201030Image0117

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Warto również zaznaczyć, że nie jest już stosowany jako kosmetyczny środek zapachowy benzyl idcnoaccton (C₆Hj-CH=CH-COCH₃), czyli 4-fenylo-3-buten-2-on, zawierający przy pierścieniu aromatycznym identyczny łańcuch boczny z występującym w ironach i jononach.

Aldehydy

Znaczącą grupę kosmetycznych związków zapachowych tworzą połączenia z funkcją aldehydową w roli osmoforu. Należą tu acykliczne aldehydy monoterpenowe, aldehydy alifatyczne o zbliżonej do monoterpenów długości łańcucha alkilowego, aldehydy aryloalifa-tyczne i aldehydy aromatyczne.

Głównymi przedstawicielami acykliczynych aldehydów monoterpenowych są cytronel-lal (ryc. 286) oraz cytra! (ryc. 287).

Cytronellal, czyli 3,7-dimetylo-6-okten-l-al, jest głównym składnikiem olejku melisy i ma różano-owocowy zapach. Aldehyd ten jest również wytwarzany metodą półsyntezy, przez utlenianie grupy hydroksylowej cytronellolu (ryc. 274). Cytronellal stosuje się do perfumowania mydeł, przy czym jednocześnie wykazuje on właściwości rcpellentu. Należy w tym miejscu podkreślić, że a-cytronellalcm (ryc. 286) jest określany izomeryczny z cy-troncllulcm rodinal (3.7-dimctylo-7-okicn-l-al).

Syntetyczną pochodną cytronellalu jest przedstawiony na rycinie 286 produkt jego hydratacji, czyli 7-hydroksy-3.7-dimetylooktan-l-al. Związek ten odznacza się bardzo przyjemnym lipowo-konwaliowym aromatem i występuje w kompozycjach o zapachu kwiatowym.

220

Rozdział U

Przedstawiony na rycinie 287 cytral, czyli 3,7-dimetylo-2,6-oktadicn-l-al, należy do naturalnych, dwunienasyconych aldehydów monoterpenowych. Aldehyd ten występuje w składzie olejku cytrynowego, melisy lekarskiej, ale otrzymuje się go również przez utlenianie odpowiednich alkoholi terpenowych. Cytral (ryc. 287) nie jest substancją jednorodną, lecz stanowi mieszaninę dwóch izomerycznych związków, a-cytralu. czyli geranialu (izomer trans), oraz /3-cytralu, czyli neralu (izomer cis).

Oba izomery różnią się nieco zapachem. Geranial wykazuje intensywny cytrynowy zapach, neral natomiast ma zapach podobny, lecz delikatniejszy. Mieszanina obu izomerycznych aldehydów, czyli cytral, jest stosowana w przemyśle kosmetyczno-perfumeryjnym, stanowi także surowiec w syntezie jononów i witaminy A. Należy zaznaczyć, że cytral nie jest zbyt trwały w środowisku alkalicznym i może wywoływać przebarwienia białych preparatów. Dlatego stosuje się go do perfumowania mydeł kolorowych. Do celów tych wykorzystuje się również, trwalszy w środowisku alkalicznym, acetal dimetylowy cytralu. występujący także w składzie syntetycznego olejku bergamotowego.

Do acyklicznych aldehydów zapachowych, z łańcuchem węglowym o długości zbliżonej do występującej w omówionych powyżej aldehydach monoterpenowych. należą związki o wzorach I-IV, zamieszczonych na rycinie 288. W grupie tej znajdują się pochodne unde-

221