87387

H H    HO    OH

\ /    KMnO^ ^    /

J V    niska temp. ^    V _H mezo- lub (2/?,3S)-butano-2,3-diol

HjC    HjCT ^CH₃

2. (27) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji oraz podaj ich nazwy: a) (5)p-toluenosulfonian (K)-sec-butylu + cyjanek sodu/DMSO

HjCHjC

CHj

»r ots'

NaCN

DMSO

H₃C

\

NC    OTs

HjCHiC ^H

*

©

ch₃

NC

^CHjCHa

SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA DWUCZĄSTECZKOWA S_n2

b) (8) 3-jodopentan + wodorotlenek potasu w etanolu -> (E)- i (Z)-pent-2-en; posługując się wzorami przestrzennymi wyjaśnij powstawanie stereoizomerów;

CH₃CH₂aJICH₂CH3

KOH

HjCHjC

F.tOH

H

HjCHjC CHj

H

H CH₃    H H

(£)• (2) Pent-2-en

H,C

OH

;Hh

CjHs

OH

^H*_x    I

^HV-/

© /    \'h

CjHj

8*

HO.....H

HjC H A

H

C3H5

H

CjHs

CjHj

H

H H

h₃c    h

H

H    CjH₅

HO.....H

ELIMINACJA DWUCZĄSTECZKOWA E2

c) (8) acetofenon + benzaldehyd +kal NaOH** At -> (proszę podąć mechanizmy obu etapów)

C^CCH;}

Ó

HjO

-OH®

C₆H₅CCH=CHC₆H_S kondensacja aldolowa ó

d) (6) benzen + chlorek acetylu + 1,1 mola A1C1₃