Po wybuchu II wojny światowej Gustaw Herling-Grudziński należał do współorganizatorów warszawskiej grupy konspiracyjnej Polska Ludowa Akcja Niepodległościowa (PLAN). Uczestniczył też w założeniu konspiracyjnego czasopisma "Biuletyn Polski". W grudniu 1939 Gustaw Herling-Grudziński przekroczył linię demarkacyjną na Bugu - przebywał w Białymstoku, Lwowie i Grodnie. W marcu 1940, podczas próby przedostania się na Litwę, został aresztowany przez NKWD i oskarżony o szpiegostwo na rzecz wywiadu niemieckiego -w charakterze dowodu posłużyło jedynie niemieckie brzmienie nazwiska: H(G)erling i buty oficerki. Do 20 stycznia 1942 r. Gustaw Herling-Grudziński znajdował się w więzieniach w Witebsku, Leningradzie, Wołogdzie i w obozie pracy w Jercewie koło Archangielska (pobyt tam Gustaw Herling-Grudziński opisał w "Innym świecie"). Zwolnienie w styczniu na podstawie umowy Sikorski-Majski wymusił głodówką. W marcu wstąpił do Armii Polskiej generała Andersa, z którą przez Persję, Irak, Palestynę, Egipt dotarł do Włoch. W maju 1944 Gustaw Herling-Grudziński wziął udział w bitwie pod Monte Cassino, za co został odznaczony krzyżem Virtuti Militari.
Matka Herlinga-Grudzińskiego zmarła na tyfus w r. 1932 i pochowana jest na cmentarzu żydowskim w Bodzentynie, ojciec zmarł w 1943 r., brat Maurycy i siostry przeżyli II wojnę światową i zostali w Polsce[2]. Maurycy Herling-Grudziński (po wojnie sędzia Sądu Najwyższego) działał podczas wojny w Żegocie (swą rolę ujawnił w 1976) i uratował ok. 500 Żydów
Od 1943 r. Gustaw Herling-Grudziński pracował jako dziennikarz, publikując artykuły w bagdadzkim "Kurierze Polskim", jerozolimskim "W drodze", "Dzienniku żołnierza APW", rzymskiej "Ochotniczce" i "Orle białym". Gdy mieszkał w Rzymie, wraz z Jerzym Giedroyciem uczestniczył w tworzeniu słynnego czasopisma "Kultura" i Instytutu Literackiego. Później "Kultura" przeniosła się do Paryża. W 1947 r. Gustaw Herling-Grudziński wyjechał do Londynu, gdzie związał się z "Wiadomościami". W 1952 r. po śmierci żony przeniósł się do Monachium i pracował tam w Radiu Wolna Europa. W 1955 r. zamieszkał na stałe w Neapolu. Pisywał do pism włoskich, nadal współpracował z paryską "Kulturą". Ożenił się z Lidią Croce, córką słynnego włoskiego filozofa Benedetta Crocego.
W ciągu całego pobytu na emigracji Gustaw Herling-Grudziński utrzymywał stałe kontakty z Polską, publikując w polskich czasopismach. Kraj odwiedził trzykrotnie. Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu przyznał mu tytuł doktora honoris causa. Lata osiemdziesiąte były dla Gustawa Herlinga-Grudzińskiego czasem przełomowym, okresem wzmożonej aktywności. W grudniu 1983 roku został jednym z członków Polcul Foundation (Funduszu Pomocy Niezależnej Literaturze i Nauce Polskiej), któremu przewodniczył Czesław Miłosz. W latach dziewięćdziesiątych Gustaw Herling-Grudziński rozpoczął współpracę z "Tygodnikiem Powszechnym", "Rzeczpospolitą" i "Więzią".