POLIMERY 2013, 58, nr 11-12 841
POLIMERY 2013, 58, nr 11-12 841
V
U UH m
i— ho^A^oh HO oh ho^oh
dihydroksyaceton aldehyd glicerynowy kwas tartronowy kwas hydroksyoctowy glikolid
hoA^oh
VV°
<K
HO OH
— kwas glicerynowy kwas hydroksypirogronowy kwas mezoksalowy kwas oksalowy
kal.
(-h20) *
transesiryfikacja
1,2-propanodiol 1,3-propanodiol
O
A,oh
l-hydroksy-2-propanon akroleina
HO^_^OH
glikol etylenowy
benzoesan glicerolu
dimetakrylan glicerolu
OH monoetery glicerolu
Crfo^-ai
oligomery glicerolu
V°
Schemat A. Procesy katalitycznej przemiany glicerolu w użyteczne związki chemiczne [34] Scheme A. Conuersion of glycerol into useful Chemical compounds by catalytic processes [34]
węglan glicerolu
ną, a stosowany do wytwarzania politereftalanu 1,3-PD (DuPont). W przypadku 1,2-propanodiolu nadal przeważają tradycyjne metody otrzymywania, głównie na drodze hydrolizy tlenku propylenu. Interesującym produktem, wytwarzanym metodą elektrochemiczną z GL jest dihydroksyaceton [równ. (3)]:
OH O
(3)
TEMPO = (V-tlenek 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny
W wyniku dalszych przemian GL można uzyskać glikolid (dimer kwasu hydroksyoctowego HOCH2COOH), używany w skali przemysłowej do syntezy homopolime-ru lub kopolimerów z laktydem, głównie do zastosowań biomedycznych. Opracowano kilka metod otrzymywania propanodioli z GL. Oprócz metody otrzymywania 1,3-PD, polegającej na katalitycznym rozerwaniu wiązań chemicznych z jednoczesnym przyłączeniem atomu wodoru, opracowano podobną metodę syntezy 1,2-PD, w której produktem przejściowym jest hydroksyaceton [równ. (4)]: