4631369987

1080 R. ŁAŻNY, M. MICHALAK

azotu. Izochinolina jest aktywowana w dwu etapach: A-acylowania, a następnie addycji cyjanku do iminy. Powstały po alkilowaniu amid jest rozszczepiany pod wpływem wodorotlenku potasu w mieszaninie tetrahydrofuranu i wody. Podobnie, podczas aromatyzacji, (Schemat 21) obecność wodorotlenku sodu powoduje cykli-zację oc,(3-nienasyconego ketonu i grupy karbonylowej ketonu, zakotwiczonego na „pirydynowym” żelu. Aromatyzację przebiegającą w ten sposób można traktować jako kaskadę reakcji: addycję Michaela, annulację, eliminację i przegrupowanie do fcnolanu, który jest wymywany z fazy stałej.

Schemat 20. Zastosowanie reakcji Reisserta <Jo odszczcpinnia

Schemat 21. Zastosowanie reakcji aromatyzacji w SPOS

Reakcja Wittiga-Homera przebiega z wytworzeniem alkenu (Schemat 22), przy czym jako substrat jest wykorzystywany fosfonian zamiast fosliny, stosowanej w reakcji Wittiga. Dalsza reakcja przebiega pod wpływem zasady z wytworzeniem jonów fosfoniowych jako produktu ubocznego i alkenu. W syntezie na fazie stałej, produkt uboczny pozostaje zakotwiczony na nośniku, a pod wpływem zasady (np. węglanu potasu) powstaje alken. Immobilizowany fosfonian jako łącznik uwalnia