2247502485

Chemia produktów naturalnych

3.3. Kwas mirystynowy z trimirystyny

H₂C—OCO(CH₂)i₂CH₃

HC — OCO(CH₂)₁₂CH₃

1. NaOH, EtOH

2. HCI

H₂C—OH

₀    I

3 CH₃(CH₂)₁₂COOH + HC—OH

H₂C—OH

H₂C—OCO(CH₂)₁₂CH₃

3,5 g

75 mL

0,5 g

stęż. HCI KOH

Odczynniki:

trimirystyna alkohol etylowy NaOH

fenoloftaleina (1% roztwór etanolowy) etanol 0,5 L 0,5 M HCI

Aparatura i szkło:

kolba kulista poj. 250 mL chłodnica zwrotna

rurka na środek suszący (bezw. CaCfo) czasza grzejna na kolbę poj. 250 mL zlewki poj. 200 mL i 400 mL łopatka

zestaw do sączenia pod zmniejszonym

ciśnieniem

bagietka

biureta 50 mL

W ćwiczeniu otrzymuje się w pierwszym etapie mydło - mirystynian sodu z trimirystyny (wyizolowanej wcześniej ze zmielonej gałki muszkatołowej), a w kolejnym etapie w wyniku hydrolizy mydła - kwas mirystynowy. Następnie oznacza się liczbę kwasową trimirystyny.

Do roztworu 2 g trimirystyny w 33 mL alkoholu etylowego umieszczonego w kolbie kulistej o poj. 250 mL dodać 45 mL roztworu, zawierającego 0,5 g NaOH w mieszaninie woda-etanol (9:1 v/v). Otrzymaną mieszaninę ogrzewać do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 2 godziny. Po ochłodzeniu uzyskane mydło przenieść łopatką do 110-150 mL mieszaniny pokruszonego lodu z wodą, zawierającej kilka mililitrów stężonego kwasu solnego.

Po wytrąceniu się osadu kwasu mirystynowego odsączyć produkt na lejku Buchnera i suszyć. Zważyć i obliczyć wydajność procesu. Zmierzyć temperaturę topnienia (lit. t.t. 54 -55 °C, t.wrz. 199 - 202 °C /16mm Hg, t.wrz. 174-176 °/4 mm Hg).

OZNACZANIE LICZBY KWASOWEJ

Liczbę kwasową (L.kw.) oznacza się miareczkując na zimno roztwór lipidu/olejku rozcieńczonym mianowanym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu, co pozwala określić zawartość wolnych kwasów tłuszczowych. Użycie stężonego roztworu nie jest wskazane,

Opracowanie: Joanna Kurek i Anna K. Przybył    13