Aminy, aminokwasy,

peptydy, białka

Aminokwasy

• Związki odgrywające podstawową

rolę w metabolizmie białkowym

• Składniki budulcowe białek

• W przyrodzie występuje ponad 200

różnych aminokwasów

• ok. 1/10 tej ilości występuje w

białkach. Białka wszystkich form
życia — roślin, zwierząt i
mikroorganizmów zawierają te
same 20 (21) aminokwasów

• Aminokwasy zawierają 2 grupy

funkcyjne - aminową —NH

2

i

karboksylową —COOH

• Grupy aminowa i karboksylowa

aminokwasów wchodzących w
skład białek są połączone z tym
samym atomem węgla  i stąd

nazwa tych związków — -

aminokwasy

• aminokwasy spotykane w

przyrodzie różnią się rodzajem
łańcucha bocznego R

• Wszystkie aminokwasy z wyjątkiem

glicyny (gdzie R = H), zawierają w
cząsteczce asymetryczny atom węgla

• Są optycznie czynne: D- i L-

aminokwasy oraz nieczynne
optycznie D,L-aminokwasy
(racematy)

• Aminokwasy występujące w

przyrodzie należą w większości do
odmiany L

• Aminokwasy są najczęściej

substancjami krystalicznymi i

bezbarwnymi

• Na ogół łatwo rozpuszczalne w

wodzie

• W alkoholu zazwyczaj są trudno

rozpuszczalne

• Pod względem chemicznym mają

charakter amfoteryczny (zawierają

grupę kwasową i zasadową). Przy

pewnej wartości pH (jest to tzw. punkt

izoelektryczny) obie grupy ulegają

neutralizacji

Aminokwasy egzo- i

endogenne

• Aminokwasy egzogenne (niezbędne) -

nie są syntetyzowane w organizmie
ludzkim. Są to walina, leucyna,
izoleucyna, lizyna, metionina, treonina,
fenyloalanina, tryptofan, arginina i
histydyna

• ich obecność i odpowiednie stężenie w

białkach spożywczych decyduje o
wartości odżywczej

• Aminokwasy endogenne - są

syntetyzowane w organizmie
ludzkim

• glicyna, alanina, seryna, tyrozyna,

kwas asparaginowy, kwas
glutaminowy, asparagina,
glutamina, cysteina, prolina,
hydroksyprolina

Metionina

• Aminokwas siarkowy — uczestniczy

w procesach transformacji lipidów

• Spełnia funkcję ochronną dla

wątroby

• Jest stosowany jako środek

chroniący wątrobę przed
stłuszczeniem i innymi zmianami

Kwas glutaminowy

• jest stosowany jako lek tonizujący

psychicznie

• Jest składnikiem komórek nerwowych

Kwas asparaginowy

• w postaci soli potasowej i

magnezowej (Aspargin, Magne
balans plus) — jest stosowany jako
lek tonizujący, szczególnie układ
nerwowy

• w stanach zmęczenia psychicznego,

fizycznego i chorobach serca,
chorobach wieku starczego i in.

Ornityna

• Aminokwas, biorący udział w

powstawaniu mocznika z amoniaku w
wątrobie

• Przyspiesza procesy odtruwania

organizmu, głównie z amoniaku

• Wpływa również na przemiany

cukrów, tłuszczów i białek w
organizmie

L-DOPA

(3,4 -Dihydroksyfenyloalanina)

• Jest prekursorem biogennej aminy —

dopaminy

• Jest lekiem stosowanym w chorobie

Parkinsona, w której występuje niedobór

dopaminy w mózgu

• Występuje dość obficie w niektórych

surowcach roślinnych, np. w nasionach

bobu Vicia faba

Tyroksyna

(tetrajodotyronina)

• aminokwas jodowy
• hormon tarczycy

GABA

kwas -aminomasłowy

• Czynnik hamujący neurotransmisję

w komórkach ośrodkowego układu
nerwowego

• Zastosowany w padaczce

Kukurbityna

• Aminokwas występujący w nasionach

dyni (Cucurbita pepo) o działaniu
pasożytobójczym

• Nasiona te stosowane są w dużych

dawkach (50-100 g) w kuracjach
przeciwrobaczych

• Są one nietoksyczne

Arginina

• Bierze udział w powstawaniu tlenku azotu

 tlenek azotu działa rozkurczająco na naczynia

krwionośne, co powoduje zwiększony przepływ

krwi w tkankach

 zapobiega również osadzaniu się płytek krwi i

cholesterolu na ściankach naczyń.

• Arginina pomaga w utrzymywaniu prawidłowego

ciśnienia tętniczego krwi oraz odgrywa ważną

rolę w zapobieganiu miażdżycy i profilaktyce

innych chorób układu sercowo-naczyniowego

• Preparat: Medargin

Peptydy

• Połączenie aminokwasów
• Grupa karboksylowa jednego

aminokwasu łączy się z grupą
aminową drugiego, tworząc
wiązanie peptydowe

• 2 aminokwasy – dipeptydy
• 3-10 aminokwasów – oligopeptydy
• ponad 10 aminokwasów –

polipeptydy

• polipeptydy o masie cząsteczkowej

większej niż 10 000 – białka
(proteiny)

• Aby wykryć wiązanie peptydowe

wykorzystujemy reakcję biuretową
(z solami miedzi w środowisku
zasadowym)

• Dają ją białka i peptydy, natomiast

aminokwasy nie

Glutation (GSH)

• Naturalny peptyd z siarką,

powstający wskutek połączenia
trzech aminokwasów: Glu, Cys i Gly
(gamma-glutamylo-
cysteinyloglicyna)

• Naturalny przeciwutleniacz

wytwarzany w wątrobie

• Jego właściwości antyoksydacyjne

polegają na zdolności do

odtwarzania grup tiolowych (-SH) w

białkach, w których uległy one

ultenieniu

• Glutation egzogenny jest bardzo

słabo przyswajalny

• Awokado, kapustowate (brokuły,

brukselka, kapusta)

Cyklosporyna A

• Peptyd złożony z 9 aminokwasów
• Posiada właściwości

immunosupresyjne

• Zapobiega odrzucaniu

przeszczepionych organów

Przykłady innych peptydów

• Toksyny grzybowe (muchomory)
• Hormony np. insulina, oksytocyna,

angiotensyna

Herba Visci – Ziele jemioły

Viscum album – jemioła

pospolita

• Zimozielony półpasożyt rosnący w Polsce

na drzewach liściastych, sośnie i jodle

• Zbiera się je zimą, bowiem wtedy

następuje największe nagromadzenie ciał
czynnych w roślinie

Związki czynne

Wiskotoksyny

• substancje peptydowe o charakterze

trucizn komórkowych

• w miejscu wstrzyknięcia (s.c.)

powodują martwicę tkanek, stąd
można stosować je do niszczenia
guzów skórnych i podskórnych

• wiskotoksyny wybitnie zmniejszają

ciśnienie krwi po podaniu
pozajelitowym

• nie działają p.o.

Lektyny

• substancje o charakterze glikoprotein
• lektyny jemioły mają zdolność

aglutynacji komórek nowotworowych

• działają cytotoksycznie (hamują

transkrypcję lub translację);
wykazują kancerotoksyczność
głównie w stosunku do komórek
białaczkowych

kwas -aminomasłowy - GABA

• w stanie wolnym występuje w mózgu

i w tkance nerwowej,

jest ważnym neuroprzekaźnikiem

hamującym neurony

• obniża ciśnienie krwi poprzez

rozszerzanie naczyń krwionośnych

Inne związki czynne

• cholina
• histamina
• flawonoidy
• fenolokwasy

Intractum Visci

• wyciąg rozszerza naczynia i działa

depresyjnie na serce

• stosowany w łagodnym nadciśnieniu i

przy przyspieszonym tętnie

• nie wiadomo, który składnik

warunkuje działanie farmakologiczne

– GABA ???

Białka

• substancje o podstawowym

znaczeniu w biologii jako istotne
składniki żywych komórek

Podział białek na

podstawie funkcji

biologicznych

• enzymy
• białka transportowe (hemoglobina,

lipoproteiny)

• białka strukturalne (kolagen,

keratyna)

• białka biorące udział w skurczu

(miozyna)

• białka błon komórkowych
• hormony (ACTH)
• białka odpornościowe i

ochraniające (-globulina,

fibrynogen)

• toksyny (jad węża)

Chlorofil

• chromoproteina
• chlorofil ma pewne zastosowanie

lecznicze i kosmetyczne jako środek
odwaniający (desodorans)

• źródłem otrzymywania chlorofilu

mogą być liście pokrzywy Urtica
dioica

Żelatyna (Gelatina)

• produkt białkowy powstały w wyniku

częściowej hydrolizy kolagenu

• technicznie żelatyna jest

otrzymywana z ubocznych produktów
przemysłu mięsnego poddanych
działaniu przegrzanej pary. Surowy
produkt jest oczyszczany i wybielany

• żelatyna pęcznieje w zimnej

wodzie, a rozpuszcza w ciepłej

• tworzy po oziębieniu żelowatą

masę

• używana jest do wyrobu kapsułek
• jako środek przeciwkrwotoczny

szczególnie w postaci gąbek
żelatynowych

Katgut

• resorbujące się nici chirurgiczne
• stanowią produkt wytwarzany

przeważnie z jelit cienkich, głównie

baranich

• pod względem chemicznym stanowią

niemal czysty kolagen

• białko mało pęczniejące i dość

oporne na działanie enzymów

proteolitycznych

• wewnętrzne szwy katgutowe

ulegają w ciele ludzkim
zresorbowaniu w okresie 8-21 dni
na skutek działania proteinaz

• okres resorpcji można wydłużyć

przez działanie na nici związkami
chromu

Jedwab naturalny

• produkt wytwarzany przez kokony

jedwabnika morwowego Bombyx
mori

• służy do sporządzania nie

resorbujacych się nici chirurgicznych

• W chirurgii także mogą być

stosowane nici lniane lub nylonowe

Lektyny (fitoaglutyniny)

• glikoproteiny
• substancje te aglutynują erytrocyty
• niektóre lektyny mają zdolność do

aglutynacji komórek nowotworowych

• na skutek zmian wywołanych na

powierzchni komórek lektyny

przywracają zdolność tzw.

hamowania kontaktowego u

komórek, które tę zdolność utraciły w

wyniku transformacji nowotworowej

• właściwości cytotoksyczne
• próby zastosowania tych związków

jako kancerostatyków

• rycyna, abryna, lektyny jemioły

Jad pszczeli

• złożony jest głównie z toksycznego

białka melityny, mającego
właściwości hemolityczne

• enzymy (w tym hialuronidaza)
• kwasu mrówkowy
• histamina

• Wywołuje silne reakcje

odpornościowe organizmu przy
podaniu doskórnym

• Stanowi podstawowy składnik

niektórych preparatów do
wstrzyknięć, stosowanych w
przypadkach stanów zapalnych
stawów i w reumatyzmie

Jady wężów

• jad żmii - Vipera lobetina

(Viprosal)

• działanie drażniące, wywołujące

przekrwienie skóry

• stosowany w nerwobólach i

reumatyzmie

Interferon

• Nazwą interferonu obejmowane są

substancje białkowe wytwarzane w
organizmie pod wpływem zakażenia
wirusowego

• Mają one charakter substancji

obronnych - hamują namnażanie
wirusów przez zahamowanie
biosyntezy białka

Enzymy

• Biokatalizatory organiczne o

charakterze białkowym

• Są wytworem żywych organizmów

Otrzymywanie

• Enzymy mogą być otrzymywane

tylko z materiału biologicznego,
pochodzącego ze świata roślinnego
— roślin wyższych, świata
zwierzęcego i mikroorganizmów
(bakterii, grzybów niższych)

Technika otrzymywania enzymów
jest różnorodna i podobna do
otrzymywania substancji
białkowych

• ekstrakcja w niskich

temperaturach

• oczyszczanie przez dializę lub

sączenie molekularne

• liofilizacja

Enzymy o zastosowaniu

leczniczym

1. pochodzenia zwierzęcego
2. pochodzenia roślinnego z roślin

wyższych

3. z mikroorganizmów

Ad. 1

Pepsyna

• enzym o charakterze proteazy, otrzymywany

z błony śluzowej żołądków świń

• rozkłada białka do peptydów działając na

wiązania peptydowe wewnątrz cząsteczki
białka

• optimum aktywności w granicach pH 1,5-3,0;

stosowana jest więc zwykle łącznie z
kwasem solnym w tzw. terapii substytucyjnej
(zastępczej) – w zaburzeniach trawienia

Pankreatyny

• różne preparaty trzustki zwierząt

rzeźnych, zawierające enzymy
trawienne: trypsynę, chymotrypsynę,
amylazy, lipazy

• Enzymy te są aktywne w środowisku

zasadowym jelit, dlatego ww.
preparaty muszą być chronione przed
wpływem kwaśnego środowiska
żołądka

Trypsyna

• enzym proteolityczny trzustki
• rozkłada białka atakując wiązania

peptydowe

• optimum aktywnosci przy pH 7,5-8,5,

stąd też trypsyna kontynuuje proces
trawienia białek rozpoczęty w soku
żołądkowym przez pepsynę

• stosowana w terapii substytucyjnej

• miejscowo do trawienia martwych

tkanek, m.in. blizn i skrzepów na
skórze

• Na żywe tkanki nie działa, ze

względu na obecność w nich
inhibitora trypsyny o charakterze
polipeptydowym

Chymotrypsyna

• enzym proteolityczny wytwarzany w

trzustce i otrzymywany z trzustek
bydlęcych

• Aktywność enzymatyczna podobna

jak trypsyny

Trombina

• enzym proteolityczny
• otrzymywana jest z krwi bydlęcej
• działa na fibrynogen krwi, powodując

odszczepienie fragmentów

peptydowych, przez co indukuje

przejście fibrynogenu do fibryny

• używana miejscowo do tamowania

krwotoków

Hialuronidaza

• enzym występujący m.in. w

jądrach ssaków i otrzymywany z
nich w postaci preparatu
standaryzowanego

• jest wytwarzana przez niektóre

kultury bakteryjne

• powoduje depolimeryzację kwasu

hialuronowego stanowiącego jeden
z podstawowych składników
strukturalnych tkanki łącznej

• stosowana w celu ułatwienia

przenikania i wchłaniania się leków
podawanych we wstrzyknięciach

Ad. 2

Papaina

• enzym proteolityczny (rozkłada

białka)

• występuje w soku owoców Carica

papaya – papaja (Melonowiec
właściwy)

• w kwaśnym środowisku soku

żołądkowego jest mało trwała,
dlatego powinna być stosowana w
odpowiednio odpornej postaci

• zastosowanie m.in. w leczeniu:

- robaczyc
- niestrawności (niedomoga trzustki)
- zewnętrznie w celu usuwania
nekrotycznych zmian na skórze

Ficyna

• Enzym proteolityczny o podobnym

znaczeniu jak papaina

• Występuje w soku mlecznym kilku

gatunków Ficus sp. - figowce

Bromelina

• enzym proteolityczny otrzymywany z

owoców i liści Ananasa jadalnego–
Ananas comosus

• aktywność i zastosowanie ma

podobne jak papaina

Ad. 3

• Amylazy
• Lipazy
• Proteazy

Streptokinaza

• enzym produkowany przez niektóre

szczepy paciorkowców
hemolizujących Streptococcus
haemolyticus

• pośrednio rozkłada fibrynę
• stosowana jest niekiedy dożylnie w

zakrzepach i stanach zawałowych
mięśnia sercowego

L-Asparaginaza

• otrzymywana głównie z kultur

bakterii Escherichia coli

• enzym rozkładający L-asparaginę do

kwasu L-asparaginowego i amoniaku

• zastosowana w leczeniu niektórych

chorób nowotworowych

• komórki nowotworowe wykazują

większe zapotrzebowanie na L-
asparaginę niż normalne

• niedobór tego aminokwasu

wywołany rozkładającym wpływem
L-asparaginazy powoduje
zahamowanie proliferacji