1. Podaj wzór alkoholu o wzorze C

6

H

14

O wiedząc, że:

a) reaguje z kwasem solnym bez katalizatorów
b) ulega odwodnieniu w obecności H

2

SO

4

, a otrzymany weglowodór po

utlenieniu ozonem daje jedynie aceton

2. Z cykloheksenu otrzymaj:

a) 1,2-dibromocykloheksan
b) bromocykloheksan
c) 3-bromocykloheksen
d) podaj mechanizm reakcji z punktu a)

3. Przeprowadzić cykl reakcji. Na związku II omów zjawisko tautomerii:

€

fosgen

amoniak

⎯

→

⎯ ⎯ I

malonian

dietylowy

⎯

→

⎯ ⎯

⎯ II

alkoholan

sodu

⎯

→

⎯ ⎯

⎯ III

2−chloropropen

⎯

→

⎯ ⎯ ⎯

⎯ IV

4. Otrzymaj kwas akrylowy wychodząc z:

a) acetylenu
b) odpowiedniego hydroksykwasu
c) poddaj go reakcji z bromowodorem
d) poddaj go reakcji z pięciochlorkiem fosforu

5. Czego oczekujesz w następujących reakcjach:

€

IV

e tan ol

←

⎯

⎯

⎯

III

chlorek

acetylu

←

⎯

⎯

⎯

pirydyna

trójtlenek

siarki

⎯

→

⎯ ⎯

⎯ I

1. pirol

2.H

2

O

⎯

→

⎯

⎯ II

6. Podać zachowanie się benzenu, fenolu i benzeno[b]pirydyny wobec

odczynników nitrujących.

7. Azorubina – barwnik używany w przemyśle spożywczym (E 122). Podaj

syntezę wychodząc z naftalenu i odpowiednich odczynników
nieorganicznych. (Podany wzór był taki, jak ten, który zamieściłam poniżej,
z tym że zamiast jonów sodu były jony wodoru.)

8. Podaj po jednym przykładzie identyfikującym następujące grupy funkcyjne w

układzie aromatycznym i alifatycznym –OH, -NH

2

, -NO

2

, -COOH.

9. Uzupełnij ciąg reakcji:

€

nikotyna

KMnO

4

, H

+

⎯

→

⎯ ⎯ ⎯ I

PCl

5

⎯ →

⎯

⎯ II

NH

3

⎯ →

⎯

⎯ III

2C

2

H

5

I

⎯

→

⎯ ⎯ IV

10. Podaj przebieg reakcji benzoesanu etylu z 2-metylopropionianem etylu w

obecności śladowych ilości alkoholu i sodu. Jeden z otrzymanych produktów
poddaj reakcji z rozcieńczonym wodnym roztworem zasady sodowej.

11. Z benzenu otrzymać kwas salicylowy i przeprowadzić jego reakcję z :

a) etanolem w środowisku kwasowym
b) bezwodnikiem propionowym

12. Podaj produkty reakcji:

€

aldehyd octowy

NaHSO

3

⎯

→

⎯ ⎯ I

cyjanek

potasu

⎯

→

⎯ ⎯ II

H

2

O / H

+

⎯

→

⎯ ⎯

⎯ III

ogrzewanie

⎯

→

⎯ ⎯

⎯ IV

13. Otrzymaj alaninę metodami Gabriela i Streckera. Poddaj ją:

a) ogrzewaniu
b) reakcji w kwasem azotowym (III)

14. Czy fruktoza reaguje z odczynnikiem Tollensa? Odpowiedź uzasadnij

reakcjami.

15. Zaproponuj syntezę związków zaczynając od benzenu:

a) 2-aminotoluen
b) kwas 3-nitrobenzoesowy
c) 3-nitroacetofenon
d) benzenosulfoamid

16. Otrzymaj bromek etylomagnezowy i podziałaj na niego:

a) wodą
b) metanolem
c) kwasem propionowym
d) pirolem
e) acetonem
f) dwutlenkiem węgla

17. Poddaj ogrzewaniu ze środkiem odwadniającym:

a) kwas mlekowy
b) kwas ftalowy
c) kwas winowy
d) kwas 4-hydroksybutanowy
e) kwas octowy
f) kwas mrówkowy

18. Otrzymaj izopren z acetylenu i acetonu, podaj trzy przykłady związków

zawierających układ izoprenu.

19. Podaj wzory:

a) azoli
b) diazyn
c) oksazoli
d) tiazolu
Na dwóch wybranych przykładach przeprowadzić całkowitą redukcję.

20. Otrzymaj:

a) oksym
b) hydrazon
c) hydrazyd
d) tiosemikarbazyd
e) semikarbazyd