87383

d)    frans-2-metylocykloheksanolu z 1 -metylocyklohekseniL Przedstaw za pomocą wzorów przestrzennych trwałe konformery produktu,

e)    1-pentanol z 1-pentenu. Za pomocą wzorów Newmana przedstaw wszystkie, różniące się energią konformacje produktu wynikające z obrotu dookoła wiązania C1-C2. Podaj ich nazwy. Wskaż najmniej i najbardziej trwałą. Jakie czynniki decydują o energii wewnętrznej konformerów? 0 1,4-difenylo-l-butynu z winylobenzenu,

g) m-nitropropylobenzenu z benzenu i innych dowolnych reagentów.

3.    Na t-butylobenzen podziałano clilorkiem kwasu octowego (CH₃COCl) w obecności cłilorku glinu. Napisz równanie stecliiometryczne reakcji. Przedstaw jej mechanizm. Na podstawie trwałości kompleksów o uzasadnij jej regioselektywność.

4.    Podaj wzory i nazwy produktów powstających w wyniku działania N-bromosukcynoimidu na 1 -penten. Do jakiej klasy należy ta reakcja?

5.    Przedstaw przebieg i podaj wzory oraz nazwy produktów reakcji 2,4-heksadienu z jednym molem bromu. W jaki sposób można wpływać na skład mieszaniny poreakcyjnej. Odpowiedź uzasadnij.

H

6.    Przedstaw mechanizm reakcji 1,3-di metyl ocyklpentenu (o budowie podanej poniżej) z bromowodorem w eterze etylowym. Jaki to jest typ reakcji? Czy jest ona a) regioselektywna, b) stereoselektywna? Wyjaśnij.

Pierwsze kolokwium. Ćwiczenia dodatkowe. 25.10.2002.    A

1.    (13 p.) l,2-Dimetylo-l,4-cykloheksadien można otrzymać jako jedyny produkt w reakcji dienowej z węglowodorów A i B lub C i D. Proszę:

a)    narysować za pomocą wzorów schematy obu reakcji oraz podać nazwy związków A, B, C i D,

b)    podać wzór produktu powstającego z l,2-dimetylo-l,4-cykloheksadienu pod działaniem gorącego, wodnego roztworu KM11O4,

c)    podać wzór i nazwę produktu będącego wynikiem reakcji l,2-dimetylo-l,4-cykloheksadienu z nadmiarem wodoru wobec palladu.

2.    (18 p.)Na chlorobenzen podziałano chlorkiem izobutylu (l-cliloro-2-metylopropanem) w obecności chlorku glinu. Proszę podać ogólną nazwę typu tej reakcji oraz przedstawić jej mechanizm. Proszę wyjaśnić związek pomiędzy regioselektywność reakcji a trwałością kompleksów a jakie mogą się tu tworzyć.

3.    (42 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków ze wskazanych substratów podając reagenty i warunki oraz wzory i nazwy związków powstających na kolejnych etapach:

a)    2-chloro-l-fenyloetanol z etylobenzenu,

b)    kwas 4-bromo-3-nitrobenzoesowy z toluenu,

c)    c/s-1,2-cykloheksanodiol (cis- 1,2-dihydroksycykloheksan) z cykloheksanolu,

d)    (£)-6-metylo-3-hepten z alkenów posiadających 4 atomy węgla w cząsteczce,

e)    p-etyloacetofenon (p-Et-C6H.rC(0)CH3) z benzenu i chlorku kwasu octowego (CH3COCI),

f)    frans-2-metylocykloheksanol z metylenocykloheksanu,

4.    (14 p.) Proszę przedstawić mechanizm reakcji cykloheksenu z roztworem bromu w CCI4 i narysować wzory przestrzenne konformerów otrzymanego produktu wynikające z inwersji wiązań pierścienia. Proszę wskazać konformer mniej trwały?