STEREOIZOMERIA

Chiralnośc i enancjomeria

Podstawowe definicje

---stereoizomery
---obiekty chiralne
---enancjomery
---centrum stereogeniczne
---racemat (równocząsteczkowa mieszanina enancjomerów)

1. Centra stereogeniczne; chiralnośc cząsteczek

(centrum asymetrii lub centrum chiralności)

Atom węgla o hybrydyzacji sp

3

, który ma cztery różne podstawniki

2. Projekcja Fischera

(IUPAC 2005)

3. Określanie konfiguracji R-S przy centrum stereogenicznym

Reguła Cahna-Ingolda-Preloga

Konfiguracja absolutna

4. Konfiguracje D i L Fischera aminokwasów i cukrów

5. Właściwości fizyczne i chemiczne enancjomerów

Skręcanie płaszczyzny polaryzacji swiatła

Skręcalnośc właściwa

6. DIASTEREOIZOMERY

Diastereoizomery są to stereoizomery nie będące enancjomerami

Izomery Z-E

Izomery cis-trans

Cząsteczki posiadające minimum dwa centra stereogeniczne

7. Związki (formy) mezo

8. STEREOSELEKTYWNOŚC REAKCJI

Rozdział mieszaniny racemicznej

Przykładowy rozdział racematu:

(S)-alkohol + (R)-alkohol + 2 (S)-kwas

→

→

→

→

(S,S)-ester + (R,S)-ester + 2H

2

O

(S,S)-ester + H

2

O

→

→

→

→

(S)-alkohol + (S)-kwas

(R,S)-ester + H

2

O

→

→

→

→

(R)-alkohol + (S)-kwas