ÿþC e n t r a l n a K o m i s j a E g z a m i n a c y j n a
A r k u s z z a w i e r a i n f o r m a c j e p r a w n i e c h r o n i o n e d o m o m e n t u r o z p o c z c i a e g z a m i n u .
W P I S U J E Z D A J C Y M i e j s c e
n a n a k l e j k
K O D P E S E L
z k o d e m
E G Z A M I N M A T U R A L N Y
Z C H E M I I
M A J 2 0 1 1
P O Z I O M R O Z S Z E R Z O N Y
I n s t r u k c j a d l a z d a j c e g o
1 . S p r a w d z, c z y a r k u s z e g z a m i n a c y j n y z a w i e r a 1 8 s t r o n
C z a s p r a c y :
( z a d a n i a 1 3 5 ) . E w e n t u a l n y b r a k z g Bo [
1 5 0 m i n u t
p r z e w o d n i c z c e m u z e s p o Bu n a d z o r u j c e g o e g z a m i n .
2 . R o z w i z a n i a i o d p o w i e d z i z a p i s z w m i e j s c u n a t o
p r z e z n a c z o n y m p r z y k a |d y m z a d a n i u .
3 . W r o z w i z a n i a c h z a d a D r a c h u n k o w y c h p r z e d s t a w t o k
r o z u m o w a n i a p r o w a d z c y d o o s t a t e c z n e g o w y n i k u o r a z
p a m i t a j o j e d n o s t k a c h .
4 . P i s z c z y t e l n i e . U |y w a j d Bu g o p i s u / p i ó r a t y l k o z c z a r n y m
t u s z e m / a t r a m e n t e m .
5 . N i e u |y w a j k o r e k t o r a , a b Bd n e z a p i s y w y r a zn i e p r z e k r e [l .
6 . P a m i t a j , |e z a p i s y w b r u d n o p i s i e n i e b d o c e n i a n e .
7 . M o |e s z k o r z y s t a z k a r t y w y b r a n y c h t a b l i c c h e m i c z n y c h ,
l i n i j k i o r a z k a l k u l a t o r a .
8 . N a k a r c i e o d p o w i e d z i w p i s z s w ó j n u m e r P E S E L i p r z y k l e j
n a k l e j k z k o d e m .
L i c z b a p u n k t ó w
9 . N i e w p i s u j |a d n y c h z n a k ó w w c z [c i p r z e z n a c z o n e j
d o u z y s k a n i a : 6 0
d l a e g z a m i n a t o r a .
M C H - R 1 _ 1 P - 1 1 2
U k Ba d g r a f i c z n y © C K E 2 0 1 0
2 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 . ( 2 p k t )
P e w i e n p i e r w i a s t e k X t w o r z y a n i o n p r o s t y o k o n f i g u r a c j i e l e k t r o n o w e j a t o m u a r g o n u .
W s t a n i e p o d s t a w o w y m w p o w Bo c e w a l e n c y j n e j a t o m u p i e r w i a s t k a X d w a o r b i t a l e p m a j
n i e s p a r o w a n e e l e k t r o n y .
N a p i s z s y m b o l p i e r w i a s t k a X o r a z p o d a j k o n f i g u r a c j e l e k t r o n o w p o w Bo k i w a l e n c y j n e j
a t o m u t e g o p i e r w i a s t k a .
S y m b o l p i e r w i a s t k a X : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
K o n f i g u r a c j a e l e k t r o n o w a p o w Bo k i w a l e n c y j n e j : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 2 . ( 3 p k t )
+
P r z e a n a l i z u j b u d o w n a s t p u j c y c h c z s t e c z e k i j o n ó w : C H 4 , H 3 O , N H 3 , C O 2 i n a p i s z
w z ó r t e j d r o b i n y ,
a ) w k t ó r e j w i |c a p a r a e l e k t r o n o w a p o c h o d z i o d j e d n e g o a t o m u .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) w k t ó r e j w s z y s t k i e e l e k t r o n y w a l e n c y j n e b i o r u d z i a B w t w o r z e n i u w i z a D.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
c ) k t ó r a m a k s z t a Bt l i n i o w y .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 3 . ( 2 p k t )
P o m i d z y c z s t e c z k a m i , w k t ó r y c h o b e c n e s a t o m y w o d o r u z w i z a n e b e z p o [r e d n i o z s i l n i e
e l e k t r o u j e m n y m i a t o m a m i n i e m e t a l u ( f l u o r u , t l e n u , a z o t u ) , t w o r z s i w i z a n i a w o d o r o w e
m a j c e w p By w n a w Ba [c i w o [c i f i z y c z n e z w i z k u .
a ) S p o [r ó d z w i z k ó w o w z o r a c h :
C H 3 O H , C H 3 C O C H 3 , C H 3 F , C H 3 N H 2 , C H 3 C H 3 , C H 3 C l
w y b i e r z i n a p i s z w z o r y t y c h , k t ó r y c h c z s t e c z k i t w o r z w i z a n i a w o d o r o w e .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
W i z a n i a w o d o r o w e u t r u d n i a j p r z e j [c i e z w i z k u w s t a n g a z o w y , p o n i e w a | p o w o d u j
a s o c j a c j c z s t e c z e k Bc z e n i e s i i c h w w i k s z e a g r e g a t y . W i z a n i a t e s t y m s i l n i e j s z e ,
i m b a r d z i e j e l e k t r o u j e m n y j e s t a t o m n i e m e t a l u b d c y d o n o r e m p a r y e l e k t r o n o w e j .
b ) U s z e r e g u j z w i z k i o w z o r a c h :
C H 3 C H 3 , C H 3 N H 2 , C H 3 O H
z g o d n i e z e w z r a s t a j c l o t n o [c i ( o d n a j m n i e j s z e j d o n a j w i k s z e j ) .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 3
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 4 . ( 1 p k t )
P i e r w s z a e n e r g i a j o n i z a c j i ( E j ) t o m i n i m a l n a e n e r g i a p o t r z e b n a d o o d e r w a n i a j e d n e g o
e l e k t r o n u o d o b o j t n e g o a t o m u . N a p o n i |s z y m w y k r e s i e p r z e d s t a w i o n o z m i a n y p i e r w s z e j
e n e r g i i j o n i z a c j i p i e r w i a s t k ó w u s z e r e g o w a n y c h w e d Bu g l i c z b a t o m o w y c h .
3 0
H e
2 5
N e
2 0
A r
N
K r
1 5
C l X e
C
P
Z n
B e
1 0
M g
S i
5
L i
N a
K
R b
C s
0
0 1 0 2 0 3 0 4 0 5 0 6 0 7 0
L i c z b a a t o m o w a
O c e D p r a w d z i w o [ p o n i |s z y c h z d a D i u z u p e Bn i j t a b e l . W p i s z l i t e r P , j e |e l i u z n a s z
z d a n i e z a p r a w d z i w e , l u b l i t e r F , j e |e l i u z n a s z j e z a f a Bs z y w e .
Z d a n i e P / F
W s z e r e g u p i e r w i a s t k ó w : l i t , b e r y l , w g i e l i a z o t w r a z z e w z r o s t e m l i c z b y
a t o m o w e j o b s e r w u j e m y z a l e |n o [ p o l e g a j c n a t y m , |e i m w i c e j e l e k t r o n ó w
1 .
z n a j d u j e s i n a p o w Bo c e z e w n t r z n e j , t y m w i k s z a j e s t w a r t o [ p i e r w s z e j
e n e r g i i j o n i z a c j i .
W s z e r e g u p i e r w i a s t k ó w : h e l , n e o n , a r g o n , k r y p t o n i k s e n o n w r a z z e w z r o s t e m
2 . l i c z b y a t o m o w e j o b s e r w u j e m y z w i k s z a n i e s i p r o m i e n i a a t o m o w e g o i w z r o s t
w a r t o [c i p i e r w s z e j e n e r g i i j o n i z a c j i .
M a g n e z m a m n i e j s z y p r o m i e D a t o m o w y n i | g l i n i w i k s z w a r t o [ p i e r w s z e j
3 .
e n e r g i i j o n i z a c j i .
N r z a d a n i a 1 . 2 a ) 2 b ) 2 c ) 3 a ) 3 b ) 4 .
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 2 1 1 1 1 1 1
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
E n e r g i a j o n i z a c j i , e V
4 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
I n f o r m a c j a d o z a d a D 5 . 7 .
T r y t 3 H ( T ) j e s t n i e t r w a By m i z o t o p e m w o d o r u o o k r e s i e p ó Bt r w a n i a 1 2 , 3 l a t , k t ó r y e m i t u j e c z s t k i
² . P o w s t a j e o n m i d z y i n n y m i w w y |s z y c h w a r s t w a c h a t m o s f e r y n a s k u t e k z d e r z e D n e u t r o n ó w
z a t o m a m i a z o t u 1 4 N . W p r z e m i a n i e t e j o b o k t r y t u p o w s t a j e t a k |e t r w a By i z o t o p w g l a .
T r y t w r e a k c j i z t l e n e m t w o r z y w o d t r y t o w , k t ó r a w o p a d a c h p r z e d o s t a j e s i d o w ó d
p o w i e r z c h n i o w y c h . S z a c u j e s i , |e w 1 c m 3 w o d y b d c e j w n a t u r a l n y m o b i e g u z n a j d u j e s i
6 · 1 0 4 a t o m ó w t r y t u .
Z a d a n i e 5 . ( 1 p k t )
N a p i s z r ó w n a n i e r e a k c j i w y t w a r z a n i a t r y t u w w y |s z y c h w a r s t w a c h a t m o s f e r y .
U z u p e Bn i j p o n i |s z y s c h e m a t .
+ +
’!
Z a d a n i e 6 . ( 1 p k t )
P o d a j w p r z y b l i |e n i u , w i l u d m 3 w o d y b d c e j w n a t u r a l n y m o b i e g u z n a j d u j e s i 1 m o l
a t o m ó w t r y t u .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 7 . ( 1 p k t )
P r ó b k w o d y o o b j t o [c i 1 0 c m 3 u m i e s z c z o n o w n a c z y n i u i s z c z e l n i e z a m k n i t o .
N a p o d s t a w i e p o n i |s z e g o w y k r e s u p r z e d s t a w i a j c e g o z a l e |n o [ l i c z b y a t o m ó w t r y t u
w 1 c m 3 w o d y o d c z a s u o s z a c u j , i l e a t o m ó w t r y t u p o z o s t a n i e w p r ó b c e w o d y o o b j t o [c i
1 0 c m 3 p o 4 0 l a t a c h .
7 0 0 0 0
6 0 0 0 0
5 0 0 0 0
4 0 0 0 0
3 0 0 0 0
2 0 0 0 0
1 0 0 0 0
0
0 1 0 2 0 3 0 4 0 5 0 6 0 7 0
C z a s , l a t a
P o 4 0 l a t a c h w p r ó b c e p o z o s t a n i e o k o Bo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . a t o m ó w t r y t u .
3
L i c z b a a t o m ó w t r y t u w 1 c m w o d y
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 5
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 8 . ( 2 p k t )
S p o r z d z o n o 2 0 0 g r o z t w o r u z a w i e r a j c e g o 1 0 0 g s a c h a r o z y . S a c h a r o z p o d d a n o r e a k c j i
h y d r o l i z y :
C 1 2 H 2 2 O 1 1 + H 2 O ¯#H C l C 6 H 1 2 O 6 + C 6 H 1 2 O 6
¯#’!
¯#
R e a k c j p r z e r w a n o w m o m e n c i e , g d y c a Bk o w i t e s t |e n i e c u k r ó w r e d u k u j c y c h w r o z t w o r z e
b y Bo r ó w n e 4 0 % m a s o w y c h .
O b l i c z s t |e n i e s a c h a r o z y , w y r a |o n e w p r o c e n t a c h m a s o w y c h , w r o z t w o r z e
p o p r z e r w a n i u r e a k c j i . W o b l i c z e n i a c h p r z y j m i j p r z y b l i |o n e w a r t o [c i m a s m o l o w y c h :
- 1 - 1
M C H 2 2 O 1 1 = 3 4 2 g · m o l , M C H 1 2 O 6 = 1 8 0 g · m o l .
1 2 6
O b l i c z e n i a :
O d p o w i e d z:
Z a d a n i e 9 . ( 2 p k t )
Z g o d n i e z t e o r i B r ö n s t e d a k w a s i s p r z |o n a z n i m z a s a d a r ó |n i s i o j e d e n p r o t o n , p r z y
c z y m i m s i l n i e j s z y j e s t k w a s , t y m s Ba b s z a j e s t s p r z |o n a z n i m z a s a d a .
a ) U z u p e Bn i j p o n i |s z t a b e l , w p i s u j c w z o r y b r a k u j c e j s p r z |o n e j z a s a d y
i b r a k u j c e g o s p r z |o n e g o k w a s u .
K w a s Z a s a d a
N H 3
C H 3 N H 2
b ) K o r z y s t a j c z z a m i e s z c z o n e j p o w y |e j i n f o r m a c j i , w s k a | n a j s Ba b s z s p o [r ó d
- -
n a s t p u j c y c h z a s a d : C l - , H S - , C H 3 C O O , C 6 H 5 O .
N a j s Ba b s z z a s a d j e s t . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N r z a d a n i a 5 . 6 . 7 . 8 . 9 a ) 9 b )
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 1 1 1 2 1 1
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
6 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 0 . ( 2 p k t )
- 3
Z m i e r z o n o p H w o d n y c h r o z t w o r ó w c z t e r e c h s o l i o s t |e n i u 0 , 0 1 m o l · d m i w y n i k i
z e s t a w i o n o w p o n i |s z e j t a b e l i .
W z ó r s o l i R C O O N H 4 R 1 C O O N H 4 R 1 C O O N a R 2 C O O N a
p H 6 , 0 6 , 5 7 , 9 8 , 1
N a p o d s t a w i e : A . H u l a n i c k i , R e a k c j e k w a s ó w i z a s a d w c h e m i i a n a l i t y c z n e j , W a r s z a w a 1 9 9 2
a ) U s z e r e g u j k w a s y R C O O H , R 1 C O O H , R 2 C O O H o d n a j s Ba b s z e g o d o n a j m o c n i e j s z e g o .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) N a p i s z w f o r m i e j o n o w e j s k r ó c o n e j r ó w n a n i e r e a k c j i h y d r o l i z y s o l i o w z o r z e R 2 C O O N a .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 1 1 . ( 3 p k t )
W p r o b ó w k a c h 1 4 z n a j d u j s i ( w n i e z n a n e j k o l e j n o [c i ) w o d n e r o z t w o r y n a s t p u j c y c h
s u b s t a n c j i : A g N O 3 , B a C l 2 , Z n S O 4 , N a C l . W c e l u z i d e n t y f i k o w a n i a z a w a r t o [c i p r o b ó w e k
z b a d a n o o d c z y n w o d n e g o r o z t w o r u k a |d e j s o l i o r a z z m i e s z a n o k o l e j n o z e s o b r o z t w o r y
z p o s z c z e g ó l n y c h p r o b ó w e k . W y n i k i p r z e p r o w a d z o n y c h d o [w i a d c z e D z a p i s a n o w p o n i |s z e j
t a b e l i .
N u m e r p r o b ó w k i
O d c z y n
r o z t w o r u
1 2 3 4
1 k w a s o w y
“! “!
2 k w a s o w y
“! “! “!
3 o b o j t n y
“! “!
4 o b o j t n y
“!
O z n a c z e n i a z a s t o s o w a n e w t a b e l i : “! - s t r c a n i e o s a d u l u b z m t n i e n i e r o z t w o r u ; - b r a k o b j a w ó w r e a k c j i
a ) K o r z y s t a j c z p o w y |s z e j i n f o r m a c j i , n a p i s z w z o r y s u b s t a n c j i z n a j d u j c y c h s i
w p r o b ó w k a c h 1 4 .
P r o b ó w k i :
1 : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) N a p i s z w f o r m i e j o n o w e j s k r ó c o n e j r ó w n a n i a r e a k c j i , k t ó r e u m o |l i w i By i d e n t y f i k a c j
s u b s t a n c j i z n a j d u j c e j s i w p r o b ó w c e 3 .
R ó w n a n i a r e a k c j i :
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N u m e r
p r o b ó w k i
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 7
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 2 . ( 2 p k t )
W r e a k t o r z e o o b j t o [c i 1 d m 3 p r z e b i e g Ba p r z e m i a n a z g o d n i e z r ó w n a n i e m A + B Ä! C + D .
D o r e a k c j i u |y t o 2 m o l e s u b s t a n c j i A i n a d m i a r s u b s t a n c j i B . P o u s t a l e n i u s i s t a n u
r ó w n o w a g i s t w i e r d z o n o , |e w m i e s z a n i n i e p o r e a k c y j n e j z n a j d u j e s i 0 , 4 m o l a s u b s t a n c j i A .
S t a Ba r ó w n o w a g i t e j r e a k c j i w t e m p e r a t u r z e p r o w a d z e n i a p r o c e s u j e s t r ó w n a 1 .
O b l i c z , i l e m o l i s u b s t a n c j i B u |y t o d o t e j r e a k c j i . W y n i k p o d a j z d o k Ba d n o [c i d o l i c z b y
c a Bk o w i t e j .
O b l i c z e n i a :
O d p o w i e d z:
Z a d a n i e 1 3 . ( 1 p k t )
N a p o n i |s z y m w y k r e s i e z i l u s t r o w a n o z m i a n e n e r g i i p o d c z a s p r z e b i e g u r e a k c j i o p i s a n e j
r ó w n a n i e m A ( s ) + A B 2 ( g ) Ä! 2 A B ( g ) .
E
A B ( g )
A ( s ) + A B 2 ( g )
p r z e b i e g r e a k c j i
O c e D, j a k z m i e n i s i ( w z r o [n i e c z y z m a l e j e ) w y d a j n o [ r e a k c j i o t r z y m y w a n i a p r o d u k t u
A B , j e |e l i w u k Ba d z i e b d c y m w s t a n i e r ó w n o w a g i n a s t p i
a ) w z r o s t t e m p e r a t u r y w w a r u n k a c h i z o b a r y c z n y c h ( p = c o n s t ) .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) w z r o s t c i [n i e n i a w w a r u n k a c h i z o t e r m i c z n y c h ( T = c o n s t ) .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N r z a d a n i a 1 0 a ) 1 0 b ) 1 1 a ) 1 1 b ) 1 2 . 1 3 .
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 1 1 2 1 2 1
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
8 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 4 . ( 4 p k t )
P o n i |e j p r z e d s t a w i o n y j e s t s c h e m a t r e a k c j i :
2 - + -
M n O + H ’! M n O + M n O 2 + H 2 O
4 4
a ) N a p i s z w f o r m i e j o n o w e j z u w z g l d n i e n i e m l i c z b y o d d a w a n y c h l u b p o b i e r a n y c h
e l e k t r o n ó w ( z a p i s j o n o w o - e l e k t r o n o w y ) r ó w n a n i a p r o c e s ó w r e d u k c j i i u t l e n i a n i a
z a c h o d z c y c h p o d c z a s t e j p r z e m i a n y .
R ó w n a n i e r e a k c j i r e d u k c j i :
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
R ó w n a n i e r e a k c j i u t l e n i a n i a :
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) D o b i e r z i u z u p e Bn i j w s p ó Bc z y n n i k i s t e c h i o m e t r y c z n e w p o n i |s z y m s c h e m a c i e .
2 - + -
. . . . . . . . . . M n O + . . . . . . . . . . H ’! . . . . . . . . . . M n O + . . . . . . . . . . M n O 2 + . . . . . . . . . . H 2 O
4 4
2 -
c ) N a p i s z , j a k i e f u n k c j e p e Bn i j o n y M n O w t e j r e a k c j i .
4
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 1 5 . ( 1 p k t )
R o z p u s z c z a l n o [ s u b s t a n c j i t r u d n o r o z p u s z c z a l n e j c h a r a k t e r y z u j d w i e w i e l k o [c i :
" i l o c z y n r o z p u s z c z a l n o [c i ( K S O ) , k t ó r y o p i s u j e s t a n r ó w n o w a g i m i d z y o s a d e m t r u d n o
r o z p u s z c z a l n e j s u b s t a n c j i a s t |e n i e m j e j j o n ó w w r o z t w o r z e
" r o z p u s z c z a l n o [ m o l o w a ( S ) , k t ó r a w y r a |o n a j e s t s t |e n i e m m o l o w y m s u b s t a n c j i
w j e j r o z t w o r z e n a s y c o n y m .
- 3
S u b s t a n c j a I l o c z y n r o z p u s z c z a l n o [c i K S O
R o z p u s z c z a l n o [ m o l o w a S , m o l · d m
- 9
- 3 1
S c ( O H ) 3 9 , 5 · 1 0
2 , 2 2 · 1 0
- 2 7 - 9
S n ( O H ) 2
5 , 4 5 · 1 0 1 , 1 · 1 0
W a r t o [c i l i c z b o w e p o d a n e s d l a t e m p e r a t u r y 2 5 o C .
N a p o d s t a w i e : J . S a w i c k a , A . J a n i c h - K i l i a n , W . C e j n e r - M a n i a , G . U r b a Dc z y k , T a b l i c e c h e m i c z n e , G d a Ds k 2 0 0 2
K o r z y s t a j c z p o w y |s z e j i n f o r m a c j i , n a p i s z w z ó r w o d o r o t l e n k u , k t ó r y j e s t l e p i e j
r o z p u s z c z a l n y w w o d z i e , o r a z n a p i s z , c z y d o k o n u j c t e g o w y b o r u , n a l e |a Bo p o r ó w n a
w a r t o [c i r o z p u s z c z a l n o [c i m o l o w y c h , c z y t e | w a r t o [c i i l o c z y n ó w r o z p u s z c z a l n o [c i
s u b s t a n c j i .
W z ó r w o d o r o t l e n k u : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N a l e |a Bo p o r ó w n a w a r t o [c i . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 9
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 6 . ( 1 p k t )
O c e D p r a w d z i w o [ p o n i |s z y c h z d a D i u z u p e Bn i j t a b e l . W p i s z l i t e r P , j e |e l i u z n a s z
z d a n i e z a p r a w d z i w e , l u b l i t e r F , j e |e l i u z n a s z j e z a f a Bs z y w e .
Z d a n i e P / F
W o g n i w i e z b u d o w a n y m z p ó Bo g n i w : C d | C d 2 + i S n | S n 2 + k a t o d s t a n o w i
1 .
p ó Bo g n i w o C d | C d 2 + .
K a t i o n y C u 2 + w y k a z u j w i k s z t e n d e n c j d o p r z y Bc z a n i a e l e k t r o n ó w n i |
2 .
k a t i o n y Z n 2 + .
S i Ba e l e k t r o m o t o r y c z n a o g n i w a A g | A g + | | A u 3 + | A u j e s t w w a r u n k a c h
3 .
s t a n d a r d o w y c h r ó w n a 2 , 3 2 V .
I n f o r m a c j a d o z a d a n i a 1 7 . i 1 8 .
E l e k t r o l i z a m o |e b y p r o w a d z o n a n a e l e k t r o d a c h , k t ó r e n i e b i o r u d z i a Bu
w p r o c e s a c h e l e k t r o d o w y c h ( n p . p l a t y n a , g r a f i t ) , l u b n a e l e k t r o d a c h , k t ó r e u l e g a j
r o z t w o r z e n i u w p r o c e s i e a n o d o w y m . E f e k t r o z t w a r z a n i a m a t e r i a Bu a n o d y w y k o r z y s t y w a n y
j e s t d o o c z y s z c z a n i a m e t a l i w p r o c e s i e e l e k t r o r a f i n a c j i .
Z a d a n i e 1 7 . ( 2 p k t )
W c e l u o c z y s z c z e n i a m i e d z i p r o w a d z i s i e l e k t r o l i z w o d n e g o r o z t w o r u s i a r c z a n u ( V I )
m i e d z i ( I I ) n a e l e k t r o d a c h , z k t ó r y c h j e d n s t a n o w i c z y s t a m i e d z, a d r u g m i e d z
z a n i e c z y s z c z o n a . P o d c z a s t e g o p r o c e s u m i e d z i m e t a l e o n i |s z y m s t a n d a r d o w y m p o t e n c j a l e
r e d u k c j i n i | m i e d z u l e g a j n a a n o d z i e u t l e n i e n i u , n a t o m i a s t n a k a t o d z i e o s a d z a s i c z y s t a
m i e d z.
P By t a m i e d z i a n a z a w i e r a j c a o k . 9 8 % m i e d z i z a n i e c z y s z c z o n a j e s t n i k l e m . W c e l u u z y s k a n i a
c z y s t e j m i e d z i p By t p o d d a n o e l e k t r o r a f i n a c j i .
K o r z y s t a j c z p o w y |e j i n f o r m a c j i , n a p i s z r ó w n a n i a w s z y s t k i c h r e a k c j i , z a c h o d z c y c h n a
e l e k t r o d a c h p o d c z a s e l e k t r o r a f i n a c j i .
A n o d a : K a t o d a :
Z a d a n i e 1 8 . ( 1 p k t )
N a p i s z , z j a k i m b i e g u n e m ( d o d a t n i m c z y u j e m n y m ) zr ó d Ba p r d u s t a Be g o p o Bc z o n a j e s t
t a e l e k t r o d a , k t ó r e j m a s a w z r a s t a p o d c z a s p r o c e s u e l e k t r o r a f i n a c j i .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N r z a d a n i a 1 4 a ) 1 4 b ) 1 4 c ) 1 5 . 1 6 . 1 7 . 1 8 .
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 2 1 1 1 1 2 1
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
1 0 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 1 9 . ( 3 p k t )
R e a k c j a A + 2 B Ä! C p r z e b i e g a w t e m p e r a t u r z e T w e d Bu g r ó w n a n i a k i n e t y c z n e g o
- 3
v = k · c A · c B 2 . P o c z t k o w e s t |e n i e s u b s t a n c j i A b y Bo r ó w n e 2 m o l · d m , a s u b s t a n c j i B b y Bo
- 3 - 3 - 1
r ó w n e 3 m o l · d m . S z y b k o [ p o c z t k o w a t e j r e a k c j i b y Ba r ó w n a 5 , 4 m o l · d m · s .
a ) O b l i c z s t a B s z y b k o [c i r e a k c j i w t e m p e r a t u r z e T , w i e d z c , |e d l a r e a k c j i
p r z e b i e g a j c e j w e d Bu g r ó w n a n i a k i n e t y c z n e g o v = k · c A · c B 2 s t a Ba s z y b k o [c i k m a
- 2 6 - 1
j e d n o s t k : m o l · d m · s .
O b l i c z e n i a :
O d p o w i e d z:
b ) K o r z y s t a j c z p o w y |s z y c h i n f o r m a c j i , o b l i c z s z y b k o [ r e a k c j i w m o m e n c i e , g d y
p r z e r e a g u j e 6 0 % s u b s t a n c j i A . W y n i k p o d a j z d o k Ba d n o [c i d o c z w a r t e g o m i e j s c a
p o p r z e c i n k u .
O b l i c z e n i a :
O d p o w i e d z:
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 1 1
P o z i o m r o z s z e r z o n y
I n f o r m a c j a d o z a d a n i a 2 0 . i 2 1 .
W l a b o r a t o r i u m c h e m i c z n y m a l k a n y m o |n a o t r z y m a k i l k o m a s p o s o b a m i , m i d z y i n n y m i
w r e a k c j i h a l o g e n k ó w a l k i l ó w z s o d e m p r z e p r o w a d z o n e j w p o d w y |s z o n e j t e m p e r a t u r z e .
P r z e m i a n a t a p r o w a d z i d o w y d Bu |e n i a Ba Dc u c h a w g l o w e g o . C h a r a k t e r y s t y c z n y m i d l a
a l k a n ó w s p r z e m i a n y z s u b s t a n c j a m i n i e p o l a r n y m i . T a k r e a k c j j e s t p o d s t a w i e n i e ,
n p . a t o m u c h l o r u w m i e j s c e a t o m u w o d o r u , p r z e b i e g a j c e p o d w p By w e m [w i a t Ba l u b o g r z a n i a .
P o w s t a j c a w t e j p r z e m i a n i e m o n o c h l o r o p o c h o d n a m o |e w p o d w y |s z o n e j t e m p e r a t u r z e
i w a l k o h o l o w y m r o z t w o r z e w o d o r o t l e n k u p o t a s u u l e g a r e a k c j i e l i m i n a c j i , t w o r z c
z w i z e k n i e n a s y c o n y . P o w s t a By a l k e n p r z y Bc z a w o d w o b e c n o [c i k w a s u s i a r k o w e g o ( V I ) ,
d a j c a l k o h o l .
O p i s a n e p r z e m i a n y m o |n a p r z e d s t a w i p o n i |s z y m s c h e m a t e m .
C H 3 C l ¯#1 C H 3 C H 3 ¯#2 C H 3 C H 2 C l ¯#3 C H 2 = C H 2 ¯#4 C H 3 C H 2 O H
¯#’! ¯#’!
¯#’! ¯#’!
Z a d a n i e 2 0 . ( 2 p k t )
N a p i s z , s t o s u j c w z o r y p ó Bs t r u k t u r a l n e ( g r u p o w e ) z w i z k ó w o r g a n i c z n y c h , r ó w n a n i a
r e a k c j i o z n a c z o n y c h n a p o d a n y m s c h e m a c i e n u m e r a m i 1 , 3 . S k o r z y s t a j z i n f o r m a c j i
i w r ó w n a n i a c h r e a k c j i ( n a d s t r z a Bk a m i ) n a p i s z w a r u n k i , w j a k i c h z a c h o d z t e
p r z e m i a n y .
R ó w n a n i a r e a k c j i :
1 . : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3 . : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 2 1 . ( 2 p k t )
a ) O k r e [l , w e d Bu g j a k i e g o m e c h a n i z m u : e l e k t r o f i l o w e g o , n u k l e o f i l o w e g o c z y
r o d n i k o w e g o p r z e b i e g a r e a k c j a o z n a c z o n a n a s c h e m a c i e n u m e r e m 2 .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) O k r e [l , c z y n i e o r g a n i c z n y r e a g e n t r e a k c j i o z n a c z o n e j n a s c h e m a c i e n u m e r e m 4
j e s t c z y n n i k i e m e l e k t r o f i l o w y m , c z y n u k l e o f i l o w y m .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 2 2 . ( 1 p k t )
P o d a j l i c z b w s z y s t k i c h w i z a D Ã i w i z a D À w c z s t e c z c e z w i z k u o r g a n i c z n e g o o w z o r z e :
C H a"C C H O
L i c z b a w i z a D Ã : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . L i c z b a w i z a D À : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N r z a d a n i a 1 9 a ) 1 9 b ) 2 0 . 2 1 a ) 2 1 b ) 2 2 .
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 1 2 2 1 1 1
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
1 2 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
I n f o r m a c j a d o z a d a n i a 2 3 . i 2 4 .
J e d n z o g ó l n y c h m e t o d o k r e [l a n i a s t r u k t u r y z w i z k u j e s t d e g r a d a c j a r o z p a d c z s t e c z k i
z w i z k u o n i e z n a n e j s t r u k t u r z e n a k i l k a m n i e j s z y c h c z s t e c z e k , Ba t w i e j s z y c h
d o z i d e n t y f i k o w a n i a . M e t o d a t a j e s t w y k o r z y s t y w a n a d o o k r e [l a n i a p o Bo |e n i a p o d w ó j n e g o
w i z a n i a w c z s t e c z k a c h a l k e n ó w . S t o s o w a n e j e s t w ó w c z a s i c h u t l e n i a n i e , n p . z a p o m o c
r o z t w o r u K M n O 4 , p r o w a d z o n e w [r o d o w i s k u k w a s o w y m . P o d c z a s t e j r e a k c j i , w z a l e |n o [c i
o d b u d o w y c z s t e c z k i a l k e n u , m o g p o w s t a k w a s y k a r b o k s y l o w e , k e t o n y l u b t l e n e k
w g l a ( I V ) .
R 1 R
Z u g r u p o w a n i a ( R 2 C = ) p o w s t a j e k e t o n , z u g r u p o w a n i a ( H C = ) p o w s t a j e k w a s , a t l e n e k
w g l a ( I V ) p o w s t a j e z u g r u p o w a n i a ( H 2 C = ) .
Z a d a n i e 2 3 . ( 2 p k t )
P e w i e n a l k e n u t l e n i a n y n a d m i a r e m K M n O 4 w [r o d o w i s k u k w a s o w y m d a j e d w a r ó |n e k w a s y
k a r b o k s y l o w e , z a [ w r e a k c j i 1 m o l a t e g o a l k e n u z 1 m o l e m w o d o r u p o w s t a j e n - h e k s a n .
a ) N a p i s z w z ó r p ó Bs t r u k t u r a l n y ( g r u p o w y ) t e g o a l k e n u .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) P o d a j n a z w y s y s t e m a t y c z n e d w ó c h k w a s ó w k a r b o k s y l o w y c h p o w s t a By c h p o d c z a s
u t l e n i a n i a t e g o a l k e n u .
1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 2 4 . ( 1 p k t )
W d w ó c h n i e o z n a k o w a n y c h k o l b a c h z n a j d o w a By s i d w a a l k e n y ( k a |d y w i n n y m n a c z y n i u ) .
W i a d o m o , |e j e d n y m z w i z k i e m b y B 2 - m e t y l o p r o p - 1 - e n , a d r u g i m b u t - 2 - e n . W c e l u
o d r ó |n i e n i a 2 - m e t y l o p r o p - 1 - e n u o d b u t - 2 - e n u p r z e p r o w a d z o n o d o [w i a d c z e n i e , p o d c z a s
k t ó r e g o d o o b u n a c z y D d o d a n o z a k w a s z o n y , w o d n y r o z t w ó r K M n O 4 .
K o r z y s t a j c z p o w y |s z y c h i n f o r m a c j i , w y m i e D p o j e d n e j o b s e r w a c j i , k t ó r a p o z w o l i
n a o d r ó |n i e n i e o b u z w i z k ó w . U z u p e Bn i j p o n i |s z t a b e l .
O b s e r w a c j a p o t w i e r d z a j c a o b e c n o [ w k o l b i e
2 - m e t y l o p r o p - 1 - e n u b u t - 2 - e n u
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 1 3
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 2 5 . ( 2 p k t )
B u t a - 1 , 3 - d i e n t o z w i z e k o w z o r z e C H 2 = C H C H = C H 2 . J e s t o n p r o d u k t e m w y j [c i o w y m
d o o t r z y m y w a n i a k a u c z u k u s y n t e t y c z n e g o . P o l i m e r y z a c j a b u t a - 1 , 3 - d i e n u m o |e p r z e b i e g a
w p o Bo |e n i a c h 1 , 4 l u b 1 , 2 . W p i e r w s z y m p r z y p a d k u p o w s t a j m a k r o c z s t e c z k i
o n i e n a s y c o n y c h Ba Dc u c h a c h l i n i o w y c h , w d r u g i m p r z y p a d k u Ba Dc u c h g Bó w n y p o l i m e r u n i e
z a w i e r a p o d w ó j n y c h w i z a D, n a t o m i a s t w y s t p u j o n e w Ba Dc u c h a c h b o c z n y c h .
N a p i s z w z o r y m e r ó w o b u p o l i m e r ó w , p o w s t a j c y c h w r e a k c j i p o l i m e r y z a c j i
b u t a - 1 , 3 - d i e n u , w i e d z c , |e m e r t o n a j m n i e j s z y , p o w t a r z a j c y s i f r a g m e n t b u d o w y
Ba Dc u c h a p o l i m e r u .
Z a d a n i e 2 6 . ( 1 p k t )
O k r e [l s t o p n i e u t l e n i e n i a a t o m ó w w g l a ( p o d k r e [l o n e s y m b o l e ) w c z s t e c z k a c h , k t ó r y c h
w z o r y p o d a n o w t a b e l i .
W z ó r c z s t e c z k i C H 3 C H 2 O H H C H O H C O O H
S t o p i e D u t l e n i e n i a a t o m u w g l a
Z a d a n i e 2 7 . ( 2 p k t )
Z w i z e k o r g a n i c z n y X o w z o r z e s u m a r y c z n y m C 7 H 6 O 2 u l e g a r e a k c j i h y d r o l i z y . P r o d u k t a m i
t e j r e a k c j i w [r o d o w i s k u k w a s o w y m s z w i z k i Y i Z . S u b s t a n c j a Y , j a k o j e d y n y
p r z e d s t a w i c i e l s w o j e g o s z e r e g u h o m o l o g i c z n e g o , m a w Ba [c i w o [c i r e d u k u j c e . Z w i z e k Z
w r e a k c j i z c h l o r k i e m |e l a z a ( I I I ) d a j e z w i z e k k o m p l e k s o w y o f i o l e t o w e j b a r w i e .
a ) P o d a j n a z w y g r u p z w i z k ó w , d o k t ó r y c h n a l e | s u b s t a n c j e o r g a n i c z n e X , Y i Z .
X : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Y : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Z : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) N a p i s z , s t o s u j c w z o r y p ó Bs t r u k t u r a l n e ( g r u p o w e ) z w i z k ó w o r g a n i c z n y c h ,
r ó w n a n i e r e a k c j i h y d r o l i z y k w a s o w e j z w i z k u o r g a n i c z n e g o X .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N r z a d a n i a 2 3 a ) 2 3 b ) 2 4 . 2 5 . 2 6 . 2 7 a ) 2 7 b )
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 1 1 1 2 1 1 1
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
1 4 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 2 8 . ( 1 p k t )
D w a z w i z k i o r g a n i c z n e A i B s w z g l d e m s i e b i e i z o m e r a m i . W w y n i k u b r o m o w a n i a
z a r ó w n o z w i z k u A j a k i z w i z k u B p o w s t a j e k w a s 2 , 3 - d i b r o m o b u t a n o w y .
N a r y s u j w z o r y s t r u k t u r a l n e z w i z k ó w A i B , t a k a b y j e d n o z n a c z n i e w s k a z y w a By
n a w y s t p u j c y w n i c h r o d z a j i z o m e r i i .
Z a d a n i e 2 9 . ( 1 p k t )
C z s t e c z k i g l i c e r o l u , k w a s u p a l m i t y n o w e g o C 1 5 H 3 1 C O O H i k w a s u s t e a r y n o w e g o
C 1 7 H 3 5 C O O H s a c h i r a l n e , a l e c z s t e c z k i z w i z k u p o w s t a j c e g o w r e a k c j i g l i c e r o l u z t y m i
k w a s a m i m o g b y c h i r a l n e .
N a r y s u j w z ó r t r i g l i c e r y d u , z a w i e r a j c e g o r e s z t y k w a s ó w p a l m i t y n o w e g o i s t e a r y n o w e g o ,
k t ó r e g o c z s t e c z k i s c h i r a l n e .
Z a d a n i e 3 0 . ( 1 p k t )
L - a r a b i n o z a j e s t a l d o p e n t o z , w c z s t e c z c e k t ó r e j g r u p a - O H p r z y a t o m i e w g l a p o Bc z o n y m
z g r u p a l d e h y d o w z n a j d u j e s i p o p r z e c i w n e j s t r o n i e n i | g r u p y - O H p r z y p o z o s t a By c h
a s y m e t r y c z n y c h a t o m a c h w g l a .
N a p o d s t a w i e p o d a n e j i n f o r m a c j i u z u p e Bn i j r y s u n e k , t a k a b y b y B o n w z o r e m
L - a r a b i n o z y w p r o j e k c j i F i s c h e r a .
H O
C
C
C
C
C H 2 O H
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 1 5
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 3 1 . ( 2 p k t )
Z a p r o j e k t u j d o [w i a d c z e n i e , k t ó r e p o z w o l i n a r o z r ó |n i e n i e w o d n y c h r o z t w o r ó w d w ó c h
c u k r ó w : g l u k o z y i f r u k t o z y .
a ) U z u p e Bn i j s c h e m a t d o [w i a d c z e n i a , w p i s u j c n a z w u |y t e g o o d c z y n n i k a w y b r a n e g o
z p o d a n e j p o n i |e j l i s t y :
[w i e |o w y t r c o n y w o d o r o t l e n e k m i e d z i ( I I )
w o d a b r o m o w a z d o d a t k i e m w o d n e g o r o z t w o r u w o d o r o w g l a n u s o d u
w o d n y r o z t w ó r a z o t a n u ( V ) s r e b r a z d o d a t k i e m w o d n e g o r o z t w o r u a m o n i a k u .
S c h e m a t d o [w i a d c z e n i a :
w o d n y r o z t w ó r g l u k o z y w o d n y r o z t w ó r f r u k t o z y
O d c z y n n i k :
I I
I
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) N a p i s z , j a k i e o b s e r w a c j e p o t w i e r d z o b e c n o [ g l u k o z y w p r o b ó w c e I i f r u k t o z y
w p r o b ó w c e I I p o w p r o w a d z e n i u t y c h s u b s t a n c j i d o w y b r a n e g o o d c z y n n i k a
( w y p e Bn i j p o n i |s z t a b e l ) .
B a r w a z a w a r t o [c i p r o b ó w k i
p r z e d z m i e s z a n i e m r e a g e n t ó w p o z m i e s z a n i u r e a g e n t ó w
P r o b ó w k a I
P r o b ó w k a I I
N r z a d a n i a 2 8 . 2 9 . 3 0 . 3 1 a ) 3 1 b )
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 1 1 1 1 1
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
1 6 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
I n f o r m a c j a d o z a d a n i a 3 2 . i 3 3 .
P r z e p r o w a d z o n o d o [w i a d c z e n i e z i l u s t r o w a n e p o n i |s z y m r y s u n k i e m .
R o z t w ó r w o d n y s u b s t a n c j i X
R o z t w ó r w o d n y s u b s t a n c j i X
I I
I
K O H ( a q ) + f e n o l o f t a l e i n a
H C l ( a q ) + o r a n | m e t y l o w y
W o b u p r o b ó w k a c h n a s t p i Ba z m i a n a b a r w y w s k a zn i k ó w .
Z a d a n i e 3 2 . ( 1 p k t )
K o r z y s t a j c z p r z e p r o w a d z o n e g o d o [w i a d c z e n i a , o k r e [l c h a r a k t e r c h e m i c z n y s u b s t a n c j i X .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z a d a n i e 3 3 . ( 3 p k t )
a ) S p o [r ó d w y m i e n i o n y c h z w i z k ó w : b e n z e n , e t a n o l , p r o p a n a l , k w a s a m i n o e t a n o w y
( g l i c y n a ) w y b i e r z t e n , k t ó r e g o u |y t o w d o [w i a d c z e n i u j a k o s u b s t a n c j X , i n a p i s z
j e g o n a z w .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b ) N a p i s z w f o r m i e j o n o w e j s k r ó c o n e j r ó w n a n i a r e a k c j i p r z e b i e g a j c y c h
w p r o b ó w k a c h I i I I . Z a s t o s u j w z o r y p ó Bs t r u k t u r a l n e ( g r u p o w e ) .
P r o b ó w k a I : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
P r o b ó w k a I I : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i 1 7
P o z i o m r o z s z e r z o n y
Z a d a n i e 3 4 . ( 1 p k t )
P e w n e r e a k c j e c h e m i c z n e , k t ó r y m u l e g a j n i e k t ó r e a m i n o k w a s y w c h o d z c e w s k Ba d b i a Be k ,
s t o s u j e s i j a k o p r ó b y r o z p o z n a w c z e n a o b e c n o [ b i a Bk a . J e d n z t a k i c h p r ó b j e s t r e a k c j a
k s a n t o p r o t e i n o w a . P r z e p r o w a d z o n o d o [w i a d c z e n i e , w k t ó r y m d o z n a j d u j c e g o s i
w p r o b ó w c e b i a Bk a j a j a k u r z e g o d o d a n o s t |o n y k w a s a z o t o w y ( V ) i z a o b s e r w o w a n o
p o j a w i e n i e s i o s a d u o |ó Bt e j b a r w i e .
S p o [r ó d p o d a n y c h p o n i |e j w z o r ó w a m i n o k w a s ó w p o d k r e [l w z ó r t e g o , k t ó r e g o o b e c n o [
w b i a Bk u s p o w o d o w a Ba p o w s t a n i e |ó Bt e g o o s a d u .
H 2 N C H C O O H
H 2 N C H C O O H
C H 2
H 2 N C H C O O H
C H O H
N C O O H
C H 2 S H
C H 3
H
O H
Z a d a n i e 3 5 . ( 2 p k t )
U z u p e Bn i j p o n i |s z e z d a n i a d o t y c z c e w Ba [c i w o [c i b i a Be k , w p i s u j c w o d p o w i e d n i e j
f o r m i e g r a m a t y c z n e j o k r e [l e n i a w y b r a n e z p o n i |s z e g o z e s t a w u .
d e n a t u r a c j a , w y s o l e n i e , r o z t w ó r w Ba [c i w y , r o z t w ó r k o l o i d a l n y , z a w i e s i n a , p o l a r n e ,
n i e p o l a r n e , h y d r a t a c j a , d y s o c j a c j a , o d w r a c a l n y , n i e o d w r a c a l n y
1 . B i a Bk o j a j a k u r z e g o r o z p u s z c z a s i w w o d z i e , t w o r z c . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
K a |d a c z s t e c z k a b i a Bk a w r o z t w o r z e p o s i a d a t z w . o t o c z k s o l w a t a c y j n . S o l w a t a c j a
c z s t e c z e k b i a Bk a j e s t m o |l i w a z e w z g l d u n a o b e c n o [ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . g r u p
h y d r o k s y l o w y c h , k a r b o k s y l o w y c h i a m i n o w y c h w Ba Dc u c h a c h b o c z n y c h a m i n o k w a s ó w .
2 . O t o c z k s o l w a t a c y j n b i a Be k m o |n a z n i s z c z y p r z e z d o d a n i e d o r o z t w o r u s o l i , n p . N a C l ,
k t ó r e j j o n y s s i l n i e j s o l w a t o w a n e . W i d o c z n e j e s t w t e d y w y t r c e n i e b i a Bk a
z r o z t w o r u , z w a n e . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . P r o c e s t e n j e s t . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
P o d w p By w e m w y s o k i e j t e m p e r a t u r y , s o l i m e t a l i c i |k i c h c z y t e | s t |o n y c h k w a s ó w l u b z a s a d
b i a Bk a w y t r c a j s i z r o z t w o r ó w w s p o s ó b . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Z j a w i s k o t o n o s i
n a z w . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
N r z a d a n i a 3 2 . 3 3 a ) 3 3 b ) 3 4 . 3 5 .
W y p e Bn i a
M a k s . l i c z b a p k t 1 1 2 1 2
e g z a m i n a t o r
U z y s k a n a l i c z b a p k t
1 8 E g z a m i n m a t u r a l n y z c h e m i i
P o z i o m r o z s z e r z o n y
B R U D N O P I S
K O D E G Z A M I N A T O R A
C z y t e l n y p o d p i s e g z a m i n a t o r a
K O D Z D A J ¥ C E G O
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