ZACHODNIOPOMORSKI UNIWERSYTET TECHNOLOGICZNY

Wydział Nauk o Żywności i Rybactwa

Zakład Opakowalnictwa i Biopolimerów

SPRAWOZDANIE Z

ĆWICZENIA 8

Aldehydy i ketony

Wykonała grupa 1:

Monika Kozioł

Weronika Andryszak

1. Wykonanie ćwiczenia.

   1. Redukujące właściwości aldehydów.

Celem ćwiczenia jest zbadanie właściwości redukujących aldehydów.

Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych, co dowodzi ich właściwości redukujacych. Aldehydy redukują amoniakalny roztwór tlenku srebra (Ag⁺→ Ag⁰) i miedź w płynie Fehlinga (Cu²⁺ → Cu⁺).

Przebieg ćwiczenia:

1. Próba Tollensa:

Do dwóch probówek przemytych wcześniej NaOH dodaliśmy po 3 cm³ 4% roztworu AgNO₃. Roztwór zmętniał, powstał brunatny kolor oraz wytrącił się osad. Następnie do probówek dodaliśmy kolejno kroplami 10% roztwór NH₄OH, aż do momentu kiedy rozpuści się osad. Po rozpuszczeniu się osadu barwa jasno szara. Następnie do probówki Nr. I dodaliśmy kroplami po ściance nieznanej substancji I, a do probówki Nr. II w ten sam sposób dodaliśmy nieznanej substancji II. W probówce Nr. I wytworzyło się metaliczne lustro. W probówce Nr. II także wytworzyło się metaliczne lustro lecz było ono tylko widoczne pod światłem. Więc w obu probówkach znajdował się aldehyd.

Reakcja:

AgNO₃ + NH₄OH → ↓AgOH + NH₄NO₃

AgOH + 2 NH₄OH→ [Ag(NH₃)₂]OH + 2H₂O

2 [Ag(NH₃)₂]OH + HCHO → ↓2Ag + HCOOH + 4NH₃ + H₂O

1. Próba Trommera:

Do dwóch probówek dodaliśmy po 1 cm³ roztworu Fehlinga I (wodny roztwór siarczanu miedzi CuSO₄) i II (wodny roztwór winianu potasu i sodu zalkalizowany NaOH). Do probówk Nr. I dodaliśmy roztwór nr. I, a do probówki II roztwór nr. II. Następnie obydwie probówki ogrzaliśmy w łaźni wodnej. W probówce Nr. I nic się nie stało, w probówce nr. II powstał ceglasty osad. Świadczy to o tym, że w probówce Nr. II znajdował się aldehyd.

Reakcje:

W obydwu próbach zostały wykryte aldehydy. Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem ketoz, takich jak fruktoza . Próba Tromerra jest reakcją chemiczną, stosowaną do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera. Jest to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z +II stopnia utlenienia redukuje się do +I. Ketony dają negatywne wyniki próby.

Reakcja kondensacji aldolowej

Celem ćwiczenia jest obserwacja działania aldehydów z rozcieńczonymi zasadami. Zachodzi wówczas połączenie dwóch cząsteczek aldehydu i powstaje aldol. Niektóre aldole mają skłonność do odłączania wody i przechodzenia w aldehydy nienasycone.

Przebieg ćwiczenia:

NaOH oraz około 0,5 cm³ aldehydu octowego. Powstał gaz. Wymieszaną zawartość probówki ogrzaliśmy w łaźni wodnej. W ogrzanej probówce zawartość zmieniła barwę na żółtą o charakterystycznym zapachu.

Reakcja:

Tworzenie przez ketony połączeń siarczynowych

Celem ćwiczenia jest przeprowadzenie i obserwowanie reakcji addycji aldehydów i ketonów z NaHSO₃. Tworzą się wiązania wodorosiarczynowe.

Przebieg ćwiczenia:

Do probówki z korkiem o pojemności 10 cm³ wlaliśmy 2 cm³ acetonu. Następnie dodaliśmy do probówki kilka kropli nasyconego wodnego roztworu NaHSO₃. Probówkę zamknęliśmy korkiem i wstrząsnęliśmy. Po kilku minutach wydzielił się biały, krystaliczny osad.

bisulfit

Wykrywanie ketonów

Celem ćwiczenia jest określenie, w której z próbówek znajduje się keton. Ketony zawierające grupę metylową związaną z grupą karbonylową (metyloketony) ulegają charakterystycznym barwnym reakcjom w środowisku zasadowym.

Próba Gunninga

W naczyńku wagowym na wadze analitycznej odważyliśmy 0,25 g jodu dwukrotnie. Do dwóch probówek wlaliśmy po 5 cm³ 10% roztworu NaOH. Następnie do probówki Nr. I i II dodaliśmy wcześniej naważonego 0,25 g jodu. Po rozpuszczeniu się jodu do probówki Nr. I dodaliśmy 1 cm³ roztworu II , natomiast do probówki Nr. II dodaliśmy 1 cm³ roztworu III. W probówce Nr. I na dnie roztwór zmienił kolor na żółty, po środku biała mgiełka, u góry roztwór pozostał bezbarwny. Po krótkiej chwili mgiełka opada na dno. Po ogrzaniu w probówce powstał przezroczysty pomarańczowo-piaskowy kolor, po schłodzeniu probówki nic się nie zmieniło. W probówce Nr. II roztwór zmienił kolor na mętny żółty. Po ogrzaniu w probówce powstał ciemno pomarańczowy kolor, natomiast po schłodzeniu pojawiła się pomarańczowa obwódka co świadczy o tym, że w tej probówce znajdował się keton.

Reakcje: