201030Image0069

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

mają w swoim składzie również środki natłuszczające (estry izopropylowe kwasów tłuszczowych (ryc. 248), płynne alkohole tłuszczowe, mleczan mirystylowy (ryc. 257)]. estry tłuszczowe sorbitanu (ryc. 230), lub produkty ich oksyctylcnowania (ryc. 231), oksyctylenowa-nc alkohole tłuszczowe (ryc. 216) lub oksyctylenowane alkohole tłuszczów owczej wełny (rozdz. 7.3.1). Jako składniki dcodorującc mogą występować tam I V-rzędowc sole amoniowe (ryc. 85), amfotenzydy betainowe (ryc. 183, 184) lub acyloctylcnodiaminooctanowe (ryc. 187), chlorheksydyna (ryc. 83), triklokarban (ryc. 84) lub blokcry enzymatyczne (rozdz. 2.2). W artykułach higieny osobistej przeznaczonych dla kobiet, w celu zapewnienia właściwego odczynu pH pochwy (4.5-5.0) mogą znajdować się również kwasy organiczne (cytrynowy, winowy, mlekowy, sorbinowy, benzoesowy lub salicylowy). Należy jednocześnie podkreślić, że artykuły higieny osobistej nie powinny zawierać w swoim składzie alkoholu.

Sole pulklloaiylosulfoiuanów i olkilosulfoniondw

W solach sulfonianów alkiloarylowych (ryc. 169) i alkilowych (ryc. 171, 173, 175,177--179), w odróżnieniu od omówionych wyżej siarczanów alkilowych (ryc. 164), atom siarki jest bezpośrednio związany z węglem łańcucha alkilowego lub atomem węgla pierścienia.

Kosmetyczne tenzydy anionowe o budowie soli sulfonianów alkiloarylowych wywodzą się z pochodnych kwasu benzenosulfonowego, zawierających w położeniu para alkilową resztę tłuszczową. Wzór ogólny omawianych związków przedstawiono na rycinie 169.

Tenzydy takie uzyskuje się przez poddanie alkilobenzenu sulfonowaniu, a następnie alka-lizacji.

Początkowo wytwarzane detergenty alkilobenzcnosulfonowe miały w pierścieniu aromatycznym alkilową resztę tłuszczową syntetyzowaną z monomerów propylenowych, a więc zawierającą rozgałęzienia. Przykładem generacji takich detergentów syntetycznych, które zastępowały mydła, jest przedstawiony na rycinie 170 tetrapropylcnobenzenosulfonian sodu (TPS).

TPS otrzymywano przez tetrameryzacje propylenu, a następnie podstawienie uzyskanego węglowodoru rozgałęzionego benzenem i sulfonowanie. Okazało się jednak, że obecność rozgałęzień w łańcuchu alkilowym hamuje proces biodegradacji tych substancji w oczyszczalniach ścieków. Dlatego też w obecnie wytwarzanych detergentach z grupy pochodnych kwasu alkiJobenzcnosulfonowego występuje prostołańcuchowy podstawnik alkilowy. Detergenty takie w 80% podlegają biodegradacji.

Znaczenie omawianych detergentów alkilobenzenosulfonowych w kosmetyce jest niewielkie. Przyjmuje się bowiem, że substancje te mogą być odpowiedzialne za występowa-

124

Rozdziił?

Związki powierzchni

"oao czynne (tenzydy)

HjC

CH₃

TPS

Ryc. 170.

nie podrażnień dróg moczowych u dzieci. Z uwagi natomiast na ich silne właściwości odtłuszczające są one w formie soli z trójetanoloaminą (Marlopone). stosowane do mycia skóry przetłuszczającej się, a także w chemii gospodarczej, gdzie występują w formie soli sodowej (Marlon A), lub z trójetanoloaminą.

Z sulfonianów alkilowych większe znaczenie mają detergenty wywodzące się z kwasów sulfobursztynowego i izotionowegó, tauryny oraz sulfonianów a-ólefinowyeE 'T35h‘^ne kwasu'Sulfobursztynowego są połączeniami o budowie mono- lub diestrów. Związki o budowie monoestrowej można opisać trzema wzorami ogólnymi (I. II. III), przedstawionymi na rycinie 171.

Monoestry kwasu sulfobursztynowego powstają w reakcjach równomolowych ilości bezwodnika maleinowego z alkoholami tłuszczowymi, alkanolamidami kwasów iluszczo-wycirlubokśyćtylcnowańymi alkoholami tłuszczowymi (R-OH; ryc. 172). Mieszaninępo-reakcyjną następnie zobojętnia się i poddaje reakcji z NaHSOj uzyskując właściwy produkt finalny I-III (ryc. 172).

Monoestry kwasu sulfobursztynowego (ryc. 171) występują pod wieloma nazwami m.ia Schercopole, Rcwopol SB, f' linate, Rewoderm S 1333, disodim ląuryl (laureth-n, laury-

lamidó PĘG-«) su I fosuccinat    ubstancje te zaliczane są do wartościowych, nie drażniących

błon śluzowych, a działa jącycB nawet jrzgciwppdraż.Dienioato^detergentów stasowanych— fówniezw preparatach dla dzieci (płyny do kąpieli, szampony itp.). W praktyce estry połówkowe kwasu bursztynowego o wzorach I-lir(ryc. 171) mogą być również używane w postaci ich mieszaniny. Przykładowo. Condanole jest detergentem składającym się z sulfo-bursztynianów o wzorach II i III (ryc. 171).

Zastosowanie w kosmetyce znalazły także sulfobursztyniany o wzorze III (ryc. 171), w których, zamiast oksyetylenowanej reszty alkoholu tłuszczowego, występują oksyetylcno-wane alkohole tłuszczu owczej wełny. Nazwą handlową takiego preparatu jest Rewolan 5. Charakterystykę samych alkoholi występujących w tłuszczu owczej wełny przedstawiono w rozdziale 7.3.1.

W ugrupowaniach estrowych detergentów o budowie diestrów kwasu sulfobursztynowego. obecne są najczęściej 5-8-węglowe. rozgałęzione łańcuchy węglowodorowe. Estry takie rozpuszczają się bowiem łatwiej w wodzie niż ich prastołańcuchowc i wyższe homologi. W porównaniu z monoestrami (wzór I; ryc. 171), symetryczne diulkilosulfobursztyniany słabiej się pienią i są bardziej drażniące dla skóry, a z uwagi na silne właściwości odtłuszczające, na skórę

Rozdział 7