Syntezy prostych

aminokwasów

Ołów Marta

Chemia

Semestr VI

Aminokwasy

Aminokwasy są to związki zawierające dwie

wybitnie reaktywne grupy: zasadową grupę

aminową i kwasową grupę karboksylową.

Wzór ogólny aminokwasów:

Otrzymywanie



Reakcja Hella – Volharda – Zielińskiego



Reakcja Gabriela



Synteza amidomalonianowa



Synteza Streckera



Redukcyjne aminowanie α-oksokwasów



Metody specjalne

Reakcja Hella – Volharda - Zielińskiego

Bromowanie kwasów karboksylowych za
pomocą Br

2

i PBr

3

, a następnie podstawienie

nukleofilowe bromokwasów amoniakiem:

Reakcja Gabriela

Metoda ta daje większą wydajność niż
reakcja Hella – Volharda – Zielińskiego.
Zamiast działania amoniaku prowadzi się
metodę ftalimidową.

Synteza ornityny

Synteza lizyny

Synteza

amidomalonianowa

Acetamidomalonian dietylu przekształcany jest w jego anion
enolanowy przez traktowanie zasadą, a następnie reakcję S

N

2

z pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym. Alkilowany
produkt poddajemy hydrolizie, która prowadzi do otrzymania
aminokwasu.

Synteza fenyloalaniny

Synteza seryny

Synteza malonianowa

Synteza Streckera

Dwuetapowy proces przebiegający przez traktowanie
aldehydu KCN i wodą amoniakalną – powstaje
aminonitryl, który jest hydrolizowany do aminokwasu.

Synteza Streckera



I etap: reakcja aldehydu z amoniakiem tworzy
iminę, która jest atakowana przez CN

-



II etap: hydroliza.

Synteza hydantoinowa wg

Bucherera

Redukcyjne aminowanie α-

oksokwasów

Redukcyjne aminowanie oksokwasów za
pomocą amoniaku i środka redukującego.

Metody specjalne

Metody specjalne

Bibliografia



Chemia Organiczna, część 2, J.McMurry, Wyd.
Naukowe PWN, 2000, Warszawa;



Chemia Organiczna, Tom 2, R. Morrison, R. Boyd;



Chemia Organiczna, Tom 2, Nenitescu.