2247502499

Chemia produktów naturalnych

3. LIPIDY

3.1. Kwas oleinowy z oleju roślinnego

KOH

olej rzepakowy -► CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH

gliceryna

(propano-l,2,3-trio!)    kwas oleinowy

stały CO2 - aceton mocznik - metanol eter naftowy

Odczynniki:

olej rzepakowy    15 g

gliceryna    30 mL

KOH    3,45 g

eter dietylowy    90 mL

stęż. HC1    15 mL

NaCl

bezw. Na2S04

Aparatura/szkło:

mieszadło magnetyczne, mieszadełko

kolba kulista poj. 250 mL

łaźnia olejowa

cylinder miarowy

kolba kulista poj. 100 mL

lejek

kolba stożkowa poj. 250 mL

krystalizator

biureta

Hydroliza oleju roślinnego

W kolbie okrągłodennej o poj. 250 mL umieścić 15 g oleju roślinnego; 3,45 g wodorotlenku potasu i 30 mL gliceryny. Kolbę zanurzyć w łaźni olejowej i doprowadzić do temperatury 160 °C. Zawartość kolby mieszać w tej temperaturze za pomocą mieszadła magnetycznego przez 5 minut, po czym ochłodzić do temperatury pokojowej (mieszanina w kolbie zaczyna krzepnąć). Do mieszaniny dodać 90 mL roztworu: 75 mL wody i 15 mL stężonego HC1, doprowadzając do pH=l (w kolbie wypada biały osad, nierozpuszczalny w wodzie; rozpuszczalny w eterze dietylowym). Całość przelać do rozdzielacza. Kolbę dodatkowo przemyć eterem dietylowym.

Otrzymaną mieszaninę ekstrahować w rozdzielaczu eterem dietylowym 3 x 30 mL (mocno wytrząsać!). Połączone ekstrakty eterowe przemyć nasyconym roztworem NaCl i suszyć nad bezw. siarczanem sodu. Odsączyć środek suszący. Osad przemyć dodatkowo niewielką ilością eteru. Rozpuszczalnik usunąć pod zmniejszonym ciśnieniem i zważyć uzyskany surowy kwas oleinowy zanieczyszczony kwasami wielonienasyconymi m. in. linolowym i linolenowym.

Opracowanie: Joanna Kurek i Anna K. Przybył