CHEMIA dla I sem. IBM

wykład 8

Początek części II

CHEMIA ORGANICZNA

Klasyfikacja i nomenklatura związków organicznych

•

Liczbę znanych obecnie związków organicznych szacuje się na co najmniej
kilkanaście milionów. Decyduje o tym zdolność atomów węgla do łączenia
się w chemicznie bierne łańcuchy i pierścienie o prostej lub rozgałęzionej
strukturze, dochodzące do wielu tysięcy atomów. Poza węglem i
wodorem w skład substancji organicznych wchodzą również inne
pierwiastki - nazywane dla odróżnienia od atomów węgla heteroatomami
– tlen, azot, fosfor, siarka i fluorowce. W skład niektórych związków
organicznych mogą wchodzić też metale, np. sód, potas, lit, magnez, glin,
ołów.

•

Pomimo tak ogromnej ilości, związki organiczne da się poklasyfikować.
Najważniejszym podziałem jest podział na klasy. Dzieląc związki
organiczne na klasy rozpatrujemy je jako połączenie grupy (lub grup)
węglowodorowej z określoną grupą funkcyjną. Grupę funkcyjną stanowi
zespół kilku atomów powiązanych w określony sposób, który nadaje
cząsteczce organicznej charakterystyczne właściwości.

•

O przebiegu większości reakcji organicznych decyduje obecność grup
funkcyjnych.

•

Od grup funkcyjnych wywodzą się nazwy związków organicznych.

Główne klasy związków organicznych

Główne klasy związków organicznych (cd)

Nomenklatura związków organicznych

• Węglowodory

•

Węglowodory, to związki organiczne, których cząsteczki zbudowane są
wyłącznie z atomów węgla i wodoru.

• ALKANY – to nasycone węglowodory łańcuchowe o

wzorze C

n

H

2n+2

• Dla nazewnictwa alkanów charakterystyczna jest

• końcówka –an.

•

Prostymi przedstawicielami tej grupy związków są łańcuchowe,
nierozgałęzione (tzw. normalne) węglowodory.

Nomenklatura związków organicznych

• Natomiast nazwy grup alkilowych o ogólnym wzorze

C

n

H

2n+1

tworzymy przez zmianę końcówki -an w nazwie

węglowodoru na -yl.

• CH

3

- metyl (grupa metylowa)

• C

2

H

5

- etyl

• C

3

H

7

- propyl

Nomenklatura związków organicznych

• W chemii organicznej powszechne jest zjawisko izomerii.

Polega ono na tym, że związki chemiczne o takim samym
wzorze sumarycznym mają różne właściwości wynikające z
różnic w strukturze.

Dwa podstawowe rodzaje izomerii to

izomeria konstytucyjna

i

stereoizomeria (izomeria przestrzenna).

• Izomeria konstytucyjna to występowanie związków o takim

samym wzorze sumarycznym różniących się od siebie
kolejnością i sposobem połączenia atomów w cząsteczce.

• Stereoizomery (izomery przestrzenne) mają zachowaną tą

samą kolejność połączenia poszczególnych atomów, różnią się
jednak ich ułożeniem w przestrzeni.

Izomeria związków organicznych

Izomeria związków organicznych

• Izomerię konstytucyjną można podzielić na:

szkieletową,

pozycyjną

i

grup funkcyjnych

.

• 1. Izomery szkieletowe różnią się budową łańcucha

węglowego.

• 2. Izomery pozycyjne różnią się lokalizacją tej samej grupy

funkcyjnej.

• 3. Izomery grup funkcyjnych należą do różnych klas

związków.

• W przypadku węglowodorów nasyconych możliwe są

cząsteczki liniowe i rozgałęzione

a więc możliwa jest

izomeria szkieletowa.

• RODZAJE IZOMERII KONSTYTUCYJNEJ (przykłady)
• Izomeria szkieletowa
• Np. wzór sumaryczne C

4

H

10

• Izomeria pozycyjna
• Np. wzór sumaryczny

C

6

H

12

O

• Izomeria grup funkcyjnych
• Np. wzór sumaryczny C

2

H

6

O

butan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CHCH

3

CH

3

2-metylopropan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CCH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CCH

2

CH

3

O

O

heksan-2-on heksan-3-on

CH

3

CH

2

OH CH

3

OCH

3

etanol eter dimetylowy

•

Liczba izomerów konstytucyjnych alkanów

•

Wzór Liczba izomerów

•

C

6

H

14

5

•

C

7

H

16

9

•

C

8

H

18

18

•

C

9

H

20

35

•

C

10

H

22

75

•

C

20

H

42

366 319

•

C

30

H

62

4 111 846 763

Nomenklatura związków organicznych

•

NAZEWNICTWO ALKANÓW

• Systematyczna nazwa alkanu wywodzi się od nazwy najdłuższego

fragmentu łańcucha węglowodorowego. Położenie każdego z
podstawników określa się numerem atomu, z którym dany
podstawnik jest związany. Numerację zaczyna się od tego końca
łańcucha, który leży bliżej podstawnika.

• Jeśli takie same grupy alkilowe występują jako łańcuchy boczne

kilka razy, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem di-, tri-,
tetra-,… a pozycję każdej z grup w łańcuchu wskazuje się za
pomocą odpowiednich liczb porządkowych (lokantów).

• Jeśli do łańcucha dołączonych jest kilka grup alkilowych to

wymienia się je w kolejności alfabetycznej.

Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura związków organicznych

Jak nazywamy bardziej złożone
grupy alkilowe?
Utrzymane

zostały

nazwy

zwyczajowe dla kilku prostych
grup (obok).

Dla pozostałych grup alkilowych
stosuje się nazwy systematyczne.
Numerując dodatkowo atomy w
łańcuchu bocznym, atom węgla z
wolną wartościowością oznacza
się numerem jeden a całą nazwę
łańcucha bocznego podaje się w
nawiasie.

Nomenklatura związków organicznych

1

Rzędowość atomów węgla

R – grupa
węglowodorowa
(połączenie C-C
ze wskazanym
atomem węgla)

Nomenklatura związków organicznych (cd.)

• ALKENY – węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem

podwójnym w cząsteczce.

• Wzór sumaryczny C

n

H

2n

• W nazwie alkanu końcówkę an zamieniamy na en.
• CH

2

=CH

2

eten (etylen)

• Łańcuch główny w alkenach to najdłuższy łańcuch zawierający

podwójne wiązanie. Położenie wiązania podwójnego należy
określić przy pomocy możliwie najniższego lokanta.

5-metyloheks-1-en

CH

3

-CH-CH

2

-CH

2

-CH=CH

2

CH

3

• ALKINY – węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem

potrójnym w cząsteczce.

• Wzór sumaryczny C

n

H

2n-2

• W nazwie alkanu końcówkę an zamieniamy na yn.

• CH≡

≡

≡

≡CH etyn (acetylen)

• (Reguły podobne jak dla alkenów)

3-metylopent-1-yn

Nomenklatura związków organicznych

HC

C

CH

CH

3

CH

2

CH

3

• ALKOHOLE - końcówka ol

Nomenklatura podstawnikowa

Nomenklatura grupowo-funkcyjna

CH

3

-CH

2

-OH

etanol

alkohol etylowy

propan-2-ol

alkohol izopropylowy

benzenol

, nazwa zwyczajowa: fenol

Nomenklatura związków organicznych

CH

3

CH

OH

CH

3

OH

nazwa węglowodoru + końcówka -ol

nazwa klasy i nazwa
grupy węglowodorowej

•

ALKOHOLE

• Należy wybrać najdłuższy łańcuch węglowodorowy zawierający

grupę hydroksylową i utworzyć nazwę macierzystą dodając do
niej przyrostek –ol.

• Należy ponumerować łańcuch węglowodorowy rozpoczynając

od końca bliższego grupie hydroksylowej.

2-metyloheksan-2-ol

Nomenklatura związków organicznych

CH

3

-C-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

3

OH

CH

3

Nomenklatura związków organicznych

O

O

O

tetrahydrofuran dioksan

Etery
CH

3

OCH

3

metoksymetan

eter dimetylowy

CH

3

OCH

2

CH

3

metoksyetan

eter etylowo-metylowy

Cykliczne etery

• Wśród cyklicznych eterów na szczególną uwagę zasługują

cykliczne

polietery

znane

pod

ogólna

nazwą

eterów

koronowych (crown ethers).

Nomenklatura związków organicznych

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

12-Crown-4 15-Crown-5 18-Crown-6

12-korona-4 15-korona-5 18-korona-6

Nomenklatura związków organicznych

Nazwy
zwyczajowe

-al

-on

CH

3

C

O

H

CH

3

C

CH

3

O

•

ALDEHYDY I KETONY cd.

•

Aldehydy

Łańcuch macierzysty musi zawierać grupę –CHO i atom węgla tej grupy

numeruje się jako C1

2-etylo-5-metyloheksanal

•

Ketony

Najdłuższy łańcuch, w którym znajduje się grupa ketonowa, jest łańcuchem

macierzystym, a numerowanie zaczyna się od końca bliższego karbonylowego
atomu węgla.

hept-5-en-2-on

hept-5-en-2-on

Nomenklatura związków organicznych

CH

3

-CH-CH

2

-CH

2

-CH-CH

CH

3

CH

2

-CH

3

O

CH

3

-CH=CH-CH

2

-CH

2

-C-CH

3

O

C1

C1

Nomenklatura związków organicznych

•

KWASY KARBOKSYLOWE cd.

• Kwasy, które są pochodnymi otwartołańcuchowych alkanów

nazywane są głównie przez dodanie nazwy

kwas

i końcówki –

owy

do nazwy alkanu. Atom węgla grupy karboksylowej

otrzymuje tu numer C1.

kwas 4-metylopentanowy

Nomenklatura związków organicznych

CH

3

-CH-CH

2

-CH

2

-C-OH

O

CH

3

C1

•

KWASY KARBOKSYLOWE cd.

•

W drugim systemie, gdzie dodajemy słowa kwas …karboksylowy,
atom węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa
oznaczany jest jako C1, a sama grupa karboksylowa jest traktowana
jako podstawnik.

•

System ten stosowany jest głównie w przypadku związków
pierścieniowych, np.:

kwas cykloheksanokarboksylowy

Nomenklatura związków organicznych

COOH

1

Przykłady biologicznie ważnych kwasów karboksylowych

kwas etanodiowy

Przykłady biologicznie ważnych kwasów karboksylowych

Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura związków organicznych

Fenyl (grupa
fenylowa)

Nomenklatura związków organicznych

Aminy - nomenklatura c.d.

Nomenklatura związków organicznych

• Pochodne kwasów karboksylowych

• Amidy

•

Nazwy amidów tworzy się z nazw systematycznych lub zwyczajowych
kwasów

zmieniając

kwas

karboksylowy

na

karboksyamid

lub

zmieniając końcówkę –oil, –il lub -yl w nazwie grupy acylowej na
przyrostek amid.

acetamid heksanoamid

cykloheksanokarboksyamid

Nomenklatura związków organicznych

CH

3

CNH

2

O

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CNH

2

O

NH

2

O

acet(yl) heksano(il)

• Amidy cd.

•

Jeżeli amidowy atom azotu jest podstawiony to najpierw podaje się
nazwy podstawników poprzedzając je literą N-.

N-metylobutanoamid

N,N-dietylobenzamid

Nomenklatura związków organicznych

CH

3

CH

2

CH

2

CNHCH

3

O

N(CH

2

CH

3

)

2

O

•

Pochodne kwasów karboksylowych cd.

•

Estry

•

Nazwa

estru

ma

końcówkę –an

zamiast końcówki

–owy w

przymiotnikowej części nazwy kwasu oraz nazwy wprowadzonych
grup alkilowych.

octan etylu

heksanian metylu

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

COCH

3

O

CH

3

COCH

2

CH

3

O

Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura związków organicznych

•

PRZEDROSTEK

-

RDZEŃ

-

PRZYROSTEK

•

NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA – wybór grupy głównej

•

Kwasy karboksylowe, kwasy sulfonowe

•

Pochodne kwasów karboksylowych: bezwodniki, estry, halogenki,
amidy

•

Nitryle

•

Aldehydy

•

Ketony

•

Alkohole, fenole i ich S analogi

•

Aminy

•

Etery

•

(nie wymienione w przedrostkach)

•

Jedna z tych grup - najważniejsza - występuje w

przyrostku,

reszta w

przedrostkach

(przedrostki w porządku alfabetycznym).

Nomenklatura związków organicznych

najważniejsze

•

PRZYKŁADY NAZW ZWIĄZKÓW WIELOFUNKCYJNYCH

• HO-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CO-CH

3

6-hydroksyheksan-2-on

• CH

3

-CH

2

-CO-CH

2

-COOH

kwas 3-oksopentanowy (kwas 3-oksowalerianowy)

4-aminobutan-2-on

kwas 2,4-diaminobenzoesowy

Nomenklatura związków organicznych

H

2

N

CH

2

CH

2

CCH

3

O

NH

2

NH

2

COOH

Przemiany związków organicznych

Nawet podczas prostych przemian pojawiają się przejściowo

różne produkty pośrednie, które w sposób istotny
decydują

o

charakterystycznych

cechach

reakcji

i

powstałych produktach końcowych.

Pospolitymi produktami pośrednimi reakcji organicznych są:

• rodniki,

• karbokationy,

• karboaniony.

Ogólnego podziału reakcji organicznych możemy dokonać

biorąc pod uwagę sposób rozpadu wiązań.

• Możliwe są dwa sposoby rozpadu wiązania kowalencyjnego:
• Rozpad jonowy (heterolityczny)

Przemiany związków organicznych

karbokation

C

X

C

+

+

X

-

karboanion

C

Y

C

-

+

Y

+

• Rozpad rodnikowy (homolityczny)

• Stężenie jonów organicznych lub rodników w mieszaninie

reakcyjnej najczęściej bywa bardzo niewielkie a czas ich życia
jest bardzo krótki. Są to twory bardzo nietrwałe w odróżnieniu
od jonów nieorganicznych. Jednak ich powstanie i dalsze
przemiany decydują o powstałych produktach.

Przemiany związków organicznych

rodnik

C

X

C

.

+

X

.

•

REAKCJE JONOWE

•

Biegną

zwykle

w

fazie

ciekłej.

Łatwiej

przebiegają

w

rozpuszczalnikach polarnych. Są wrażliwe na katalityczny wpływ
kwasów i zasad. Pod względem kinetycznym są zwykle reakcjami I.
lub II. rzędu. Podstawienie w pierścieniu aromatycznym przebiega
zgodnie z kierującym wpływem podstawników.

•

REAKCJE RODNIKOWE

•

Biegną

łatwo

w

fazie

gazowej

oraz

w

niepolarnych

rozpuszczalnikach. Są inicjowane przez: wysoką temperaturę,
światło i substancje łatwo rozpadające się z wytworzeniem wolnych
rodników. Nie są wrażliwe na katalityczny wpływ kwasów i zasad.
Mają

złożoną

charakterystykę

kinetyczną.

Podstawienie

w

związkach aromatycznych nie odbywa się zgodnie z kierującym
wpływem podstawników.

Przemiany związków organicznych

Przemiany związków organicznych

Reakcja rodnikowa

Przemiany związków organicznych

Reakcja jonowa

• Oprócz podziału reakcji na jonowe i rodnikowe istnieje też

klasyfikacja bardziej szczegółowa, oparta na zasadniczych
zmianach strukturalnych następujących podczas reakcji.

•

Z tego punktu widzenia wyróżnia się cztery elementarne

przemiany chemiczne:

♦

Reakcje podstawienia (substytucji)

♦

Reakcje przyłączenia (addycji)

♦

Reakcje odłączenia (eliminacji)

♦

Reakcje przegrupowania

Przemiany związków organicznych

•

Najbardziej typowymi są reakcja podstawienia polegające na zastąpieniu
dowolnego podstawnika przy atomie węgla innym atomem lub grupą
atomów. Ogólny podział reakcji podstawienia:

Definicje uproszczone:

•

Czynniki elektrofilowe to atakujące atomy węgla kwasy Lewisa

(akceptory

pary elektronowej).

•

Czynniki nukleofilowe to atakujące atomy węgla zasady Lewisa

(donory

pary elektronowej).

Przemiany związków organicznych

PODSTAWIENIE

jonowe

rodnikowe S

H

nukleofilowe S

N

elektrofilowe S

E