2247502487

Chemia produktów naturalnych

3.4. Mirystynian metylu z kwasu mirystynowego Mirystynian etylu z kwasu mirystynowego

C₁₃H₂₇COOH + CH3OH -> C,₃H₂₇COOCH3 + H₂0

kwas mirystynowy mirystynian metylu

Odczynniki:

kwas mirystynowy bezw. metanol eter dietylowy stęż. kwas siarkowy(VI) bezw. MgSO-t Na₂C03 (około lOg) NaCl (około 5g)

1,8 g (7,8 mmol) 2,4 mL 30 mL

0,36 g (0,2 mL)

Aparatura i szkło:

kolba kulista poj. 50 mL chłodnica zwrotna rurka na środek suszący rozdzielacz poj. 250 cm³ kolba stożkowa poj. 100 mL zlewka poj. 200 mL

W kolbie kulistej o poj. 50 mL, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną zabezpieczoną rurką z bezw. CaCl₂, umieścić 1,8 g kwasu mirystynowego, 2,4 mL bezwodnego metanolu oraz 0,2 mL stężonego kwasu siarkowego(VI). Całość ogrzewać przez 4 godziny do wrzenia, a następnie oddestylować nadmiar alkoholu metylowego. Pozostałość przenieść do rozdzielacza zawierającego 10 mL wody destylowanej i ekstrahować 3 razy porcjami po 10 mL eteru dietylowego. Połączone ekstrakty eterowe przemywać 10 mL wodnego roztworu węglanu sodu do uzyskania odczynu zasadowego, a następnie 10 mL wodnego roztworu chlorku sodu. Suszyć bezwodnym siarczanem magnezu. Po odsączeniu środka suszącego eter odparować pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce próżniowej. Otrzymuje się 1,5 g (80 %) mirystynianu metylu o t.t. 17-19 °C i o charakterystycznym zapachu.

W analogiczny sposób otrzymać można mirystynian etylu z 1,8 g kwasu mirystynowego i 5 mL bezwodnego etanolu. Mirystynian etylu: t.t. 12-13 °C, t.wrz. 295 °C (1013 hPa).

Chromatografia cienkowarstwowa (TLC)

Eluent: chlorek metylenu - metanol (1:1, v/v)

Na płytkę TLC nanieść roztwory: kwasu mirystynowego i mirystynianu metylu (etylu). Po wysuszeniu płytkę wywołuje się w oparach jodu. Podać wartości współczynników Rf.

15

Opracowanie: Joanna Kurek i Anna K. Przybył