8719220267

c) przykłady peptydów aktywnych biologicznie

Nie tylko wielkocząsteczkowe białka o skomplikowanej i wielorzędowej strukturze, ale proste oligopetydy, złożone ze stosunkowo niewielkiej liczby aa, mogą pełnić w organizmie ważne i niezastąpione funkcje. Omówione zostaną wg liczby reszt aa.

• Istotnymi biologicznie dwupeptydami są: karnozyna, homokarnozyna i anseryna.

0    H COCf 1    1 1		0 H COCT
c—N=CH II 1		II 1 1 C-N=CH	ch3
ę^H2 H2c-rp	-nh2	^ch2 H2C-|p	1+ -NH
ęn2 L		-0- r=	y
^łNH3		*nh3
karnozyna		anseryna

>    Karnozyna, czyli N°-((5-alanylo)histydyna, w znacznych ilościach występuje w mięśniach szkieletowych wyższych kręgowców i człowieka. Wzmaga aktywność ATP-azy miozynowej oraz chelatuje jony Cu²⁺ i pobudza pobieranie związków miedzi.

>    Homokarnozyna, czyli N“-(4-aminobutyrylo)histydyna, jest dwupeptydem ośrodkowego układu nerwowego, występującym w tkance mózgowej, którego funkcja nie jest znana.

>    Anseryna, czyli ji-metylokamozyna lub N“-(3-aminopropionylo)-7i-metylohistydyna, występuje w mięśniach szkieletowych wyższych kręgowców, które odznaczają się szybką czynnością skurczową, np. mięśnie kończyn królika lub mięśnie piersiowe ptaków. Brak anseryny w mięśniach człowieka. U niższych kręgowców, np. u ryb kostnoszkieletowych występuje ona w znacznych ilościach, w porównaniu ze śladową ilością karnozyny.

• Aktywnym trójpeptydem jest tyreoliberyna (TRH) - produkowana przez podwzgórze stanowi czynnik uwalniający tyreotropinę z przedniego płata przysadki. Jej pełna nazwa to:

piroglutamylohistydyloprolinoamid. Składa się z reszt aminokwasowych Glu, His i Pro, przy czym N-końcowy kwas glutaminowy ulega wewnętrznej cyklizacji o kwasu piroglutaminowego, zaś C-końcowa grupa karboksylowa proliny występuje jako amid kwasowy.

Innym aktywnym trójpeptydem, pełniącym rolę biologicznego układu redox, jest glutation, czyli y-glutamylocysteinyloglicyna. Zawiera on reszty Glu, Cys i Gly, przy czym Glu łączy się z Cys wiązaniem nie-a-peptydowym - wiązanie peptydowe tworzy nie grupa karboksylowa przy asymetrycznym C|, lecz przy C3. Glutation występuje w komórkach w stosunkowo dużych ilościach -rzędu 5 mM. Obecny jest w postaci dwóch form - utlenionej i zredukowanej, przy czym tej drugiej jest zazwyczaj około 500 razy więcej. Glutation pełni rolę buforującą stanowiąc bufor hydrosulfidowy. Pełni również role odtruwającą, ponieważ jest przeciwutleniaczem reagującym z nadtlenkiem wodoru i nadtlenkami organicznymi, unieszkodliwiając te uboczne i toksyczne produkty metabolizmu.