m e t a n o l u w k o l b i e s t o |k o w e j ,
z b a d a p H w y j [c i o w e g o r o z t w o r u z a p o m o c p a p i e r k a u n i w e r s a l n e g o i m i a r e c z k o w a 0 , 5 M
w o d n y m r o z t w o r e m N a O H c i g l e m i e s z a j c d o m o m e n t u z a u w a |a l n e j z m i a n y b a r w y
u t r z y m u j c e j s i p r z e z 3 0 s e k u n d , z b a d a w a r t o [ p H i z a n o t o w a b a r w . J e |e l i z m i a n a
b a r w y n a s t p i p o n o w n i e i b d z i e u t r z y m y w a s i p r z e z 3 0 s e k u n d , t o z a n o t o w a b a r w
r o z t w o r u i o k r e [l i w a r t o [ p H z a p o m o c p a p i e r k a u n i w e r s a l n e g o . K o n t y n u o w a
m i a r e c z k o w a n i e d o o s i g n i c i a p r z e z r o z t w ó r m i a r e c z k o w a n y w a r t o [c i p H 1 4 . N a s t p n i e
b i u r e t u m y i p r o w a d z i m i a r e c z k o w a n i e ( t e g o s a m e g o r o z t w o r u ) w o d n y m r o z t w o r e m 0 , 5 M
H C l i z a n o t o w a z m i a n y b a r w y i w a r t o [c i p H . P o d a w n i o s k i w y n i k a j c e z p r z e p r o w a d z o n e j
a n a l i z y .
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 4 1
C h e m i a p r o d u k t ó w n a t u r a l n y c h
1 1 . L i t e r a t u r a
1 . M a t Ba w s k a I . , B y l k a W . , G a w r o n - G z e l l a A . , S i k o r s k a M . , S z a f e r - H a j d r y c h M . ,
W ó j c i Ds k a M . , D u d e k - M a k u c h M . , W i t k o w s k a - B a n a s z a k E . , F a r m a k o g n o z j a ,
W y d a w n i c t w o N a u k o w e A k a d e m i i M e d y c z n e j i m . K a r o l a M a r c i n k o w s k i e g o w
P o z n a n i u , P o z n a D 2 0 0 6
2 . P r a c a z b i o r o w a p o d r e d a k c j S t e f a n a M a l e p s z e g o , B i o t e c h n o l o g i a r o [l i n ,
W y d a w n i c t w o N a u k o w e P W N , W a r s z a w a 2 0 0 1 .
3 . J e r z m a n o w s k a Z . , S u b s t a n c j e r o [l i n n e m e t o d y w y o d r b n i a n i a , W y d a w n i c t w o
N a u k o w e P W N , W a r s z a w a 1 9 6 7
4 . G l o v e r , B . , U n d e r s t a n d i n g F l o w e r s a n d F l o w e r i n g , O x f o r d U n i v e r s i t y P r e s s , 2 0 0 7
5 . W r z e c i o n o W . , Z a p r u t k o L . , C h e m i a z w i z k ó w n a t u r a l n y c h , W y d a w n i c t w a
A k a d e m i i M e d y c z n e j i m . K . M a r c i n k o w s k i e g o w P o z n a n i u , P o z n a D 2 0 0 1
6 . K o Bo d z i e j c z y k A . , N a t u r a l n e z w i z k i o r g a n i c z n e , W y d a w n i c t w o N a u k o w e P W N ,
W a r s z a w a 2 0 0 6
7 . M o l s k i M . , C h e m i a p i k n a , W y d a w n i c t w o N a u k o w e P W N , W a r s z a w a 2 0 0 9
8 . V o g e l , P r e p a r a t y k a o r g a n i c z n a , W y d a w n i c t w a N a u k o w o - T e c h n i c z n e , W a r s z a w a
1 9 7 6
9 . K c z k o w s k i J . , P o d s t a w y b i o c h e m i i , w y d . 1 4 , W y d a w n i c t w a N a u k o w o - T e c h n i c z n e ,
W a r s z a w a 2 0 0 4
1 0 . L e w a k S . , K o p c e w i c z J . , F i z j o l o g i a r o [l i n , W p r o w a d z e n i e , W y d a w n i c t w o N a u k o w e
P W N , W a r s z a w a 2 0 0 9
1 1 . K l i m e k R . , O l e j k i e t e r y c z n e , W y d a w n i c t w o P r z e m y s Bu L e k k i e g o i S p o |y w c z e g o ,
W a r s z a w a 1 9 5 7
1 2 . N o w a k K . , R u t k o w s k i K . , S u r y Bo P . , M i t k a K . , K o w a l s k i P . , K o w a l s k a T . ,
L a b o r a t o r i u m c h e m i i o r g a n i c z n e j , t e c h n i k i p r a c y i p r z e p i s y b h p , W y d a w n i c t w o
N a u k o w o - T e c h i c z n e , W a r s z a w a 2 0 0 4
1 3 . B r u d W . S . , K o n o p a c k a - B r u d I . , P o d s t a w y p e r f u m e r i i . H i s t o r i a , p o c h o d z e n i e i
z a s t o s o w a n i a s u b s t a n c j i z a p a c h o w y c h , O f i c y n a W y d a w n i c z a M A Aó d z 2 0 0 9
1 4 . B e r g e r S . , S i c k e r D . , C l a s s i c s i n S p e c t r o s c o p y . I s o l a t i o n a n d s t r u c t u r e e l u c i d a t i o n o f
n a t u r a l p r o d u c t s , W i l e y - V C H , 2 0 0 9 , 6 5 - 8 2 .
1 5 . D e w i c k P . M . , M e d i c i n a l N a t u r a l P r o d u c s : a B i o s y n t h e t i c a p p r o a c h , W i l e y , 2 n d e d . ,
2 0 0 2 , 2 9 1 - 3 9 8 .
1 6 . B h a t S . V . , N a g s a m p a g i B . A . , S i v a k u m a r M . , C h e m i s t r y o f N a t u r a l P r o d u c t s ,
S p r i n g e r , 2 0 0 5 , 2 3 7 - 3 1 5 .
1 7 . S o Bo d u c h o J . , I d z i k K . , C h e m i a P r o d u k t ó w N a t u r a l n y c h , P o l i t e c h n i k a W r o c Ba w s k a
2 0 0 4 .
1 8 . P e n n i s t o n K . L . , N a k a d a S . Y . , H o l m e s R . P . , A s s i m o s D . G . " Q u a n t i t a t i v e
A s s e s s m e n t o f C i t r i c A c i d i n L e m o n J u i c e , L i m e J u i c e , a n d C o m m e r c i a l l y - A v a i l a b l e
F r u i t J u i c e P r o d u c t s " . J . E n d o u r o l . 2 2 , ( 2 0 0 8 ) 5 6 7 .
1 9 . L u c a s J . M . , K a n e k o J . J . , K a t s u n i H i r o h a r a , M a x K l e i b e r . S e p a r a t i o n o f M i l k
C o m p o n e n t s , C h r o m a t o g r a p h i c I s o l a t i o n o f C i t r i c A c i d a n d L a c t o s e f r o m S k i m M i l k .
J . A g r i c . F o o d C h e m . , 7 , ( 1 9 5 9 ) , 6 3 8
2 0 . W o h l k , Z e i t s c h r . F . A n a l . C h . 1 9 0 4 , 6 7 0 . O d c z y n n i k n a c u k i e r m l e c z n y i m a l t o z .
2 1 . C h e m i k P o l s k i , n r 2 1 . 2 4 ( 1 1 ) m a j a 1 9 0 5 r ( V )
2 2 . h t t p : / / c n x . o r g / c o n t e n t / m 1 5 5 9 1 / l a t e s t / ( e k s t r a k c j a k a r w o n u )
2 3 . h t t p : / / w w w . c h e m i s t r y . m c m a s t e r . c a / ~ c h e m 2 o b 3 / n h w _ t e m p / o l d _ o l d _ l a b m a n u a l / e x p t 1 / c
a r v o n e _ n m r _ q u e s t i o n s . h t m l ( w i d m a N M R k a r w o n u )
2 4 . h t t p : / / w w w . c h e m i s t r y . m c m a s t e r . c a / ~ c h e m 2 o b 3 / n h w _ t e m p / o l d _ o l d _ l a b m a n u a l / e x p t 5 / 2
o b 3 e x p 5 . h t m l ( l a k t o z a )
O p r a c o w a n i e : J o a n n a K u r e k i A n n a K . P r z y b y B 4 2
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