Aminokwasy

- grupa organicznych związków chemicznych

zawierająca w swym składzie grupę aminową [-NH

2

] i

karboksylową[COOH] lub dowolną grupę kwasową(np.
sulfonową: [-SO

3

H]).

Znanych jest ponad 300 aminokwasów występujących
naturalnie. W skład białek wszystkich organizmów żywych
wchodzi głównie 20 podstawowych aminokwasów
(aminokwasy biogenne lub białkowe), które są α-
aminokwasami szeregu L, a także niewielkie ilości wielu
innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów
podstawowych. Są podstawowymi jednostkami
budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne
w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH są zjonizowane.

Aminokwasy biogenne

 

- aminokwasy, które łącząc się ze

sobą wiązaniem peptydowym wchodzą w skład białek. Ze
względu na położenie grupy aminowej
względem karboksylowej należą do tak zwanych α-
aminokwasów, czyli obie te grupy połączone są z atomem
węgla α cząsteczki aminokwasu.

Kryteria podziału aminokwasów:

•charakter łańcucha bocznego:

łańcuchowe, pierścieniowe

(w

tym aromatyczne)

•polarność łańcucha bocznego:

polarny, niepolarny

•miejsce syntezy

: 

endogenne, egzogenne

•położenie grupy aminowej względem karboksylowej:

α, β, γ, δ i ε-

aminokwasy

•przemiany szkieletów

:

•glikogenne:

dostarczają pirogronianu

•ketogenne:

dostarczają acetylo-CoA

•glikoketogenne

•występowanie w białkach

:

proteogenne, nieproteogenne

•ze względu na punkt izoelektryczny oraz liczbę grup aminowych i
karboksylowych:

•obojętne

–

gdy jest tyle samo grup aminowych i karboksylowych

•kwasowe

–

gdy przeważa liczba grup karboksylowych

•zasadowe

–

gdy przeważa liczba grup aminowych



składniki białek, enzymów, hormonów peptydowych,
glikopeptydów, wielu toksyn, antybiotyków peptydowych,
alkaloidów i szeregu innych produktów naturalnych



Aminokwasy są składnikami białek. Budują narządy wewnętrzne



wzmaganie usuwania amoniaku i chlorków z organizmu,
zakwaszanie płynów ustrojowych (arginina)



udział w tworzeniu cukrów, niezbędna do syntezy białek,
(seryna)



wchodzi w skład białek (białka mleka, ciałka krwi) (tryptofan)



synteza choliny i lecytyny (metionina)



udział w tworzeniu substancji międzykomórkowej kości,
chrząstek oraz tkanki łącznej i mięśni. (lizyna)



działanie na receptory NMDA, zwiększając napływ wapnia do
neuronów, przez co pobudza ich aktywność i ułatwia tworzenie
engramów, czyli śladów pamięciowych (Kwas asparaginowy i
kwas glutaminowy)

Schemat budowy α-aminokwasu:

alani
na

Kwas
asparagino
wy

fenyloalani
na

metionin
a

seryn
a

tryptof
an

glicyna

prolina

arginin
a

Przykładowe aminokwasy

biogenne

Aminokwasy alifatyczne - W tej grupie aminokwasów łańcuch
boczny stanowi łańcuch alifatyczny, który może być rozgałęziony
lub nierozgałęziony. Alifatyczne łańcuchy boczne aniliny, waliny,
leucyny i izoleucyny są chemicznie niereaktywne i hydrofobowe.

Aminokwasy zawierające grupę hydroksylową- Aminokwasy te

zawierają grupę hydroksylową podstawioną w miejsce wodoru

przyłączonego do pierwszego atomu węgla w podstawniku.

Obecność grupy hydroksylowej w łańcuchu bocznym sprawia,

że aminokwasy te wykazują charakter polarny

Aminokwasy siarkowe- W tej grupie aminokwasów w
łańcuchu bocznym obecna jest siarka. Alifatyczny łańcuch
jest chemicznie niereaktywny, a także hydrofobowy.
Podstawowym budulcem włosa jest złożona struktura
aminokwasów tworząca tzw. białko keratynowe. Białko to
ma unikalną wytrzymałość na zginanie. Zawdzięcza to
zawartości siarki, która ma właściwość, że spaja sąsiednie
elementy struktury tego białka w długie, sprężyste włosy.



Aminokwasy aromatyczne- posiadają w łańcuchu bocznym
pierścienie aromatyczne. Należą do nich fenyloalanina,
tyrozyna i tryptofan. Aminokwasy te dzięki obecności
pierścieni aromatycznych wykazują właściwości
hydrofobowe



Aminokwasy amidowe - posiadają zmodyfikowaną grupę
karboksylową, w której grupa hydroksylowa została
zastąpiona grupą amidową. Łańcuchy boczne tych
aminokwasów pozbawione są ładunku , jednak wykazują
one charakter polarny



Aminokwasy kwasowe - Wykazująodczyn kwaśny, co
spowodowane jest obecnością dodatkowej grupy
karboksylowej.
Grupy karboksylowe łańcuchów bocznych w wodzie ulegają
deprotonowaniu i uzyskują ładunek ujemny, stąd zaliczane
są do kwasowych.

Aminokwasy zasadowe
Obecność dodatkowej grupy aminowej sprawia, że
aminokwasy te wykazują odczyn zasadowy. Do grupy tej
zaliczamy lizynę, argininę i histydynę.
Grupy aminowe łańcuchów bocznych tych aminokwasów w
wodzie ulegają z kolei protonowaniu i uzyskują ładunek
dodatni, stąd zaliczamy je do aminokwasów zasadowych.

Przykładowa reakcja tworzenia

dipeptydu

Wiązanie peptydowe



Chromatografia



Chromatografia bibułowa



Chromatografia cienkowarstwowa



Podziałowa TLC



Podziałowa TLC w fazie odwróconej



Adsorpcyjna TLC



HPLC



Elektroforeza wysokonapięciowa