Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008

1. Synteza α – fenyloetyloaminy (α-PEA)

C

H

3

O

+

HCONH

2

HCOOH

C

H

3

NH

2

Szkło laboratoryjne: kolba 100mL, wkraplacz 10mL, erlenmajerka 100mL,

rozdzielacz 250mL, zestaw do sączenia, chłodnica zwrotna.

Aparatura: płaszcz grzejny elektryczny, pompka wodna.

Odczynniki:

Eter dietylowy (R12, R19, R22, R66, R67) – 125 mL

Acetofenon (R22, R36, S26) – 7 mL

Formamid (R61, S45, S53) – 8,81 mL

Kwas mrówkowy (R34, S26, S45, S23C) – 2,76 mL 90% roztwór w wodzie

Kwas solny (R34, S26, S45) – 25 mL 36% HCl

W kolbie 100mL zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i wkraplacz

umieszczono 7mL acetofenonu (60mmol) i 8,81mL formamidu (220mmol).

Otrzymaną mieszaninę ogrzano przy pomocy płaszcza elektrycznego do

temperatury wrzenia (około 190°C), a następnie, w ciągu trzech godzin do

mieszaniny zostało powoli wkroplone 2,76mL 90% kwasu mrówkowego. Po

wkropleniu kwasu roztwór był utrzymywany w temperaturze wrzenia jeszcze przez

jedną godzinę i schłodzony do temperatury pokojowej. Dodano 25mL 36% HCl i

mieszaninę gotowano jeszcze przez kolejne 2 godziny. Po schłodzeniu do

93

Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008

mieszaniny dodano 50mL wody i przemyto ją 2 razy 25mL eteru. Warstwę

eterową odrzucono, a warstwę wodną zalkalizowano 35mL 40% NaOH. Amina

wydzieliła się jako żółty olej (górna warstwa). Została ekstrahowana trzykrotnie

eterem dietylowym (porcjami po około 25mL). Ekstrakt wysuszony MgSO

4

(co

najmniej 40 minut), odfiltrowano, rozpuszczalnik odparowano. Uzyskano 6,20g

aminy (wydajność 62%).

Theilacker W., Winkler H. G., Chem. Ber. 1954, Nr.5, 690.

Pytanie kontrolne:

W jakim celu dodaje się kwas mrówkowy?

94

Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008

2. Rozdział racemicznej α – fenyloetyloaminy (α-

PEA) na enancjomery

C

H

3

NH

2

+

COOH

O

H

O

H

COOH

MeOH

C

H

3

NH

3

+

COO

-

O

H

O

H

COOH

NaOH

C

H

3

NH

2

Szkło laboratoryjne: kolba okrągłodenna 250mL, chłodnica zwrotna,

wkraplacz 25mL, fiolka, zestaw do sączenia, rozdzielacz 250mL.

Aparatura: płaszcz grzejny elektryczny, pompka wodna.

Odczynniki:

Fenyloetyloamina (R34, S23, S28) – 6,20 mL

Kwas winowy (R36/37/38, S26, S37/39) – 7,75g

Metanol (R11, R23/24/25, S16, S36/37, S45, S7) – 110 mL

Wodorotlenek sodu (R35, S26, S37/39, S45) – 1,3 mL.10% roztwór w wodzie

Dichlorometan (R40, S23, S24/25, S36/37) – 20 mL

W kolbie okrągłodennej o pojemności 250mL zaopatrzonej w chłodnicę

zwrotną

i płaszcz elektryczny rozpuszczono 7,75g kwasu winowego w 110mL metanolu.

Do tak przygotowanego wrzącego roztworu dodano przez chłodnicę powoli (w

ciągu 5 minut) 6,20g aminy. Po wkropleniu ogrzewano jeszcze przez około 30
minut.

95

Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008

Po 3 dniach nie zaobserwowano krystalizacji, umieszczono więc w kolbie

zarodki krystalizacji, przygotowany w następujący sposób. W małej fiolce

zmieszano 5kropli handlowej

(-)-α-fenyloetyloaminy, 50mg kwasu winowego i 10kropli metanolu i utarto na

„papkę”. Niewielką ilość „papki” dodano do ostudzonego roztworu

przygotowanego zgodnie

z przedstawioną powyżej procedurą. Po dwóch godzinach zaobserwowano

wzrost kryształów soli. Po czterech dniach krystalizacji zdekantowano warstwę

metanolowa, kryształy przeniesiono na sączek Schotta i osuszono przy pomocy
pompki wodnej. Uzyskano 2,82g soli.

Całą otrzymaną ilość soli rozpuszczono w 1,3mL NaOH 10%,

ekstrahowano dwukrotnie porcjami po 10mL chlorku metylenu. Suszono MgSO

4

przez dwie godziny. Odsączono, rozpuszczalnik odparowano.

Po wydzieleniu według podanej procedury uzyskano 1,35g aminy

(wydajność 22%)

o [α]

D20

=-31,7˚ (c =1, EtOH). (lit. [α]

D20

=-38,3˚). Obliczone ee = 82.7%.

Theilacker W., Winkler H. G., Chem. Ber. 1954, Nr.5, 690.

Pytanie kontrolne:

Przedstaw produkty powstałe w reakcji racemicznej fenyloetyloaminy z

racemicznym kwasem winowym w stosunku 2:1.

96