2982019613

1.3 Wiązanie peptydowe

Aminokwasy są zdolne do tworzenia między cząsteczkowych wiązań amidowych pomiędzy grupami a-aminową i a-karboksylową. Tak wytworzone wiązanie (-CO-NH-) nazywamy wiązaniem peptydowym.

Długość wiązania C-N w wiązaniu peptydowym jest krótsza niż normalne pojedyncze wiązanie C-N, np.: w aminach. Jest to efekt mezomerycznego charakteru w iązania peptydowego. które ma charakter częściowo podwójny (ok. 50%). Jest ono zatem płaskie, a dodatkowym efektem charakteru podwójnego jest utrudniona rotacja wokół tego wiązania, a co za tym idzie, stabilizacja dwu płaskich struktur, cis i trans.

mezomeria wiązania peptydowego

forma trans    forma cis

W naturalnych peptydach występuje wyłącznie forma trans wiązania peptydowego. Wynika to z oddziaływań sferycznych i elektrostatycznych, efektem których jest mniejsza energia takiego układu, a co za tym idzie, większa stabilność. Wiązanie cis występuje wyłącznie w niewielkich pepty dach cyklicznych, w który ch z oczywistych względów, tego typu struktura jest wymuszona.

R

R