3760886028

Chemia produktów naturalnych

3. Fenyloalanina (kwas 2-amino-3-fenylopropanowy)

Odczynniki:		Aparatura i szkło:
4-benzylideno-2-fenylo-5-oksazolon	‘ Ig	kolba trój szyj na okrągłodenna poj. 50 mL
fosfor czerwony	0,8 g	chłodnica zwrotna
bezwodnik octowy	5 mL	mieszadło magnetyczne
kwas jodowodorowy	5 mL	wkraplacz
(d=l,65 g/cm^3, 50%)		zestaw do sączenia pod zmniejsz, ciśnieniem
lodowaty kwas octowy	10 mL	zestaw do destylacji prostej
eter dietylowy	40 mL	rozdzielacz
siarczan(IV) sodu
etanol
amoniak stęż.	2 mL
węgiel aktywny	0.5 g

W trójszyjnej kolbie okrągłodennej o pojemności 50 mL zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, mieszadełko magnetyczne i wkraplacz umieszcza się 1 g 4-benzylideno-2-fenylo-5-oksazolonu, 5 mL bezwodnika octowego i 0,8 g oczyszczonego fosforu czerwonego. Do mieszaniny dodaje się powoli kroplami, przez cały czas mieszając, roztwór 5 mL kwasu jodowodorowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się do wrzenia przez 3 godziny, a następnie oziębia i sączy. Nieprzereagowany fosfor czerwony przemyć na sączku dwoma porcjami lodowatego kwasu octowego (po 5 mL). Oba przesącze (po przesączeniu mieszaniny reakcyjnej i przemyciu nieprzereagowanego fosforu) należy połączyć i przeprowadzić destylację. Destylat (który można użyć do kolejnej redukcji) zbiera się w kolbie ochłodzonej lodem, natomiast do suchej pozostałości dodaje się 5 mL wody i roztwór ponownie odparowuje do sucha na wyparce. Pozostałości po odparowaniu zadaje się 6 mL wody i 6 mL eteru dietylowego i dobrze wytrząsa do rozpuszczenia substancji stałych. Warstwę wodną oddziela się i ekstrahuje się trzy razy porcjami eteru dietylowego (po 10 mL). Ekstrakty eterowe odrzuca się. W celu usunięcia zabarwienia i zanieczyszczeń do warstwy wodnej dodać niewielką ilość węgla aktywnego (0,5 g) i siarczanu(IV) sodu i kolbkę z roztworem ogrzewa na łaźni wodnej i odsącza osad. Przesącz następnie ogrzać do wrzenia i zobojętnić

13

Opracowanie: Joanna Kurek, Anna K. Przybył i Maria Chrzanowska