3760886034

Chemia produktów naturalnych

4.2. Izolacja trimirystyny z gałki muszkatołowej i określanie liczby estrowej

H₂C-OCO(CH₂)i₂CH₃

GAŁKA MUSZKATOŁOWA -► HC-OCO(CH₂)₁₂CH₃

H₂C-OCO(CH₂)₁₂CH₃

TRIMIRYSTYNA

Odczynniki:		Aparatura i szkło:
gałka muszkatołowa	40 g	kolba okrągłodenna poj. 250 mL
eter dietylowy	100 mL	chłodnica zwrotna
aceton	50 mL	czasza grzejna na kolbę poj. 250 mL
fenolofłaleina		biureta 50 mL
KOH	0,28 g	kolba miarowa poj. 500 mL
metanol (do mianowanego roztworu KOH)	0,5 L	kolby stożkowe poj. 250 mL (3 szt.)
etanol	150 mL	łopatka, bagietka zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem zlewki poj. 200 mL i 400 mL

Olejek muszkatołowy - pozyskiwany jest z jądra nasiennego (gałki), drzewa muszkatołowca (Myristica fragrans), i osnówki pokrywającej jądro nasienne. Olejki z obu tych części są praktycznie nierozróżnialne, pod względem zapachu, smaku i składu chemicznego. Gałki rozdrabnia się i wytłoki destyluje z parą wodną. Wydajność procesu to ok. 6-16% wagowych olejku. Wydestylowanie całej ilości olejku wymaga 12-godzinnego procesu. Skład olejku: D- i L-pinen, kamfen, /7-cymen, borneol, geraniol, safrol, mirystycyna (jeden z najważniejszych składników olejku).

Mirystycyna jest toksyczna i ma działanie narkotyczne, w większych ilościach powoduje tłuszczową degenerację wątroby. W zmydlającej się części olejku stwierdzono obecność kwasów karboksylowych: mrówkowego, octowego, masłowego, mirystynowego (występuje zarówno jako wolny kwas, jak i w postaci estru). Olejek muszkatołowy znalazł zastosowanie w przemyśle spożywczym do aromatyzowania ciast, puddingów, pikli, do wyrobu likierów, wódek ziołowych, sztucznych aromatów owocowych i aromatyzowania czekolady. W perfumerii stosowany jest jako składnik kompozycji typu chypre, lawenda i goździk.

Celem ćwiczenia jest wyizolowanie lipidu - trimirystyny, zawartego w gałce muszkatołowej. W celu scharakteryzowania otrzymanego lipidu należy także określić wartość liczby estrowej trimirystyny.

W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 mL umieścić zawiesinę 40 g zmielonej gałki muszkatołowej w 100 mL eteru dietylowego i ogrzewać łagodnie do wrzenia pod

Opracowanie: Joanna Kurek, Anna K. Przybył i Maria Chrzanowska