24881

23.2. Tl OLE I SIJLFIDY

Siarkowe analogi alkoholi i eterów

Przedrostek tio-. umieszczony przed nazwą alkoholu, fenolu lub eleru, oznacza zastąpienie atomu tlenu przez atom siarki, ale lak utworzone nazwy są stosowane tylko w najprostszych przypadkach. W systematycznej nomenklaturze siarkowe analogi alkoholi i fenoli sąnazywane tiolami atioctery nazywamy sul(idami. W bardziej złożonych związkach obecność grupy -Sil można zaznaczać przedrostkiem nierkapto-. Nazwa tego przedrostka jest pozostałością dawnej nazwy tioalkoholi, które kiedyś nazywano merkaptanarni

R-OH R-SH R-O-R R-S-R HS-CH2-CH2-OH

alkohol lioalkohol eter    tioeter    2-mcrkaploelanol

Ćwiczenie 23.1. Tiolc są związkami o wyjątkowo ohydnym zapachu. Jednym ze składników wydzieliny, jaką skunksy atakują swoich wrogów, jest (0)-2-buten-1 -tiol. Napisz wzór.

Ćwiczenie 23.2. Obecność grupy RS- w złożonych tioctcrach zaznacza się przedrostkiem .„alki-lotin”. Utwórz systematyczną nazwę metioniny (wzór w tabl. 17.1).

Synteza (ioli i sulfldów

„Podręcznikowa” synteza tioli w reakcji NaHS z halogcnoalkanami nie znajduje dużego zastosowania w praktyce z powodu ubocznych reakcji powstawania sulfldów.

RX + NaHS -► R-SH + NaX

Najlepszym sposobem syntezy tioli jest reakcja halogenoalkanów z tiomocznikiem. Produkty tej reakcji, sole S-alkiloizotiuroniowe, łatwo ulegająhydrolizie do tioli i mocznika:

NH2

/

R—X + S=C

^NNH2

//

R-S-C

NH2⁺

NH2

H2O. OK^

•tiomocznik

kation soli S-alkiloizoliuroniowej

R-SH

+

<H₂N)2C=0