Chemia organiczna - laboratorium

1

p-NITROACETANILID

N

C

CH

3

O

H

+

HNO

3

H

2

SO

4

N

C

CH

3

O

H

O

2

N

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i odczynniki:

acetanilid

5 g

zlewka 100 cm

3

100 cm

3

, 250 cm

3

kwas octowy lod.

5 cm

3

wkraplacz

100 cm

3

kwas siarkowy(VI) stęż. 18.4 g + 2,4 g

mieszadło magnetyczne

kwas azotowy(V) stęż. 3.1 g

łaźnia lodowa

alkohol etylowy

termometr

lejek Bűchnera

kolba ssawkowa

W zlewce poj. 100 cm

3

umieszcza się 5 g dobrze rozdrobnionego acetanilidu i 5 cm

3

lod. kwasu octowego i energicznie mieszając zawartość zlewki wprowadza się do niej 18.4 g

(10 cm

3

) stęż. kwasu siarkowego. Mieszaninę ogrzewa się, tworzy ona przeźroczysty roztwór.

Zlewkę umieszcza się w mieszaninie oziębiającej, sporządzonej z lodu i soli, a zawartość

zlewki miesza mechanicznie. Nad zlewką zamocowuje się wkraplacz, w którym znajduje się

oziębiona mieszanina 3.1 g stęż. kwasu azotowego i 2.4 g stęż. kwasu siarkowego. Gdy

temperatura roztworu spadnie do 0-2ºC do roztworu wprowadza się stopniowo mieszaninę

nitrującą, utrzymując temp. poniżej 10ºC. Po dodaniu całej ilości mieszaniny nitrującej

zlewkę wyjmuje się z łaźni oziębiającej, pozostawia w temp. pokojowej na 1 godz. Następnie

zawartość zlewki wylewa się do 50 g rozdrobnionego lodu lub do 100 cm

3

zimnej wody

i wtedy od razu wytrąca się surowy p-nitroacetanilid. Po 15 min. odsącza się go na lejku

Bűchnera pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa starannie zimną wodą tak, żeby

całkowicie z niego usunąć kwasy (wodę z przemywania należy zbadać na zawartość

kwasów). Następnie dobrze się odsysa. Jasnożółty produkt krystalizuje się z alkoholu,

odsącza pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa małą ilością alkoholu i rozkładają na

bibule suszy na powietrzu. Otrzymuje się 4g p-nitroacetanilidu w postaci bezbarwnych

kryształów o temp. topnienia 214ºC.