ÿþL e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
1 . S U L F A C A R B A M I D U M - S u l f a k a r b a m i d
U r e n i l
O
4 - A m i n o f e n y l o s u l f o n y l o m o c z n i k , j e d n o w o d n y
O O
S
N N H 2 H 2 O
Z a s t o s o w a n i e :
H - d o u s t n i e w b a k t e r y j n y c h z a k a |e n i a c h d r ó g
H 2 N
m o c z o w y c h
D z i a Ba n i e :
- b a k t e r i o s t a t y c z n i e ;
- l e k z g r u p y s u l f o n a m i d ó w ( w Ba [c i w i e : s u l f a n i l a m i d ó w ) . S u l f o n a m i d y h a m u j b i o s y n t e z k w a s u f o l i o w e g o ,
n i e z b d n e g o d o s y n t e z y n u k l e o t y d ó w p u r y n o w y c h . S i n h i b i t o r a m i s y n t e t a z y d i h y d r o p t e r y d y n o w e j
w s p ó Bz a w o d n i c z z k w a s e m 4 - a m i n o b e n z o e s o w y m ( P A B A ) o a k t y w n e m i e j s c e e n z y m u . K o n k u r e n c j a w y n i k a z
p o d o b i e Ds t w a b u d o w y p r z e s t r z e n n e j i e l e k t r o n o w e j P A B A i s u l f o n a m i d ó w . K w a s f o l i o w y b i e r z e u d z i a B w
p r z e n o s z e n i u g r u p f o r m y l o w y c h i h y d r o k s y m e t y l o w y c h b d c y c h e l e m e n t a m i b u d u l c o w y m i z a s a d p i r y m i d y n o w y c h i
p u r y n o w y c h . B a k t e r i e p o t r a f i s y n t e z o w a k w a s f o l i o w y , a l e w i k s z o [ z n i c h m u s i k o r z y s t a z e g z o g e n n e g o P A B A .
D l a t e g o s u l f o n a m i d y k o n k u r u j c z P A B A o e n z y m h a m u j r o z m n a |a n i e s i b a k t e r i i . N a d z i a Ba n i e
s u l f o n a m i d ó w n i e s w r a |l i w e d r o b n o u s t r o j e m a j c e z d o l n o [ w y t w a r z a n i a P A B A s a m o i s t n i e ;
- s u l f o n a m i d y w y k a z u j s k u t e c z n o [ w o b e c p a c i o r k o w c ó w , g r o n k o w c ó w , p r o m i e n i o w c ó w , d w o i n k i z a p a l e n i a
p Bu c i p a Be c z k i o k r |n i c y , a t a k |e n i e k t ó r y c h p i e r w o t n i a k ó w ; n a d z i a Ba n i e t y c h l e k ó w z a w s z e o p o r n e b y By
r i k e t s j e , m y k o b a k t e r i e o r a z g r z y b y ;
- k w a s o w o [ c z s t e c z k i ( n a s k u t e k w p r o w a d z e n i a r e s z t y m o c z n i k a ) p o w o d u j e , |e l e k w k w a [n y m [r o d o w i s k u |o Bd k a
t w o r z y f o r m y n i e z d y s o c j o w a n e , o z w i k s z o n e j l i p o f i l n o [c i Ba t w i e j w c h Ba n i a n e p r z e z b Bo n [l u z o w |o Bd k a
O z n a c z a n i e :
- a z o t y n o m e t r y c z n i e s u b s t a n c j r o z p u s z c z a m y w k w a s i e s o l n y m , d o d a j e m y w o d y , s t a Be g o b r o m k u p o t a s u i
p o k r u s z o n e g o l o d u . M i a r e c z k o w a n i e w y k o n u j e s i p o w o l i r o z t w o r e m N a N O 2 d o n i e b i e s k i e g o z a b a r w i e n i a p a p i e r k a
j o d o s k r o b i o w e g o . Z a c h o d z i i l o [c i o w e d w u a z o w a n i e p i e r w s z o r z d o w e j g r u p y a m i n o w e j z w i z a n e j z p i e r [c i e n i e m
b e n z e n o w y m . O z n a c z e n i e m o |n a w y k o n a m e t o d a m p e r o m e t r y c z n .
O
O
O O
O O
S
S
N N H 2 + 2 H C l + N a N O 2 N N H 2
C l - + N a C l + 2 H 2 O
H
H
+
N N
H 2 N
P a p i e r e k j o d o s k r o b i o w y n a s c z o n y j e s t r o z t w o r a m i j o d k u p o t a s u i s k r o b i . J o d e k p o t a s u w r e a k c j i z a z o t y n e m u t l e n i a
s i d o j o d u , t w o r z c e g o z e s k r o b i k o m p l e k s y b a r w y n i e b i e s k i e j :
2 K I + 4 H C l + 2 N a N O 2 I 2 + 2 N O + 2 H 2 O + 2 N a C l + 2 K C l
2 . S U L F A C E T A M I D U M N A T R I C U M S u l f a c e t a m i d s o d o w y
S u l f a c e t a m i d u m , A l b u c i d N a t r i u m , p r e p . z Bo |. : S u l f a n i z o l o n ( + o c t a n p r e d n i z o l o n u )
O
N - [ ( 4 - A m i n o f e n y l o ) s u l f o n y l o ] a c e t a m i d s o d o w y , j e d n o w o d n y
O O
S
N C H 3
H 2 O D z i a Ba n i e :
N a - s u l f o n a m i d o m i e j s c o w y m d z i a Ba n i u b a k t e r i o s t a t y c z n y m ,
H 2 N
g Bó w n i e w o b e c b a k t e r i i G r a m ( + ) . M e c h a n i z m d z i a Ba n i a
s u l f o n a m i d ó w s t r o n a 1 ( s u l f a k a r b a m i d ) .
Z a s t o s o w a n i e : O z n a c z a n i e :
- w o k u l i s t y c e z e w n t r z n i e w - a z o t y n o m e t r y c z n i e , t e c h n . p o t e n c j o m e t r y c z n ( s u b s t )
z a p a l e n i u s p o j ó w e k ; s u b s t a n c j r o z p u s z c z a m y w m i e s z a n i n i e k w a s u s o l n e g o i w o d y ,
- s t a n y b a k t e r y j n e r o g ó w e k , b r z e g ó w c h Bo d z i m y d o t e m p . 1 5 ÚC i m i a r e c z k u j e m y r o z t w o r e m N a N O 2 .
p o w i e k , p r z e d n i e g o o d c i n k a b Bo n y P u n k t k o Dc o w y w y z n a c z a m y p o t e n c j o m e t r y c z n i e u |y w a j c
n a c z y n i o w e j g a Bk i o c z n e j i d r ó g e l e k t r o d : p l a t y n o w e j i g r a f i t o w e j . O z n a c z e n i e k r o p l i d o o c z u F P
Bz o w y c h ; V I p r z e w i d u j e r ó w n i e | m e t o d a z o t y n o m e t r y c z n , p r z y c z y m
- z a p o b i e g a w c z o p o u r a z a c h i m i a r e c z k o w a n i e w y k o n u j e s i w t e m p . w o d y z l o d e m p o u p r z e d n i m
o p a r z e n i a c h g a Bk i o c z n e j . d o d a n i u s t a Be g o b r o m k u p o t a s u .
1 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
A z o t y n o m e t r y c z n e o z n a c z e n i e s u l f a c e t a m i d u s o d o w e g o :
O
O
O O
O O
S
S
N C H 3
N C H 3
+ 2 H C l + N a N O 2
C l - + N a C l + 2 H 2 O
N a
N a
+
N N
H 2 N
O
O
- b r o m i a n o m e t r y c z n i e ( s u b s t . ) w g F P I V .
O O O O
+ 2 B r 2
S B r S
O z n a c z e n i e w y k o n u j e s i w k o l b i e z
N C H 3 N C H 3
d o s z l i f o w a n y m k o r k i e m ; s u b s t a n c j
N a - 2 H B r N a
H 2 N H 2 N
r o z p u s z c z a m y w r o z t w o r z e k w a s u s o l n e g o ,
B r
d o d a j e m y 8 0 % k w a s u o c t o w e g o ( k w a s o c t o w y
N a s t p n i e d o d a j e m y s t a Be g o K I , z a m y k a m y k o l b i
w t y m s t |e n i u j e s t d o b r y m r o z p u s z c z a l n i k i e m
m i e s z a m y . J o d e k p o t a s u r e d u k u j e n a d m i a r w o l n e g o
d l a b r o m u , o g r a n i c z a w i c j e g o l o t n o [ i s t r a t y
b r o m u , k t ó r y n i e u l e g B r e a k c j i z s u l f o n a m i d e m :
s p o w o d o w a n e l o t n o [c i w y d z i e l o n e g o b r o m u ) .
B r 2 + 2 I - I 2 + 2 B r - .
D o d a j e m y r o z t w o r u K B r , a n a s t p n i e m i e s z a j c
K B r O 3 . K o l b z a m y k a m y i p o z o s t a w i a m y w P o w s t a j c y w o l n y j o d o d m i a r e c z k o w u j e m y r o z t w o r e m
c i e m n y m m i e j s c u . Z a c h o d z i r e a k c j a : t i o s i a r c z a n u s o d o w e g o d o d a j c p o d k o n i e c
m i a r e c z k o w a n i a s k r o b i ( d o o d b a r w i e n i a ) .
B r O 3 - + 5 B r - + 6 H + 3 B r 2 + 3 H 2 O .
I 2 + 2 S 2 O 3 2 - S 4 O 6 2 - + 2 I -
P o w s t a j c y w r e a k c j i w o l n y b r o m b r o m u j e
p i e r [c i e D b e n z e n o w y :
3 . S U L F A T H I A Z O L U M S u l f a t i a z o l
C i b a z o l , p r e p . z Bo |. : S u l f a r i n o l ( k r o p l e + a z o t a n n a f a z o l i n y ) , s ó l s r e b r o w a : A r g o s u l f a n ( k r e m )
O O
S S
2 - ( p - A m i n o b e n z e n o s u l f a m i d o ) - t i a z o l
N
=
H N 2 - S u l f a n i l a m i d o t i a z o l
H 2 N
D z i a Ba n i e : Z a s t o s o w a n i e :
- b a k t e r i o s t a t y c z n i e w o b e c b a k t e r i i G r a m ( + ) i - o s t r y b a k t e r y j n y n i e |y t n o s a , s t a n y z a p a l n e b Bo n
G r a m ( - ) ; M e c h a n i z m d z i a Ba n i a s u l f o n a m i d ó w [l u z o w y c h n o s a ( w p o s t a c i k r o p l i ) ;
s t r o n a 1 ( s u l f a k a r b a m i d ) ; - o p a r z e n i a w s z y s t k i c h s t o p n i , p r z e w l e k Be
- n i e s t o s u j e s i w e w n t r z n i e , p o n i e w a | w o w r z o d z e n i e p o d u d z i , o d l e |y n y ( m a [ z s o l
w y n i k u b i o t r a n s f o r m a c j i p o w s t a j e N 4 - s r e b r o w s u l f a t i a z o l u p r z y s p i e s z a g o j e n i e s i
a c e t y l o p o c h o d n a , b a r d z o t r u d n o r o z p u s z c z a l n a , o p a r z e D, c h r o n i j e p r z e d z a k a |e n i e m , u s u w a b ó l i
p o w o d u j c a k r y s t a l u r i . p i e c z e n i e ) .
O z n a c z a n i e :
- a z o t y n o m e t r y c z n i e - m i a r e c z k o w a n i e m i a n o w a n y m r o z t w o r e m N a N O 2 w [r o d o w i s k u k w a [n y m ( H C l ) , w t e m p .
w o d y z l o d e m , d o c h w i l i g d y k r o p l a a z o t y n u s p o w o d u j e z a b a r w i e n i e p a p i e r k a j o d o s k r o b i o w e g o n a n i e b i e s k o ;
k o n i e c m i a r e c z k o w a n i a s t w i e r d z a m y , g d y n a s t p n a k r o p l a p o b r a n a p o m i n u c i e d a r ó w n i e | n i e b i e s k i e z a b a r w i e n i e .
O O
O O
S S
S S
N
N
+ 2 H C l + N a N O 2
C l - + N a C l + 2 H 2 O
H N
H N
+
H 2 N
N N
P a p i e r e k j o d o s k r o b i o w y :
2 K I + 4 H C l + 2 N a N O 2 I 2 + 2 N O + 2 H 2 O + 2 N a C l + 2 K C l
- b r o m i a n o m e t r y c z n i e . S z c z e g ó Bo w y o p i s o z n a c z e n i a p o w y |e j ( p r z y s u l f a c e t a m i d z i e s o d o w y m ) ; z a c h o d z c e
r e a k c j e :
B r O 3 - + 5 B r - + 6 H + 3 B r 2 + 3 H 2 O
O O
O O
B r S S B r
S S
+ 3 B r 2 + H 2 O
N
N H
H N
H N
O H
H 2 N
- 3 H B r
H 2 N
B r
H
B r 2 + 2 I - I 2 + 2 B r - I 2 + 2 S 2 O 3 2 - S 4 O 6 2 - + 2 I -
2 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
4 . N I T R O F U R A L U M N i t r o f u r a l
N i t r o f u r a z o n
O
D z i a Ba n i e :
O
O 2 N - b a k t e r i o s t a t y c z n i e , w w i k s z y c h s t |e n i a c h b a k t e r i o b ó j c z o n a b a k t e r i e
N
N N H 2
G r a m ( + ) i G r a m ( - ) , s z c z e g ó l n i e g r o n k o w c e , p a c i o r k o w c e i p a Be c z k i
H
o k r |n i c y ; d z i a Ba t e | n a n i e k t ó r e p i e r w o t n i a k i ; n i e d z i a Ba n a P s e u d o m o n a s
A e r u g i n o s a ;
2 - [ ( 5 - N i t r o f u r a n - 2 - y l o ) -
- p o c h o d n e 5 - n i t r o f u r a n u w e w n t r z k o m ó r k i u l e g a j r e d u k c j i p r z y u d z i a l e
n i t r o r e d u k t a z z w y t w o r z e n i e m r e a k t y w n y c h r o d n i k ó w , o d p o w i e d z i a l n y c h z a
m e t y l e n o ] - h y d r a z y n o
d z i a Ba n i e p r z e c i w b a k t e r y j n e ; r e a k c j e w o l n y c h r o d n i k ó w z m a k r o m o l e k u Ba m i
k a r b o k s a m i d
= k o m ó r k o w y m i p r o w a d z d o u t l e n i e n i a l i p i d ó w i u s z k o d z e n i a b Bo n o r a z
i n a k t y w a c j i e n z y m ó w i r o z e r w a n i a D N A n a f r a g m e n t y ;
S e m i k a r b a z o n 5 - n i t r o -
- t r u d n o r o z p u s z c z a l n y w w o d z i e , t r u d n o w c h Ba n i a s i , s t o s o w a n y
2 - f u r a l d e h y d u
z e w n t r z n i e .
Z a s t o s o w a n i e : O z n a c z a n i e :
- z a p o b i e g a w c z o i l e c z n i c z o w b a k t e r y j n y c h z a k a |e n i a c h s k ó r y , - s p e k t r o f o t o m e t r y c z n i e w
w t ó r n y c h z a k a |e n i a c h z m i a n a l e r g i c z n y c h , w y p r z e n i a c h m i e s z a n i n i e D M F / w o d a
d r o |d |a k o w a t y c h ( m a [ l u b z a s y p k a ) ; ( s u b s t . , t a b l . , p r o s z e k ) l u b
- w z a p a l e n i u j a m y u s t n e j i g a r d Ba ( d o s s a n i a ) ; D M F / c h l o r o f o r m ( m a [) .
- w s p o m a g a j c o w l e c z e n i u o p a r z e D i o w r z o d z e D.
5 . M E T R O N I D A Z O L U M M e t r o n i d a z o l
M e t r o s e p t ( |e l ) , R o z e x ( |e l )
C H 2 C H 2 O H
D z i a Ba n i e :
- c h e m i o t e r a p e u t y k o d z i a Ba n i u p r z e c i w b a k t e r y j n y m ,
N
p r z e c i w p i e r w o t n i a k o w y m ;
O 2 N
C H 3
- d z i a Ba n i e m e t r o n i d a z o l u i i n n y c h p o c h o d n y c h 5 -
N
n i t r o i m i d a z o l u z w i z a n e j e s t ( p o d o b n i e j a k p r z y
2 - ( 2 - M e t y l o - 5 - n i t r o -
p o c h o d n y c h 5 - n i t r o f u r a n u ) z r e d u k c j g r u p n i t r o w y c h i
t w o r z e n i e m p o c h o d n y c h c y t o t o k s y c z n y c h d l a
1 H - i m i d a z o l - 1 - i l o ) e t a n o l
d r o b n o u s t r o j ó w ; f o r m y z r e d u k o w a n e p o w s t a j w e w n t r z
k o m ó r e k p r z y u d z i a l e f e r r o d o k s y n y , b i a Bk a
Z a s t o s o w a n i e :
t r a n s p o r t u j c e g o e l e k t r o n y , w y s t p u j c e g o j e d y n i e w
- c i |k i e z a k a |e n i a w y w o Ba n e p r z e z b a k t e r i e
o r g a n i z m a c h z m e t a b o l i z m e m b e z t l e n o w y m l u b u b o g i m w
b e z t l e n o w e ( m . i n . j a m y b r z u s z n e j , m i e d n i c y
t l e n ( p a t r z n a s t p n y p u n k t ) ; z r e d u k o w a n a f o r m a l e k u
m a Be j , p o s o c z n i c a , r o p n i e m ó z g u , p Bu c ,
d z i a Ba n a d r o b n o u s t r o j o w y D N A , p o w o d u j c
w t r o b y ) ;
r o z e r w a n i e j e g o Ba Dc u c h a i z n i s z c z e n i e k o m ó r k i ;
- z a p o b i e g a w c z o w o k r e s i e o k o Bo o p e r a c y j n y m ;
- d z i a Ba s i l n i e b a k t e r i o b ó j c z o n a b a k t e r i e b e z t l e n o w e ,
- w z a k a |e n i a c h m i e s z a n y c h j e s t s t o s o w a n y w
m . i n . r o d z a j B a c t e r o i d e s ( t a k |e o p o r n e n a k l i n d a m y c y n ) ,
s k o j a r z e n i u z a n t y b i o t y k a m i a k t y w n y m i
F u s o b a c t e r i u m , C l o s t r i d i u m , P e p t o c o c c u s ,
w o b e c b a k t e r i i t l e n o w y c h ;
C a m p y l o b a c t e r . P o n a d t o d z i a Ba n a b e z t l e n o w e
- l e k z w y b o r u w l e c z e n i u z a k a |e D
p i e r w o t n i a k i , j a k T r i c h o m o n a s v a g i n a l i s , G i a r d i a
w y w o Ba n y c h p r z e z r z s i s t k a p o c h w o w e g o
i n t e s t i n a l i s , E n t a m o e b a h i s t o l y t i c a , B l a s t o c y s t i s h o m i n i s ,
( T r i c h o m o n a s v a g i n a l i s ) ;
B a l a n t i d i u m c o l i ;
- m i e j s c o w e l e c z e n i e z a k a |e D s k ó r y ;
- o p o r n o [ n a l e k w y s t p u j e r z a d k o ;
- t r d z i k r ó |o w a t y .
O z n a c z a n i e :
- a c y d y m e t r y c z n i e ( H C l O 4 ) w [r o d o w i s k u b e z w o d n y m ( k w a s o c t o w y ) t e c h n i k p o t e n c j o m e t r y c z n . ( s u b s t . )
C H 3 C O O H + H C l O 4 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
C H 2 C H 2 O H
C H 2 C H 2 O H
N
N
+ ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
O 2 N
C H 3 C l O 4 - + C H 3 C O O H
O 2 N
C H 3
+
N
N
H
- s p e k t r o f o t o m e t r y c z n i e w H C l ( i n j . , t a b l . ) ;
- a c y d y m e t r y c z n i e ( H C l O 4 ) w [r o d o w i s k u b e z w o d n y m ( k w a s o c t o w y ) p o o g r z a n i u , t e c h n i k k l a s y c z n w o b e c 1 -
n a f t o l o b e n z e i n y d o b a r w y z i e l o n e j . ( c z o p k i )
3 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
6 . T I N I D A Z O L U M T y n i d a z o l
C H 2 - C H 2 - S O 2 - C H 2 - C H 3
D z i a Ba n i e :
- p r z e c i w p i e r w o t n i a k o w e d z i a Ba n a : T r i c h o m o n a s v a g i n a l i s ,
N
G i a r d i a l a m b l i a , G a r d n e r e l l a v a g i n a l i s i n i e c o s Ba b i e j n a
O 2 N
C H 3
E n t a m o e b a h i s t o l y t i c a ;
N
- b a k t e r i o b ó j c z o n a b a k t e r i e b e z t l e n o w e z r o d z a j u B a c t e r o i d e s ,
1 - [ 2 - ( E t y l o s u l f o n y l o ) e t y l o ] - 2 -
F u s o b a c t e r i u m , P e p t o c o c c u s , P e p t o s t r e p t o c o c c u s , C l o s t r i d i u m ;
- m e c h a n i z m d z i a Ba n i a j a k d l a p o c h o d n y c h 5 - n i t r o i m i d a z o l u ( p a t r z
m e t y l o - 5 - n i t r o - 1 H - i m i d a z o l
s t r . 3 m e t r o n i d a z o l ) .
Z a s t o s o w a n i e :
- r z s i s t k o w i c a , l a m b l i o z a , p e Bz a k o w i c a , z a k a |e n i a w y w o Ba n e p r z e z b a k t e r i e b e z t l e n o w e ;
- z a p o b i e g a w c z o p r z e d z a b i e g a m i c h i r u r g i c z n y m i n a j e l i c i e g r u b y m .
O z n a c z a n i e :
- a c y d y m e t r y c z n i e ( H C l O 4 ) w [r o d o w i s k u b e z w o d n y m ( k w a s + b e z w o d n i k o c t o w y ) t e c h n i k p o t e n c j o m e t r y c z n .
( s u b s t . )
C H 3 C O O H + H C l O 4 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
C H 2 - C H 2 - S O 2 - C H 2 - C H 3
C H 2 - C H 2 - S O 2 - C H 2 - C H 3
N
N
+ ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
O 2 N
O 2 N C H 3 C l O 4 - + C H 3 C O O H
C H 3
+
N
N
H
- s p e k t r o f o t o m e t r y c z n i e w m e t a n o l u ( t a b l . )
7 . K E T O C O N A Z O L U M K e t o k o n a z o l
N i z o r a l , F u n g o r e s
C l
1 - A c e t y l o - 4 - [ 4 - [ [ 2 - ( 2 , 4 - d i c h l o r o f e n y l o ) -
O
C l
- 2 - ( 1 H - i m i d a z o l - 1 - i l o m e t y l o ) -
H
- 1 , 3 - d i o k s o l a n - 4 - y l o ] m e t o k s y ] f e n y l o ] p i p e r a z y n a
O
O N
N N O
H 3 C
N
D z i a Ba n i e : Z a s t o s o w a n i e :
- l e k p r z e c i w g r z y b i c z y z g r u p y a z o l i ; h a m u j e - g r z y b i c e p o w i e r z c h o w n e s k ó r y , w Bo s ó w i
b i o s y n t e z e r g o s t e r o l u ( b l o k a d a e n z y m u p a z n o k c i w y w o Ba n e p r z e z d e r m a t o f i t y i
d e m e t y l u j c e g o l a n o s t e r o l ) , n i e z b d n e g o d o b u d o w y d r o |d |a k i ( d e r m a t o m i k o z y , Bu p i e | p s t r y ) ,
b Bo n y k o m ó r k o w e j g r z y b a , c o p o w o d u j e z m i a n y j e j p r z e w l e k Be k a n d y d o z y b Bo n [l u z o w y c h ,
p r z e p u s z c z a l n o [c i i p r o w a d z i d o o b u m a r c i a k o m ó r k i ; d r o |d |y c e j a m y u s t n e j i p r z e w o d u
- d z i a Ba n a d e r m a t o f i t y ( r o d z a j M i c r o s p o r u m , p o k a r m o w e g o , p r z e w l e k Be n a w r a c a j c e
T r i c h o p h y t o n , E p i d e r m o p h y t o n ) , d r o |d |a k i ( C a n d i d a d r o |d |y c e p o c h w y - j e [l i l e c z e n i e
s p p . , C r y p t o c o c c u s n e o f o r m a n s , P i t y r o s p o r u m m i e j s c o w e j e s t n i e s k u t e c z n e ;
v e r s i c o l o r i P i t y s p o r u m o v a l e ) o r a z g r z y b y d i m o r f i c z n e - g r z y b i c e u k Ba d o w e ;
( r o d z a j C o c c i d i o i d e s , H i s t o p l a s m a , P a r a c o c c i d i o i d e s ) ; - z a p o b i e g a n i e z a k a |e n i o m g r z y b i c z y m u
- s k u t e c z n y p o p o d a n i u d o u s t n y m w l e c z e n i u g r z y b i c p a c j e n t ó w z e z m n i e j s z o n a o d p o r n o [c i
n a r z d o w y c h , a t a k |e g r z y b i c y b Bo n [l u z o w y c h o r a z i m m u n o l o g i c z n ( n p . w p r z e b i e g u A I D S ,
d e r m a t o m y k o z ; c h o r ó b n o w o t w o r o w y c h ) .
- d o b r z e t o l e r o w a n y .
O z n a c z a n i e :
- a c y d y m e t r y c z n i e ( H C l O 4 ) w [r o d . b e z w . ( m i e s z a n i n a 7 : 1 m e t y l o e t y l o k e t o n u z k w a s e m o c t o w y m ) ,
p o t e n c j o m e t r y c z n i e ( s u b s t . ) :
C l C l
C H 3 C O O H + H C l O 4 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
O O
C l C l
H H
+ 2 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
H 2 C l O 4 - + 2 C H 3 C O O H
O O
O
O N N
+ +
N N
N N O O
H 3 C H 3 C
H
N N
- H P L C w y s o k o s p r a w n a c h r o m a t o g r a f i a c i e c z o w a ( t a b l . ) .
4 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
8 . C H I N I N I H Y D R O C H L O R I D U M C h i n i n y c h l o r o w o d o r e k
Q u i n i n e h y d r o c h l o r i d e
D z i a Ba n i e :
C H 2
- p r z e c i w z i m n i c z e d z i a Ba n a e r y t r o c y t a r n e p o s t a c i e p i e r w o t n i a k ó w
H O
+
( s p o r o w c ó w ) w y w o Bu j c y c h m a l a r i P l a s m o d i u m ( z a r o d z i e c ) ; n i e
N
C H 3 O w p By w a n a p o s t a c i e w t r o b o w e i g a m e t o c y t y .
H
- j e s t t r u c i z n p r o t o p l a z m a t y c z n , d z i a Ba p o r a |a j c o n a e n z y m y
C l - , 2 H 2 O
o k s y d o r e d u k c y j n e , c o p r o w a d z i d o w s t r z y m a n i a o d d y c h a n i a
N
t k a n k o w e g o , a t y m s a m y m d o h a m o w a n i a c z y n n o [c i |y c i o w y c h
k o m ó r e k ;
- t o k s y c z n a o d c z y n y u c z u l e n i o w e , u s z k o d z e n i a s e r c a o r a z n a c z y D
C h l o r o w o d o r e k 2 - [ ( 6 - m e t o k s y - 4 -
k r w i o n o [n y c h .
c h i n o l i l o ) - h y d r o k s y m e t y l o ] - 5 -
Z a s t o s o w a n i e :
w i n y l o c h i n u k l i d y n y , d w u w o d n y
- l e c z e n i e o s t r y c h n a p a d ó w z i m n i c y , w p r z y p a d k a c h o p o r n y c h n a i n n e
l e k i .
O z n a c z a n i e :
- a l k a l i m e t r y c z n i e ( N a O H ) w m i e s z a n i n i e E t O H / H C l , p o t e n c j o m e t r y c z n i e . O b j t o [ z u |y t a p o m i d z y o b y d w o m a
s k o k a m i p o t e n c j a Bu o d p o w i a d a z a w a r t o [c i c h l o r o w o d o r k u c h i n i n y .
H C l + N a O H N a C l + H 2 O
C H 2 C H 2
H O
H O +
N N
C H 3 O + N a O H C H 3 O
N a C l + H 2 O +
H
C l -
N N
- a c y d y m e t r y c z n i e ( H C l O 4 ) , w [r o d . b e z w . ( k w a s + b e z w o d n i k o c t o w y ) , p o r e a k c j i z o c t a n e m r t c i , w o b e c
w s k a zn i k a z i e l e n i b r y l a n t o w e j d o b a r w y |ó Bt e j .
C H 2
C H 2
H O + H O +
2 N
N
C H 3 O + ( C H 3 C O O ) 2 H g
H g C l 2 + 2 C H 3 O
H
H
C l -
C H 3 C O O -
N
N
C H 3 C O O H + H C l O 4 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
C H 2
C H 2
H O +
H O
N +
N
C H 3 O
H + 2 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
C H 3 O
H
+ 3 C H 3 C O O H
C H 3 C O O -
2 C l O 4 -
N +
N
H
w o b e c z i e l e n i b r y l a n t o w e j :
C 2 H 5 C 2 H 5 +
N N + C 2 H 5
+ 2 H +
+
C 2 H 5
N
N
C
C 2 H 5 C 2 H 5 H
C 2 H 5
C 2 H 5
H
z i e l o n a
z ó l t a
9 . C H L O R Q U I N A L D O L U M C h l o r o c h i n a l d o l
C h l o r c h i n a l d i n
C l
D z i a Ba n i e :
- a n t y s e p t y c z n e , d e z y n f e k u j c e , o d k a |a j c e ,
p r z e c i w b a k t e r y j n i e , p r z e c i w g r z y b i c z o i
p r z e c i w p i e r w o t n i a k o w o ;
C l N C H 3
- l e k c h e l a t u j e p o p r z e z g r u p 8 - O H j o n y m e t a l i ( s z c z e g ó l n i e
O H
|e l a z a ) , b i o r c e u d z i a B w p r o c e s a c h r o z w o j o w y c h b a k t e r i i .
5 , 7 - D i c h l o r o - 2 - m e t y l o c h i n o l i n - 8 - o l
Z a s t o s o w a n i e :
- b a k t e r y j n e , p i e r w o t n i a k o w e i g r z y b i c z e z a k a |e n i a j a m y u s t n e j i p r z e w o d u p o k a r m o w e g o ; s t a n y z a p a l n e d z i s e B,
g a r d Ba , g r z y b i c e p o l e c z e n i u a n t y b i o t y k a m i ( t a b l e t k i d o s s a n i a ) ;
- r o p n e s t a n y z a p a l n e s k ó r y , n i e |y t b Bo n y [l u z o w e j n o s a ( m a [) ;
- m i e s z a n e z a k a |e n i a p o c h w y w y w o Ba n e p r z e z b a k t e r i e , r z s i s t k a p o c h w o w e g o i g r z y b y ( d o p o c h w o w o ) .
5 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
O z n a c z a n i e :
- a c y d y m e t r y c z n i e ( H C l O 4 ) , w [r o d . b e z w . ( k w a s + b e z w o d n i k o c t o w y ) , w o b e c w s k a zn i k a z i e l e n i b r y l a n t o w e j d o
b a r w y |ó Bt e j ( s u b s t ) .
C H 3 C O O H + H C l O 4 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
C l
C l
+ ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
C l O 4 - + C H 3 C O O H
+
C l N C H 3 C l N C H 3
H
O H O H
( r e a k c j a z m i a n y b a r w y z i e l e n i b r y l a n t o w e j s t r o n a 5 o z n a c z a n i e c h l o r o w o d o r k u c h i n i n y )
C l
- s p e k t r o f o t o m e t r y c z n i e w e t a n o l u ( t a b l . , m a [) ;
C l
- k o l o r y m e t r y c z n i e p o r e a k c j i z F e C l 3 ( t a b l . ) ;
+ F e C l 3 C l N C H 3
C l
s p r o s z k o w a n e t a b l e t k i w y t r z s a z m e t a n o l e m ,
3
O
C H 3 O
C l N C H 3 - 3 H C l
z a d a r o z t w o r e m k w a s u s o l n e g o , d o d a c h l o r k u F e
N
C l
O H
|e l a z a I I I ; p r o d u k t r e a k c j i j e s t b a r w n y , a w i c
O N
m o |l i w y d o o z n a c z e n i a k o l o r y m e t r y c z n e g o :
H 3 C
C l
C l
1 0 . E T H A C R I D I N I L A C T A S E t a k r y d y n y m l e c z a n
R i v a n o l , R i v e l , R y w a n o l D z i a Ba n i e :
- p r z e c i w b a k t e r y j n e ( s z c z e g ó l n i e s i l n i e n a G r a m ( + ) ) ,
o d k a |a j c e ;
N H 2
- p r z e c i w p i e r w o t n i a k o w e ;
O - C 2 H 5
- e t a k r y d y n a r e a g u j e z k w a s a m i n u k l e i n o w y m i , h a m u j c
s y n t e z b i a Be k d r o b n o u s t r o j o w y c h o r a z u s z k a d z a j c
+
H 2 N
H O
N
C O O -
e n z y m y ;
H
- d z i a Ba n i e t y l k o n a p o w i e r z c h n i s k ó r y , a l e p r z e n i k a r ó w n i e |
H 3 C
d o s s i e d n i c h t k a n e k ;
M l e c z a n 2 - e t o k s y - 6 , 9 - d i a m i n o a k r y d y n y
- n i e d r a |n i s k ó r y i b Bo n [l u z o w y c h .
Z a s t o s o w a n i e :
- w l e c z e n i u z a i n f e k o w a n y c h r a n o r a z b Bo n [l u z o w y c h ;
- w s t o m a t o l o g i i w p o s t a c i i m p l a n t ó w e t a k r y d y n o w y c h ( G e l a s t y p t ) d o z a o p a t r y w a n i a r a n p o e k s t r a k c j i z b ó w ;
- w z a k a |e n i a c h p i e r w o t n i a k o w y c h i p a s o |y t n i c z y c h j a m y u s t n e j , p r z e w o d u p o k a r m o w e g o o r a z d r ó g m o c z o w y c h ;
- o p a r z e n i a , o w r z o d z e n i a .
O z n a c z a n i e :
- a c y d y m e t r y c z n i e ( H C l O 4 ) , w [r o d . b e z w . ( b e z w o d n i k o c t o w y ) , p o r o z p u s z c z e n i u s u b s t a n c j i w k w a s i e
m r ó w k o w y m , w o b e c w s k a zn i k a z i e l e n i b r y l a n t o w e j d o b a r w y |ó Bt e j ( s u b s t ) :
C H 3 C O O H + H C l O 4 ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 -
N H 2
N H 2
O - C 2 H 5
O - C 2 H 5
H O
+
H 2 N
H O C O O H
N
C O O -
+ ( C H 3 C O O H 2 ) + C l O 4 - +
C l O 4 - + C H 3 C O O H +
H 2 N
N
H H 3 C
H 3 C
H
( r e a k c j a z m i a n y b a r w y z i e l e n i b r y l a n t o w e j s t r o n a 5 o z n a c z a n i e c h l o r o w o d o r k u c h i n i n y )
- j o d o m e t r y c z n i e p o u p r z e d n i e j r e a k c j i z c h l o r k i e m j o d u ( t a b l . m l e c z a n u e t a k r y d y n y z k w a s e m b o r o w y m ) ; D o
w o d n e g o r o z t w o r u t a b l e t e k d o d a n a d m i a r r o z t w o r u c h l o r k u j o d u ( I C l ) . :
N H 2
N H 2
O - C 2 H 5
O - C 2 H 5 H O
I
C O O H
H C l +
+ 2 I C l +
+
+
H 2 N
H O H 2 N H 3 C
N
N
C O O -
C l -
H
H
I
H 3 C
o d s a c z y c
J o d o p o c h o d n n a l e |y o d s c z y , a b y n i e m o g Ba r e a g o w a z W y d z i e l o n y w o l n y j o d o d m i a r e c z k o w u j e m y r o z t w o r e m
j o d e m , k t ó r y t w o r z y s i w d a l s z y m e t a p i e p o s t p o w a n i a ; t i o s i a r c z a n u s o d o w e g o d o d a j c p o d k o n i e c
e t a k r y d y n a z j o d e m d a j e t r u d n o r o z p u s z c z a l n y b a r w n y m i a r e c z k o w a n i a s k r o b i ( d o o d b a r w i e n i a ) .
n a d j o d e k . P o o d s c z e n i u , d o c z [c i p r z e s c z u d o d a j e m y
I 2 + 2 S 2 O 3 2 - S 4 O 6 2 - + 2 I -
s t a Be g o j o d k u p o t a s u ( K I ) , k t ó r y r e a g u j e z u p r z e d n i o
W c h o d z c y w s k Ba d t a b l e t e k k w a s b o r o w y o z n a c z a s i
d o d a n y m n a d m i a r e m c h l o r k u j o d k u :
m i a r e c z k u j c a l k a l i m e t r y c z n i e ( N a O H ) , p o r o z p u s z c z e n i u
I C l + K I I 2 + K C l . n a g o r c o i d o d a n i u m a n n i t o l u , z k t ó r y m k w a s b o r o w y
t w o r z y Ba t w o d y s o c j u j c e k o m p l e k s y ; o z n a c z a n i e w o b e c
f e n o l o f t a l e i n y d o z m i a n y z a b a r w i e n i a .
6 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
- k o l o r y m e t r y c z n i e p o r e a k c j i z e z m o d y f i k o w a n y m o d c z y n n i k i e m E h r l i c h a
( a l d e h y d N , N - d i m e t y l o - p - a m i n o b e n z o e s o w y / e t a n o l / w o d a / H C l ) :
H 2 N
N H 2
O - C 2 H 5
C H 3
O
C H 3
+
N N N
+ + H 2 O
N
+ H
H 2 N
N
H
C H 3 H
C H 3
H
b a r w n a z a s a d a S c h i f f a
O - C 2 H 5
1 1 . I S O N I A Z I D U M I z o n i a z y d
I N H , p r e p . z Bo |. : R i f a m a z i d ( z r y f a m p y c y n )
D z i a Ba n i e :
H
- t u b e r k u l o s t a t y c z n e h a m u j e r o z w ó j p r t k ó w g r u zl i c y ( M y c o b a c t e r i u m
N
N H 2
t u b e r c u l o s i s ) ;
- w f i z j o l o g i c z n y m p H i z o n i a z y d j e s t w s t a n i e n i e z d y s o c j o w a n y m i d z i k i t e m u
N
O
m o |e p r z e n i k a b Bo n l i p i d o w ( o t o c z k ) b a k t e r i i g r u zl i c y ; w k o m ó r c e u l e g a
e n z y m a t y c z n e m u u t l e n i e n i u d o k w a s u i z o n y k o t y n o w e g o , k t ó r y j e s t
a n t y m e t a b o l i t e m k w a s u n i k o t y n o w e g o . K w a s n i k o t y n o w y j e s t n i e z b d n y m
H y d r a z y d k w a s u 4 -
s u b s t r a t e m d o s y n t e z y k o e n z y m u N A D , n a t o m i a s t N A D w y t w o r z o n y z
p i r y d y n o k a r b o k s y l o w e g o
u d z i a Be m k w a s u i z o n i k o t y n o w e g o n i e m o |e s p e Bn i a r o l i k o e n z y m u , c o
p r o w a d z i d o z a b u r z e D p r o c e s ó w o k s y d a c y j n y c h w k o m ó r c e ;
Z a s t o s o w a n i e :
- s k o j a r z o n a t e r a p i a g r u zl i c y p Bu c n e j i p o z a p Bu c n e j ( s t o s o w a n i e w m o n o t e r a p i i s z y b k o p r o w a d z i d o s e l e k c j i
s z c z e p ó w o p o r n y c h ) .
O z n a c z a n i e :
b r o m i a n o m e t r y c z n i e ( I ) ( s u b s t ) s u b s t a n c j r o z p u [c i w w o d z i e , d o d a b r o m i a n o m e t r y c z n i e ( I I ) ( t a b l . )
m i a n o w a n e g o r o z t w o r u b r o m i a n u p o t a s u , n a d m i a r s t a Be g o b r o m k u p o t a s u o r a z p r z e s c z p o r o z p u s z c z e n i u t a b l e t e k
r o z t w o r u H C l : z a d a j e s i k w a s e m s o l n y m i d o d a j e
s t a Be g o b r o m k u p o t a s u o r a z
B r O 3 - + 5 B r - + 6 H + 3 B r 2 + 3 H 2 O ( 1 )
w s k a zn i k a c z e r w i e n i m e t y l o w e j .
W y d z i e l o n y b r o m u t l e n i a i z o n i a z y d d o a z o t u N 2 , p r z y c z y m p o w s t a j e k w a s
R o z t w ó r m i a r e c z k u j e m y
i z o n i k o t y n o w y :
H m i a n o w a n y m r o z t w o r e m b r o m i a n u
N
N H 2
C O O H p o t a s u . W r e a k c j i b r o m k u i
+ 2 B r 2 + H 2 O
+ N 2 + 4 H B r
N
b r o m i a n u w k w a [n y m [r o d o w i s k u
O
N
( 2 )
w y d z i e l a s i w o l n y b r o m ( r e a k c j a
N a d m i a r b r o m u o z n a c z a s i n a s t p n i e j o d o m e t r y c z n i e d o d a j e s i r o z t w o r u j o d k u
1 ) , k t ó r y u t l e n i a i z o n i a z y d ( r e a k c j a
p o t a s u , a w y d z i e l o n y j o d o d m i a r e c z k o w u j e r o z t w o r e m t i o s i a r c z a n u s o d u , d o d a j c
2 ) . P o u t l e n i e n i u c a Be j z a w a r t o [c i
p o d k o n i e c m i a r e c z k o w a n i a 2 m l r o z t w o r u s k r o b i .
i z o n i a z y d u , b r o m p o w o d u j e
o d b a r w i e n i e w s k a zn i k a .
B r 2 + 2 I - I 2 + 2 B r -
I 2 + 2 S 2 O 3 2 - S 4 O 6 2 - + 2 I -
1 2 . N E O M Y C I N I S U L F A S N e o m y c y n y s i a r c z a n
C H 2 N H 2 N H 2
T r i s - ( s i a r c z a n ) O - 2 , 6 - d i a m i n o - 2 , 6 - d i d e o k s y - ±- D -
N H 2
O g l u k o p i r a n o z y l o - ( 1 - > 4 ) - O - [ O - 2 , 6 - d i a m i n o - 2 , 6 - d i d e o k s y -
O H O
±- D - g l u k o p i r a n o z y l o - ( 1 - > 3 ) - ²- D - r y b o f u r a n o z y l o - ( 1 - > 5 ) ] -
2 - d e o k s y - D - s t r e p t a m i n y
H O
O
N H 2 O H
P o s z c z e g ó l n e e l e m e n t y s t r u k t u r y : 2 , 6 - d i a m i n o - 2 , 6 - d i d e o k s y - D -
R 1
g l u k o z a , 2 - d e o k s y s t r e p t a m i n a , D - r y b o z a i 2 , 6 - d i a m i n o - 2 , 6 - d i d e o k s y -
C H 2 O H
3 H 2 S O 4
O
D - g l u k o z a
O
R 2
O H
N e o m y c y n a B i C r ó |n i s i m i d z y s o b j e d y n i e k o n f i g u r a c j p r z y
O H
w g l u 5 o s t a t n i e g o p i e r [c i e n i a . P o z o s t a Be s a c h a r y d y s i d e n t y c z n e . W
O
O H
l e c z n i c t w i e s s t o s o w a n e p r e p a r a t y , k t ó r e z a w i e r a j g Bó w n i e
N H 2
n e o m y c y n B ( 8 5 9 0 % ) .
N e o m y c y n a B : R 1 = - C H 2 N H 2 R 2 = H
N e o m y c y n y z o s t a By w y o d r b n i o n e w 1 9 4 9 r . z e S t r e p t o m y c e s f r a d i a e .
N e o m y c y n a C : R 1 = H R 2 = - C H 2 N H 2
N a l e | d o a n t y b i o t y k ó w a m i n o g l i k o z y d o w y c h .
7 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
D z i a Ba n i e : Z a s t o s o w a n i e :
- a n t y b i o t y k p / b a k t e r y j n e ; - m i e j s c o w o r o p n e c h o r o b y s k ó r y , z w Ba s z c z a w y w o Ba n e p r z e z
a k t y w n y s z c z e g ó l n i e w s t o s u n k u d o g r o n k o w c e ( l i s z a j e c ) ;
b a k t e r i i G r a m ( - ) ; d z i a Ba - w y j a Bo w i e n i e p r z e w o d u p o k a r m o w e g o p r z e d z a b i e g a m i
b a k t e r i o b ó j c z o n a S t a p h y l o c o c c u s c h i r u r g i c z n y m i ;
s p p . , p a Be c z k i E n t e r o b a c t e r i a c e a e ; - p o n i e w a | p r a w i e s i n i e w c h Ba n i a z p r z e w o d u p o k a r m o w e g o m o |e
n i e d z i a Ba n a P s e u d o m o n a s b y s t o s o w a n a w j e g o z a k a |e n i a c h , z w Ba s z c z a p a Be c z k c z e r w o n k i ,
A u r u g i n o s a , S t r e p t o c o c c u s s p p . ; d u r u i p a r a d u r ó w ( c h o c i a | o b e c n i e n i e p o l e c a s i s t o s o w a n i a
- m a z n a c z e n i e j a k o a n t y b i o t y k n e o m y c y n y w t a k i c h p r z y p a d k a c h ) .
p o m o c n i c z y ; - o s t r e i p r z e w l e k Be z a p a l e n i a b a k t e r y j n e s p o j ó w e k , k r a w d z i p o w i e k
- o t o t o k s y c z n a , n e f r o t o k s y c z n a ; i w o r e c z k a Bz o w e g o , o w r z o d z e n i a r o g ó w k i ( m a [ d o o c z u ) .
O z n a c z a n i e :
- k o m p l e k s o m e t r y c z n i e p o u p r z e d n i e j r e a k c j i z n a d m i a r e m B a C l 2 . W o d n y r o z t w ó r s u b s t a n c j i d o p r o w a d z i
a m o n i a k i e m d o p H 1 1 , d o d a n a d m i a r B a C l 2 i w s k a zn i k a m e t a l o f t a l e i n y .
S O 4 2 - + B a 2 + B a S O 4
J o n y b a r u i l o [c i o w o z w i z a By s i z s i a r c z a n a m i , a n a d m i a r u t w o r z y B p o Bc z e n i a k o m p l e k s o w e z m e t a l o f t a l e i n .
R o z t w ó r m i a r e c z k u j e m y m i a n o w a n y m w e r s e n i a n e m d w u s o d o w y m , k t ó r y w y p i e r a b a r z p o Bc z e D z e w s k a zn i k i e m .
P o w s t a Ba w o l n a f o r m a w s k a zn i k a m a b a r w f i o l e t o w ( k o n i e c m i a r e c z k o w a n i a ) .
I n d - B a 2 + + H 2 Y 2 - B a Y 2 - + I n d + 2 H +
- k o l o r y m e t r y c z n i e d o r o z t w o r u s u b s t a n c j i d o d a e t a n o l o w e g o r o z t w o r u o r c y n y , r o z t w o r u F e C l 3 o r a z s t |o n e g o
k w a s u s o l n e g o i o g r z e w a n a Ba zn i w o d n e j . P o d c z a s o g r z e w a n i a w k w a [n y m [r o d o w i s k u z a c h o d z i k w a [n a
h y d r o l i z a w i z a D g l i k o z y d o w y c h w n e o m y c y n i e . P o w s t a Be w w y n i k u h y d r o l i z y c u k r y p r o s t e , o g r z e w a n e z k w a s e m
s o l n y m p r z e k s z t a Bc a j s i w f u r f u r a l ( i p o c h o d n e ) , k t ó r e u l e g a j s p r z g a n i u z o r c y n . P r o d u k t s p r z g a n i a w w y n i k u
u t l e n i e n i a c h l o r k i e m |e l a z a I I I p r z y j m u j e c h a r a k t e r y s t y c z n e z a b a r w i e n i e i m o |e b y o z n a c z o n y k o l o r y m e t r y c z n i e .
O H
O
O H
2
C H O
H C l s t e z
O H
O H
H 3 C
H 3 C
H C l s t e z
H C l s t e z H O
C H 3
+ 2 F e C l 3
C H 3
C H 3
c u k r y
N e o m y c y n a
O
t e m p C
p r o s t e t e m p
- H 2 O H
- H C l
O H - 2 F e C l 2
O O H
O
H O
H O
R
R
R
f u r f u r a l
k o n d e n s a c j a z o r c y n a
b a r w n y p r o d u k t o s t r u k t u r z e
p - c h i n o i d o w e j
1 3 . O X Y T E T R A C Y C L I N I H Y D R O C H L O R I D U M O k s y t e t r a c y k l i n y H C l
T e r r a m y c y n a
C h l o r o w o d o r e k 4 - ( D i m e t y l o a m i n o ) - 3 , 5 , 6 , 1 0 , 1 2 , 1 2 a -
O H O O H O O
h e k s a h y d r o k s y - 6 - m e t y l o - 1 , 1 1 - d i o k s o - 1 , 4 , 4 a , 5 , 5 a , 6 , 1 1 , 1 2 a -
O H
o k t a h y d r o n a f t a c e n o - 2 - k a r b o k s y a m i d u
N H 2
N a t u r a l n y a n t y b i o t y k o t r z y m y w a n y z h o d o w l i s z c z e p u S t r e p t o m y c e s . Z e
O H
w z g l d u n a o b e c n o [ u g r u p o w a D z a s a d o w y c h ( g r u p a
O H
H 3 C O H +
d w u m e t y l o a m i n o w a ) i k w a s o w y c h ( g r u p y O H , z w Ba s z c z a f e n o l o w a
N
C H 3 C l -
H 3 C
g r u p a p r z y N - 1 0 ) , t e t r a c y k l i n y m a j c h a r a k t e r a m f o t e r y c z n y . P u n k t
H
i z o e l e k t r y c z n y o k s y t e t r a c y k l i n y w y n o s i 5 , 0 i w t y m p H j e s t o n a
n a j s Ba b i e j r o z p u s z c z a l n a .
D z i a Ba n i e :
- p r z e c i w b a k t e r y j n e o s z e r o k i m s p e k t r u m d z i a Ba n i a b a k t e r i o s t a t y c z n e g o d z i a Ba n a n i e k t ó r e G r a m ( + )
/ S t r e p t o c o c c u s s p p . , S t a p h y l o c o c c u s s p p . / , C h l a m y d i a s p p . , M y c o p l a s n a s p p . , R i c k e t t s i a s p p . o r a z n i e c o s Ba b i e j n a
G r a m ( - ) / H a e m o p h i l u s i n f l u e n z a e , N e i s s e r i a s p p . , E n t e r o b a c t e r i a c e a e / . N i e d z i a Ba n a P s e u d o m o n a s A u r u g i n o s a ,
P r o t e u s s p p . , E n t e r o c o c c u s s p p . ;
- i n g e r u j e w p r o c e s y b i o s y n t e z y b i a Bk a w u k Ba d z i e r y b o s o m a l n y m b a k t e r i i p o w o d u j c z a h a m o w a n i e s y n t e z y
r y b o s o m ó w ;
- w y k a z u j e z d o l n o [ c h e l a t o w a n i a m e t a l i d w u - i t r ó j w a r t o [c i o w y c h ( s o l e |e l a z a , w a p n i a , m a g n e z u ) ; m o g w i c
d o p r o w a d z i d o g r o m a d z e n i a s i n i e r o z p u s z c z a l n y c h k o m p l e k s ó w w a p n i o w y c h w k o [c i a c h c z y z b a c h
( p r z e b a r w i e n i a z b ó w ) ; z j a w i s k o s z c z e g ó l n i e i n t e n s y w n e w o k r e s i e s z y b k i e g o w z r o s t u z a r ó w n o p Bo d u j a k i d z i e c i
s t d t e t r a c y k l i n n i e p o d a j e s i w c z a s i e c i |y i p o n i |e j 8 - e g o r o k u |y c i a . ;
- m o g t e | p o w o d o w a f o t o d e r m a t o z y o r a z z a b u r z e n i a w e f l o r z e b a k t e r y j n e j p r z e w o d u p o k a r m o w e g o i w t ó r n e
g r z y b i c e .
8 / 9
L e k i d z i a Ba j c e n a d r o b n o u s t r o j e c h o r o b o t w ó r c z e c . d .
h t t p : / / w w w . f a r m a c j a . e - l a m a . p l
Z a s t o s o w a n i e :
- m i e j s c o w o w z a k a |e n i a c h s k ó r y , t r d z i k u ;
- z a k a |e n i a b a k t e r y j n e b r z e g ó w p o w i e k , s p o j ó w e k , s t a n y z a p a l n e t w a r d ó w k i i t c z ó w k i ;
- s t a n y z a p a l n e u c h a [r o d k o w e g o i z e w n t r z n e g o ;
O z n a c z a n i e :
- k o l o r y m e t r y c z n i e p o r e a k c j i z F e C l 3 .
1 4 . R I F A M P I C I N U M R y f a m p i c y n a
R i m a c t a n
C H 3
O 2 1 - A c e t o k s y - 5 , 6 , 9 , 1 7 , 1 9 - p e n t a h y d r o k s y - 2 3 - m e t o k s y -
O H
O
2 , 4 , 1 2 , 1 6 , 1 8 , 2 0 , 2 2 - h e p t a m e t y l o -
O
H 3 C N N N
8 - [ N - ( 4 - m e t y l o - 1 - p i p e r a z y n y l o ) f o r m i m i n o d o i l o ] -
O - C H 3
C H 3 2 , 7 - ( e p o k s y p e n t a d e k a [ 1 , 1 1 , 1 3 ] t r i e n i m i n o )
H N
O C H 3
O H O H
n a f t o [ 2 , 1 - b ] f u r a n o - 1 , 1 1 ( 2 H ) - d i o n
O O C - C H 3
=
C H 3
O H
8 - ( 4 - M e t y l o p i p e r a z y n - 1 - y l o - i m i n o m e t y l e n o ) - r y f a m y c y n a
C H 3
S V
O H
C H 3
A n t y b i o t y k a n s a m y c y n o w y z g r u p y r i f a m y c y n , w y o d r b n i o n e j z e
C H 3
S t r e p t o m y c e s m e d i t e r r a n e i .
D z i a Ba n i e :
- a n t y b i o t y k , p r z e c i w b a k t e r y j n e z a r ó w n o w s t o s u n k u d o b a k t . G r a m ( + ) ( g r o n k o w c e i p a c i o r k o w c e ) , j a k i G r a m ( - )
z i a r e n k o w c ó w . D z i a Ba s z c z e g ó l n i e s i l n i e n a M y c o b a c t e r i u m t u b e r c u l o s i s .
- h a m u j e s y n t e z b i a Bk a b a k t e r y j n e g o a n t y b i o t y k w i |e s i z p o l i p e p t y d o w y m Ba Dc u c h e m p o l i m e r a z y R N A
z a l e |n e j o d D N A i u n i e m o |l i w i a t y m s a m y m b i o s y n t e z m R N A .
- z n a c z n a h e p a t o t o k s y c z n o [
Z a s t o s o w a n i e : O z n a c z a n i e :
- c h e m i o t e r a p i a w s z y s t k i c h p o s t a c i g r u zl i c y w - H P L C m e t o d w y s o k o s p r a w n e j
s k o j a r z e n i u z i n n y m i l e k a m i p r z e c i w p r t k o w y m i ; c h r o m a t o g r a f i i c i e c z o w e j ;
- c h e m i o t e r a p i a t r d u ; - k o l o r y m e t r y c z n i e w r o z t w o r z e b u f o r o w y m o
- w w y j t k o w y c h p r z y p a d k a c h l e c z e n i e i n n y c h p H 7 , 3 8 . ( N a H 2 P O 4 , H 2 O / N a 2 H P O 4 , 1 2 H 2 O )
z a k a |e D o p o r n y c h n a i n n e a n t y b i o t y k i .
U w a g i
- N a l e |y p a m i t a , |e a n t y b i o t y k i o z n a c z a s i r ó w n i e | m e t o d a m i m i k r o b i o l o g i c z n y m i , z w y k l e m e t o d c y l i n d e r k o w o -
p By t k o w .
- Z a m i e s z c z o n e w k o n s p e k c i e w z o r y s t r u k t u r a l n e a n t y b i o t y k ó w d l a u p r o s z c z e n i a n i e u w z g l d n i a j s t e r e o i z o m e r i i
p o d s t a w n i k ó w p r z y c e n t r a c h c h i r a l n y c h . D l a f a r m a k o l o g i c z n e g o d z i a Ba n i a j e s t o c z y w i [c i e n i e z b d n a [c i [l e o k r e [l o n a
k o n f i g u r a c j a p r z e s t r z e n n a . D l a p r z y k Ba d u d l a a k t y w n o [c i b i o l o g i c z n e j r y m a f p y c y n y n i e z b d n a j e s t o b e c n o [ 2 g r u p
f e n o l o w y c h w p o Bo |e n i u 5 i 6 u k Ba d u n a f t o c h i n o n u o r a z w o l n e g r u p y w o d o r o t l e n o w e w p o Bo |e n i u 1 7 i 1 9 Ba Dc u c h a
a n s a . T e 4 g r u p y O H m u s z b y o d p o w i e d n i o u Bo |o n e w p r z e s t r z e n i .
- O p i s a n a n a s t r o n i e 5 c h i n i n a ( [c i [l e j : c h l o r o w o d o r e k c h i n i n y ) , j e s t o c z y w i [c i e f o r m R ( - ) t r a n s c o o z n a c z a , |e g r u p a
w i n y l o w a ( w p o z . 5 c h i n u k l i d y n y ) i u g r u p o w a n i e h y d r o k s y m e t y l o w e z c h i n o l i n z n a j d u j s i p o p r z e c i w n y c h
s t r o n a c h p Ba s z c z y z n y p i e r [c i e n i a c h i n u k l i d y n y ; c a By z w i z e k s k r c a p Ba s z c z y z n [w i a t Ba s p o l a r y z o w a n e g o w l e w o .
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