KWASY i ICH POCHODNE
1. Podaj nazwy poniższych kwasów i ich pochodnych:
O2N
Ph
CO2H Br CO2H
(CH3)2C(OH)CO2H
CO2H
CO2H
CHO
CO2H
Ph C (CH2)4COOH
CO2H
CO2H
O
CHO
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
HOOC
Br Br
COOH
HO2C CO2H
CO2H
HOOC
COOH
HO2C CO2H
CO2H
CO2CH2CH3
O
C Br CO2CH3
CO2CH2
Cl
CO2H
O
O
O
COOCH3 O O
OCH3
O
O
NH O
CO2CH3
OH
O
O
O
O O
HOOC
CONH CH3CH2CH(OH)CO2CH3
COOCH2Ph
O
O
CN CH2CN
CH3CN
NH
O
O
O
O
Br
O
N CH3
C
CH3 CONH
Br
O
CH3CH2 CONH
CON CH2 CONH
2. Podaj wzory strukturalne cząsteczek:
" kwas 2-bromo-4nitrobenzoesowy " kwas 2,2-dimetylocyklopropano-
karboksylowy
" kwas trifluorooctowy
" kwas 2-fluoro-4-hydroksybutanowy
" kwas heksanowy
" kwas ą-chloromasłowy
" kwas 3-fenylopropanowy
" kwas ą,ą-dimetylopropionowy
" kwas furanokarboksylowy
" kwas 3-oksopentanowy
3. Podaj dwie metody syntezy kwasu butanowego z 1-bromopropanu.
4. Jak z tert-butanolu otrzymać kwas piwaloilowy?
5. Podaj dwie metody syntezy kwasu fenylooctowego z toluenu.
6. Jak można otrzymać kwas benzoesowy z:
" etylobenzenu
" bromobenzenu
" benznitrylu (cyjanobenzen)
" alkoholu benzylowego
7. Jak otrzymać z toluenu:
" kwas benzoesowy
" kwas fenylooctowy
" kwas m-chlorobenzoesowy
" kwas p-chlorobenzoesowy
" kwas ą-bromofenylooctowy
" kwas p-bromofenylooctowy
8. Jak z 1-butenu otrzymać:
" kwas 2-metylobutanowy
" kwas 2-metylo-3-butenowy
9. Jak z cykloheksenu otrzymać:
" kwas cykloheksanokarboksylowy
" kwas 3-cykloheksenokarboksylowy
10. Napisz reakcje kwasu benzoesowego z następującymi odczynnikami:
" wodorotlenek potasu
" trichlorek fosforu
" chlorek tionylu
" brom/żelazo
" wodorek litowoglinowy
" mieszanina nitrująca
" metanol/HCl
" 2-metylopropen?kwas nadchlorowy
11. Jak z kwasu fenylooctowego otrzymać 2-fenyloetyloaminę?
12. Podaj mechanizm reakcji przekształcenia kwasu benzoesowego w anilinę
13. Podaj mechanizm reakcji przekształcenia kwasu propionowego w etyloaminę.
14. Jak z propionianu etylu otrzymać
a. 1-fenylo-1-propanon
b. metylomalonian dietylu
15. Jak z fenylooctanu etylu otrzymać:
c. C6H5CH2COCOOH
d. C6H5COCH(C6H5)CO2Et
16. Podaj mechanizm reakcji kondensacji Claisena
" izowalerianianu etylu [(CH3)2CHCH2COOC2H5].
" propionianu etylu
" fenylooctanu etylu
" maślanu etylu.
17. Jak z aldehydu octowego otrzymać kwas mlekowy [CH3CH(OH)CO2H?
18. Jak z kwasu ftalowego otrzymać (kwaśny) ftalan etylu?
19. Jak z kwasu bursztynowego otrzymać (kwaśny) bursztynian etylu?
20. Jak z fenylooctanu etylu otrzymać:
" C6H5CH2COCOOH
" 1,2-difenyloetanon
" C6H5COCH(C6H5)COOCH2CH3
21. Jak z propionianu etylu otrzymać:
" 1-fenylo-1-propanon
" metylomalonian dietylu
22. Jak z kwasu benzoesowego otrzymać benzoesan t-butylu?
23. Jak z kwasu benzoesowego otrzymać benzoesan fenylu?
24. Podaj mechanizm reakcji hydrolizy katalizowanej kwasem:
" benzoesanu t-butylu
" octanu metylu
" fenylooctanu etylu
" acetamidu
" benzamidu
25. Podaj mechanizm reakcji zasadowej hydrolizy:
" benzoesanu etylu
" maślanu metylu
" propionianu etylu
26. Podaj mechanizm reakcji:
" bezwodnika bursztynowego z metanolem
" bezwodnika ftalowego z etanolem
" chlorku acetylu z metyloaminą
" chlorku benzoilu z benzyloaminą
" chlorku propionylu z metanolem
" chlorku benzoilu z wodą
" chlorku kwasu butanowego z alkoholem benzylowym
" chlorku kwasu fenylooctowego z fenolem
" bezwodnika kwasu butanowego z N-etylobenzyloaminą
" chlorku kwasu propanowego z N-metylo-i-propyloaminą
" chlorku kwasu benzoesowego z N-metyloaniliną
" bezwodnika kwasu 2-metylobutanowego z etyloaminą
" kwasu propanowego z chlorkiem tionylu
" kwasu benzoesowego z chlorkiem fosforu
" amidu kwasu 2-metylopropanowego z bromem w obecności KOH
" kwasu butanowego z bromem w obecności fosforu czerwonego, a następnie hydroliza
" amidu kwasu benzoesowego z bromem w obecności KOH
" kwasu propanowego z bromem w obecności fosforu czerwonego, a następnie
hydroliza
27. Napisz mechanizm reakcji krzyżowej kondensacji Claisena
" propionianu etylu z węglanem dietylu
" izomaślanu etylu [(CH3)2CHCOOEt] z mrówczanem etylu
" fenylooctanu etylu ze szczawianem dietylu [(COOEt)2]
" maślan etylu z benzoesanem etylu
28. Jak z kwasu fenylooctowego otrzymać cyjanek benzylu?
29. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu acetylooctowego
30. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu malonowego.
31. Napisz lub dokończ reakcje:
" kwas 2-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym
" piperydyna + bezwodnik octowy
" kwas 4-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym
" pirrolidyna + kwas solny
" kwas 3-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym
" ogrzewania amidu kwasu fenylooctowego z P2O5
" ogrzewania acetamidu z P2O5
"
32. Dokończ reakcje:
COOH
"
CH
COOH
COOH
"
COOH
COOH
"
COOH
33. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu 1,1-cyklopropanodikarboksylowego.
34. Podaj mechanizm przekształcenia kwasu propanowego w:
" kwas ą-bromopropionowy
" kwas ą-hydroksypropionowy