2247502488

Chemia produktów naturalnych

3.5. Izolacja kwasów tłuszczowych z migdałów i oznaczanie liczby jodowej

Odczynniki:		Aparatura i szkło:
migdały	(2 porcje po 15g)	zestaw do destylacji z parą wodną
eter, chloroform	200 mL	rozdzielacz poj. 250 mL
0,lMNa2S2O3		kolby okrągłodenne poj. 250 mL (1
bezw. MgSOj		zlewki poj. 250 mL (2 szt.)
MeOH		chłodnica zwrotna
EtOH jod skrobia octan etylu		biureta 50 mL

Olejek migdałowy - z migdałów gorzkich (pierwotna nazwa olejek gorzkich migdałów), kiedyś pozyskiwany z wytłoczyn migdałów gorzkich jest też składnikiem wielu owoców. Obecnie olejek ten produkuje się prawie wyłącznie z nasion - pestek moreli (Armeniaca vulgaris). Można go także produkować z pestek brzoskwiń, śliwek, wiśni. Nasiona migdałowca zawierają 45-60% oleju, w skład którego wchodzą glicerydy kwasów oleinowego (83%) i linolowego (16%), oprócz tego ok. 20% substancji białkowych, śluzy, witamina B2 i sacharoza. Oprócz oleju nasiona zawierają również glikozyd - amygdalinę, który należy do glikozydów cyjanohydrynowych, jest to P-gencjobiozyd nitrylu kwasu (-)-D-migdałowego. Kwasowa hydroliza amygdaliny prowadzi do uzyskania dwóch cząsteczek D-glukozy, cyjanowodoru i aldehydu benzoesowego. Benzaldehyd jest lotny z parą wodną i posiada charakterystyczny zapach gorzkich migdałów. W słodkich migdałach cyjanowodór nie jest obecny.

Aldehyd benzoesowy stosowany jest jako surowiec do produkcji barwników (półprodukt do syntezy barwnika - zieleni malachitowej) i pochodnych aromatycznych, jako środek zapachowy w przemyśle farmaceutycznym i spożywczym, jako rozpuszczalnik olejów, żywic i niektórych estrów celulozy.

Pozyskanie olejku migdałowego można wykonać czterema metodami:

A.    Maceracja eterem naftowym i destylacja tak spreparowanych wytłoczyn z parą wodną.

B.    Destylacja rozdrobnionych migdałów z parą wodną.

C.    Destylacja z parą wodną rozdrobnionych migdałów i następnie maceracja eterem naftowym.

D.    Maceracja eterem naftowym.

16

Opracowanie: Joanna Kurek i Anna K. Przybył