Niccolo Machiavelli urodził się 3 maja 1469 roku. Jego ojcem był Bemardo Machiavelli, florencki urzędnik, dla którego praca w samorządzie miejskim była podtrzymaniem rodzinnych tradycji, tego szlacheckiego, lecz w zupełności wchłoniętego przez mieszczaństwo rodu (herbem Machiavellich był błękitny krzyż z gwoździami na złotym polu). Także Niccolo od najmłodszych lat wdrażany był do rodzinnej profesji, pobierając nauki we florenckich szkołach. Poznał tam łacinę i grekę dzięki czemu dogłębnie przestudiował starożytne pisma klasyków. Była to jednak wiedza teoretyczna i dopiero kiedy sam został politykiem mógł w praktyce zweryfikować mądrości antycznych filozofów. Zanim jednak do tego doszło, Machiavelli jako młody student obserwował z boku burzliwe dzieje rodu de Medici, który od wielu lat sprawował rządy we Florencji. „Złotym wiekiem” miasta były rządy Wawrzyńca de Medici, zwanego też Wspaniałym. Rozkwita kultura renesansu, w mieście powstają wspaniałe budowle, staje się ono stolicą nowatorskiej myśli filozoficznej. Wszystko to zostało zniweczone przez syna Wawrzyńca, Piotra Medyceusza, który objął władzę po zmarłym w 1492 roku ojcu. Piotr nie potrafił poruszać się w meandrach zagmatwanej polityki miast włoskich, w których nieustannie wrzało jak w kotle. Nie dając sobie rady, sprowadził na swe ziemie Francuzów pod wodzą Karola VIII. Arcychrześcijański król skorzystał oczywiście z okazji, gdyż podporządkowanie Florencji było kolejnym atutem w walce z Habsburgami i Państwem Kościelnym. Był to początek tak zwanych wojen włoskich, czyli okresu niemal nieustannych walk na terenie Półwyspu Apenińskiego, które zniszczyły świetność kupieckich republik.
28 listopada 1494 roku wojska francuskie opuściły Florencję (rzecz oczywista nie omieszkały jej przedtem zrabować), a król Karol oddał władzę nad miastem dominikaninowi Girolamo Savonaroli. Była to ważna postać w życiu MachiavelIego, która dała mu przykład w jaki sposób na pewno nie można sprawować władzy. Savonarola był mnichem zakonu dominikańskiego, któiy uważał się za proroka z racji nawiedzających go objawień. Ten chatyzmatyczny asceta i bojownik o Słowo Boże znalazł się we Florencji, aby uzdrowić jej lud z „choroby renesansu” odciągającej go od chrześcijańskiej wiaty. Nie wiedział, że jest narzędziem wielkiej polityki. Jego florencka misja z lat osiemdziesiątych XV wieku kierowana była przez papieża, a jej prawdziwym celem podburzenie Toskańczyków przeciw Medyceuszom. Savonarola dobrze wypełnił swe zadanie, a ludność ogarnął mistyczny szał powrotu do głębokiej wiary i walki ze zdobyczami humanizmu. Girolamo pragnął stworzyć we Florencji królestwo, którego władcą miał być Jezus Chrystus. W swych dążeniach wykorzystał nawet zarazę panującą w mieście w 1497 roku. Głosił, że jest to kara boska dla zdemoralizowanego społeczeństwa zatrutego jadem bezbożnego humanizmu. Doszło do tego, że stworzył młodzieżowe bojówki zajmujące się rekwirowaniem przedmiotów zbytku u bogatych mieszczan. Tak radykalne działania przysporzyły mu wielu wrogów wśród świeckich i duchownych możnych, a szczególnie papieża Aleksandra VI. Savonarola uważał go za szatana, który pod płaszczykiem wiary pragnie zniszczyć prawdziwy Kościół. Wkrótce dominikanin został wyklęty i oskarżony o herezję. Odwrócił się od niego także lud, któremu znudziła się surowa asceza narzucana mu siłą. 23 maja 1498 roku Savonarolę spalono na stosie, kończąc tym samym okres reakcji średniowiecznej we Florencji. Nie znaczy to oczywiście, że cała ludność stała się humanistami największego kalibru. Mentalność biednych warstw społeczeństwa na razie nie zmieniła się w duchu renesansu, a zabobon i ślepa wiara w samozwańczych proroków długo jeszcze będzie ich cechą charakterystyczną.
Upadek rządów Savonaroli był momentem wkroczenia Machiavellego na arenę polityczną. W mieście władzę przejęły republikańskie rządy pod przywództwem Piotra Soderiniego, a Niccolo został mianowany na urząd sekretarza drugiej kancelarii, zaś nieco później na zarządcę interesów Rady Dziesięciu. Były to bardzo odpowiedzialne funkcje, w zakres których wchodziła zagraniczna dyplomacja. Machiavelli w czasie swego urzędowania odwiedził wiele obcych dworów, tak wybitnych władców jak Cezar Borgia, Ludwik XII czy